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羧酸制备酰氯的常用方法

发布时间:2022-01-24 20:42:17

⑴ 制备羧酸的常用方法

1、酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯SOCl2作用制得。

2、羧酸制备酰氯的方法:羧酸与SOCl2在DMF中反应,根据情况可以加热等;羧酸与草酰氯加热或回流。

3、羧酸中的羟基被卤素取代的衍生物左式中R为氢或烃基;X为氟、氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,只能通过化学合成制得。

CoCl与Grignard试剂、Ketone试剂、丙酮与Grignard试剂和叔醇反应。酰基卤化物可从氢化铝锂还原成醇,当酰基相发生在第三(叔)氢氧化锂作为还原剂或在喹啉-硫催化加氢存在时,反应可能停止。硫酰氯和草酸盐氯化物适合于制备沸点较高的酰氯。

以羧酸钠为原料,三氯化磷为原料。酰氯和苯甲酰氯是酰氯中最重要的酰氯。它们是有机合成中重要的酰化试剂,也可用于有机化合物中羟基或氨基的测定。

(1)羧酸制备酰氯的常用方法扩展阅读:

一种羧酸衍生物,其中羟基被卤素取代。X是氟,氯,溴和碘。酰基卤化物是自然界中不存在的活性化合物,只有通过化学合成才能得到,其中酰氯是最重要的化合物。

低级酰氯是一种无色液体,有辛辣的气味,而高级酰氯是无色固体.在正常条件下不存在甲酰氯,在制备过程中总能得到一氧化碳和氯化氢。因此,在氯化亚铜催化的某些反应中,经常使用一氧化碳和氯化氢的混合物代替甲酰氯。甲基氟在低温下存在,几小时后在室温下自发分解。

酰氯类似于酸酐,容易水解、烷基化和氨化,分别生成酸、酯和酰胺。在反应过程中,水、醇(或苯酚)、胺分子中的氢被酰基所取代,因此这些反应也称为酰化反应。酰氯是指含有酰氯官能团的化合物,属于酰基卤化物。羧酸中羟基被氯取代后形成羧酸衍生物。

最简单的是甲酰氯,但甲酰氯非常不稳定,不能像其他形式的甲酰氯那样通过甲酸与氯化试剂反应而得到。常用酰氯:酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。

参考资料来源:网络-羧酸

参考资料来源:网络-酰氯

⑵ 由羧酸制备酰氯常用哪些方法

羧酸中的羟基被卤素取代的衍生物。左式中R为氢或烃基;X为氟、
氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,
只能通过化学合成制得。其中以酰氯最为重要。
低级的酰氯为具有刺鼻气味的无色液体,高级酰氯为无色固体。
甲酰氯在常态下不存在,制备时总是得到一氧化碳和氯化氢,
因此在某些反应中,
常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在氯化亚铜催化下代替甲酰氯。
甲酰氟在低温下可以存在,在室温下数小时后即自行分解。
酰氯与酸酐近似,易发生水解,醇解和氨解反应,分别生成酸、
酯和酰胺。在反应过程中,水、醇(或酚)、
胺分子中的氢被酰基取代,所以这些反应又称酰化反应。
酰氯与格氏试剂发生加成反应,先生成酮,酮再与格氏试剂反应,
生成三级醇。酰卤可被氢化铝锂还原成醇,若用氢化三(
三级丁氧基)铝锂作还原剂,或在喹啉-硫存在下进行催化氢化,
反应可停止在生成酰的阶段。
酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、
亚硫酰氯SOCl2作用制得。草酰氯(COCl)
2是合成其他酰氯的有效试剂。
亚硫酰氯和草酰氯适于制备沸点较高的酰氯。若用羧酸钠作原料,
适合用三氯氧磷。酰氯中以乙酰氯和苯甲酰氯最重要,
酰氯是有机合成的重要酰化试剂,
也可用于有机化合物中羟基或氨基的测定。

⑶ 羧酸怎样变成酰氯

酰化试剂SOCl2或者对氨基苯磺酰氯

⑷ 羧酸与二氯亚砜反应制备酰氯,用的溶剂是二氯亚砜,反应完之后用什么方法能把溶剂尽可能的出尽

首先要确定所产生酰氯与二氯亚砜的沸点有多大的差别,你这种情况酰氯常温下应是液体,如是固体那温差就大,此时应可入其他溶剂;
沸点差别大无共沸就可以在开始溶剂量多时采用直接加热至二氯亚砜的沸点76℃进行蒸馏,而后采用减压蒸馏,温度可以降低,避免酰氯被蒸出;
沸点差别小只能一开始就进行减压蒸馏,且应稳定一个真空度,比较好控制减压蒸馏的温度和终点。
这里要注意三点:
一是酰氯与二氯亚砜都有很强的腐蚀性,做好尾气的吸收,防止真空泵发生腐蚀;二是酰氯与二氯亚砜都易与水分解,中间应加干燥剂,且防止倒吸;三是为确保酰氯的质量,蒸馏后期可提高温度和真空度,多蒸出点酰氯也没关系,下次反应再加入循环使用,只是第一次收率看起来低,以后就不低了。

⑸ 在由羧酸和氯化亚砜反应制备酰氯时,为什么要加少量的吡啶吡啶两若加多了会发生什么后果为什么

做催化剂。制备酰氯时候通常加入催化量的吡啶或DMF做催化.由于N上的电子诱导,使得酸上的C-OH键被活化,生成的酰基季铵盐的中间体,从而SOCl2上的氯易于进攻发生亲核取代。一般就加1,2滴即可。加多了会消耗酸。

⑹ 求助常用的酰氯制备方法

酰氯最常用的制备方法是用亚硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷与羧酸反应制得。
R-COOH + SOCl₂ → R-COCl + SO₂ + HCl
3R-COOH + PCl₃ → 3R-COCl + H₃PO₃
R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl₃ + HCl
其中一般用亚硫酰氯,因为产物二氧化硫和氯化氢都是气体,容易分离,纯度好,产率高。亚硫酰氯的沸点只有79°C,稍过量的亚硫酰氯可以通过蒸馏被分离出来。用亚硫酰氯制备酰氯的反应可以被二甲基甲酰胺所催化。
也可以用草酰氯作氯化试剂,与羧酸反应制备酰氯:
R-COOH + ClCOCOCl → R-COCl + CO + CO₂ + HCl
这个反应同样受到二甲基甲酰胺的催化。机理中,第一步是二甲基甲酰胺与草酰氯作用生成一个活性的亚胺盐中间体。
然后羧酸与此中间体反应,生成酰氯,并重新得到二甲基甲酰胺:
此外酰氯也可由羧酸、四氯化碳和三苯基膦发生Appel反应得到:
R-COOH + Ph₃P + CCl₄ → R-COCl + Ph₃PO + CHCl₃
羧酸与三聚氰氯反应也可以生成酰氯

⑺ 羧酸与亚硫酰氯(socl2)反应是实验室制取酰氯最常用与最佳的方法,因为反应产物

直接用氯化亚砜作溶剂回流就行,滴几滴DMF效果会更好,一般2h就行了.此反应收率很高,副产物就是HCl和SO2,有机方面的副产物几乎没有.

⑻ 制备羧酸脂的方法有哪些拜托各位大神

主要有两种方法: ①羧酸、酰卤、酸酐与醇或醇钠的加成—消除反应; ②已有的酯通过醇解,制的相应的新酯。

⑼ 由羧酸制备酰氯常用哪些方法什么叫拼合原理在药物化学中有什么意义

拼合原理(combination principles)主要是指将两种化合物的结构拼合在一个分子内,或者将两个药物的基本结构兼容在同一分子内,以期减小两种药物的毒副作用,求得二者作用的联合效应

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