制备有机硼化合物有哪些方法

Ⅰ 硼酚醛树脂的制备

硼酚醛树脂的制备和研究进展
http://www.saftlokchina.com/baodian/1004.htm
来源: 作者: 发布时间:2009-10-16

0 前 言

酚醛树脂由于具有优异的耐高温性、耐热烧蚀性以及较高的残炭率、尺寸稳定性和成型加工性等诸多优点，因而在建筑、军事装备和航空航天等领域中应用广泛。但当PF用于航空航天等对材料性能要求非常苛刻的环境中时，必须提高其综合性能，尤其是改善其脆性、阻燃性、抗氧化性和热稳定性等，以保证航空、航天器的正常工作。硼改性PF就是在PF中引入硼，即PF中部分酚羟基中的氢原子被硼原子所取代。由于B-O键能(774.04kJ/mol)高于C-C键能(334.72kJ/m01)，故硼改性PF固化物的耐热性和耐烧蚀性远高于普通PF；另外B-O键又具有较好的柔顺性，故硼改性PF的脆性降低、力学性能有所提高，并常用作胶粘剂，以提高材料的综合性能。BPF比普通PF具有更高的耐热性、瞬时耐高温性能和力学性能，多用于火箭、导弹和空间飞行器等空间技术领域中作为优良的耐烧蚀材料。本文总结了近年来硼改性PF的各种方法，并简要介绍了硼改性PF的性能及应用。

1 BPF提高热性能机理

一般认为，BPF抗氧化性能的提高包括化学和物理两方面的作用。①化学作用。硼化物与PF发生化学反应，即苄羟基和硼化物发生酉批反应生成硼酯键，减少了PF分子中醚键的数量；由于B-O键的键能远大于醚键，故BPF在更高的温度下才会裂解，从而提高了PF的耐热性；另外，由于硼的存在，BPF在裂解过程中能够改善焦炭的结构，即形成具有致密结构的玻璃碳，而玻璃碳能有效阻止氧气进入树脂内部，从而抑制了树脂的进一步燃烧，故树脂的阻燃性得以提高。②物理作用。硼酸及硼化合物的加入，在高温条件下可以在PF表面生成致密的玻璃态结构层，初步研究认为这层玻璃态物质为氧化硼。这种玻璃态结构层可以有效排除氧气等气体进入材料内部，同时阻止了树脂的进一步燃烧，故PF的高温稳定性和抗氧化性明显提高。BPF提高抗氧化性的机理如式(1)所示：硼酸等硼化合物具有较低的熔点，当缓慢加热至170t左右时，硼酸失水生成不稳定的亚硼酸；当温度升至270℃左右时，亚硼酸继续失水生成稳定的氧化硼；当温度高于325℃时，氧化硼转变为致密的玻璃态结构，从而阻止了氧气等进入树脂内部。因此，树脂的抗氧化性能得以提高。

2 BPF的合成方法

化学改性BPF的合成方法主要分两大类：①固相合成法，即先合成硼酸酯，然后再与多聚甲醛反应，得到BPF，如式(2)、式(3)所示；②水溶液法，即先使酚与甲醛水溶液反应生成水杨醇，然后再与硼酸反应制备BPF，如式(4)所示。

中，由于化学作用能够生成化学键，同时BPF固化后形成稳定的六元环结构，可进一步提高PF的热稳定性。因此采用化学改性方法，在PF分子结构中引人硼元素，已成为改善PF抗氧化性能的重要方法。因此，本文重点综述了硼化学改性PF的合成方法。

2．1 BPF的固相合成法

固相合成法是目前合成BPF的最主要方法。Hirohatap等报道了一种采用固相合成法制备BPF的工艺。首先苯酚与氧化硼在300℃时发生酯化反应，生成三苯基硼；三苯基硼与多聚甲醛在150℃时反应，生成BPF；然后将产物分别于80、100℃热处理24h，得到黄色固体。试验结果表明：根据氧化硼与苯酚的不同配比，可制取单取代、双取代和三取代的硼取代基苯混合物；随着氧化硼含量的增加，酚醛酯化度增大，同时硼酸酯中硼含量增加，故所需多聚甲醛的用量相应减少；随着热处理温度的升高，弯曲强度逐渐降低，但是弯曲模量几乎不受硼含量以及热处理温度的影响；升高温度或延长时间均有利于BPF的固化，这是因为与苯酚相比，三苯基硼中的苯环只有邻位具有高活性，而对位活性较低，故其与多聚甲醛的反应速率较低，需要延长时间和提高温度来促使反应顺利进行。另外，BPF、素改性PF和普通PF的相关性能。结果表明：BPF具有最高的氧指数，但BPF的热转变温度较低，介于溴PF与氯PF之间；固化BPF的热氧稳定性明显优于普通PF和卤代PF。

2．2 BPF的水溶液法制备

水溶液法是另一种制备BPF的方法。Gao等采用水溶液法合成了一系列BPF，并研究了BPF的热分解动力学及其耐热性。苯酚在碱性条件下与甲醛溶液反应，生成酚醇；减压蒸馏除水后加入硼酸，在100℃以上反应40-60min后缓慢脱水，即制得硼改性PF。Gao~16qsl等比较了酚羟基与苄羟基酯化活性的大小：将硼酸分别与苄醇和苯酚进行反应，则硼酸／苄醇转化率为50％，而硼酸／苯酚转化率仅为4％，并且停止搅拌后绝大部分硼酸会沉淀下来，表明苄羟基的反应活性远高于酚羟基。由此认为：酯化反应生成的BPF结构为式(5)而非式(6)。此外，热分解动力学研究结果表明：BPF的耐热性优于普通PF；BPF的耐热性随硼含量的增加而有所提高；在相同条件下，硼含量高的树脂热失重较小、热分解速率常数较低。如590℃时，BPF(硼含量为0．8％时)的热分解速率常数为8．02x104s—1，硼含量为0．3％时为9．21x104s,而普通PF的热分解速率常数为60．14x10-4s—1。显然，硼的加入能有效提高树脂的热稳定性能。

由于硼酸等硼化物与羟甲基的反应活性较低，故合成的BPF中硼含量也相应较低(<1％)，即未能充分发挥硼的作用。因此，提高硼化物的反应活性、增加珊在PF中的含量，已成为水溶液法制备硼改性PF的重要途径。而改性硼化物是提高硼反应活性的主要方法。

Martin等采用改性硼化物制取BPF。首先，硼酸与邻苯二酚反应，合成了易溶解于二氧六环的醇基硼；将醇基硼加入到溶解于二氧六环的甲阶PF中反应48h，然后减压除去水和二氧六环后，得到橙黄色的BPF。试验结果表明：由于醇基硼易溶解于有机溶剂中，故醇基硼比硼酸以及硼化物具有更高的反应活性，即更容易与树脂反应；采用改性硼制取的BPF具有较高的硼含量(3．8％)、玻璃化转变温度(yR)提高了11．4％、氧指数提高了50％、热氧稳定性显着提高且600℃时的残炭率超过20％等；另外，随着硼含量的增加，改性BPF的热氧稳定性明显提高，但是制备BPF的起始分解温度为271℃，这是由于改性后的BPF中含有较多的小分子所致。

3 BPF的性能与应用

BPF由于在PF的分子结构中引入了硼元素，因此比普通PF具有更优异的耐热性、瞬时耐高温性、力学性能、高温热稳定性和较高的氧指数、残炭率等m。利用硼酸改性PF时，硼酸会与酚羟基反应，生成具有柔性的B-O键，从而降低了PF的脆性，提高了树脂的方学性能；另外，由于B-O键的键能(774．04U／m01)高于C-C键的键能(334,72kJ／m01)，故硼改性PF固化物(含有硼的三维交联网状结构)的耐热性和耐烧蚀性远高于普通PF；此外，由于酚羟基的氢原子被硼原子所取代，故BPF的耐水性能有所提高；同时，由于酚羟基参与反应，故减少了游离酚羟基的含量，使BPF在热解过程中不会释放出大量的有毒气体(即与卤素改性PF不同)。

表1与表2分别列出了BPF的热性能和BPF复合材料的力学性能。由表1、表2可知：与普通PF相比，聚丙烯酸酯内墙调湿涂料的性能研究

Ⅱ 硼氢化钠的工业制备工艺方法是什么样的

[23627-0015-0001] 以二茂铁为阴极催化剂的直接硼氢化钠燃料电池
[摘要] 本发明涉及一种燃料电池技术，旨在提供一种以二茂铁为阴极催化剂的直接硼氢化钠燃料电池，以含10wt％NaBH 4 和5wt％NaOH的碱性硼氢化钠水溶液为燃料；以空气或纯氧为氧化剂；以全氟磺酸基树脂为电解质；阳极催化剂是以下一种或几种的混合物：贵金属类催化剂Pt、Pd、Au、Ag及它们的合金，非贵金属催化剂Ni、Fe、Co、Mn、Cr、Ti及它们的合金，储氢材料MmNi 5-x M x 、Zr 1-x Ti x Ni 2-y N y ，其中x的范围0.01～0.5，y的范围在0.01～1.5；该燃料电池的阴极以二茂铁为阴极催化剂。本发明的有益效果为：硼氢化钠具有较高的氢储存密度，发生电化学氧化反应时，无需贵金属作为阳极电极催化剂，具有较高的电动势和能量密度；可有效降低燃料电池的成本，解决铂资源匮乏的问题，有利于燃料电池技术的普及。
[23627-0007-0002] 去除硼氢化钠分解制氢胶体产物的方法
[摘要] 本发明公开了一种去除硼氢化钠分解制氢胶体产物的方法，其特点在于在含NaBH 4 溶液的容器中加入一个正电极和一个负电极，在两电极之间接入直流电源，使NaBH 4 分解产生的偏硼酸钠胶体以电泳方式向正极运动而除去。所述两个电极中的任一个电极为不锈钢电极、碳纸电极、泡沫镍电极或铜电极。本发明通过对电极材料的选择，能够让电泳法去除偏硼酸钠胶体的方法顺利进行，不引入杂质，并且保证在除胶过程电极本身接近零功耗。
[23627-0003-0003] 由磷酸硼干态制备硼氢化钠
本发明属于碱金属硼氢化物的制备方法。$由磷酸硼干态制备硼氢化钠时，采用大于１２０目的无水磷酸硼作原料，其用量与钠块用量的摩尔比为１∶３．２－１∶４．８，并用惰性无机钠盐作分散剂（用量占反应物总重量的３０－６０％）。反应体系中通氢气，保持正压。反应温度３００℃－３６０℃。由本发明制得的硼氢化钠，纯度大于９７％（以活性氢计），反应转化率在５０％左右(以Ｎａ计)，工艺简单，产物易萃取分离，广泛应用于含硼高能燃料、精细有机合成、制药、造纸及纺织工业。
[23627-0004-0004] 硼氢化钠-肼混合燃料制备氢气的方法
[摘要] 本发明公开了一种氢气的制备方法，特别涉及一种硼氢化钠-肼混合燃料制备氢气的方法。包括在常温常压下将硼氢化钠粉末溶于水合肼N 2 H 4 ?H 2 O得到硼氢化钠-肼混合水溶液，并加入水使该混合水溶液中硼氢化钠∶肼∶水的质量比例为100∶20～100∶100～200；将硼氢化钠-肼混合水溶液通过填充有催化剂的反应器，在催化剂的作用下水解得到氢气和氮气的混合气体，分离后得到氢气产品。肼是一种比硼氢化钠含氢量更高的化学氢化物，加入肼既能提高硼氢化钠的稳定性，又能提高燃料的能量密度的肼将使产氢更加方便、能量密度更高。
[23627-0001-0005] 硼氢化钠催化水解发生氢气的方法及反应器
[摘要] 本发明公开了一种硼氢化钠催化水解发生氢气的方法及反应器，属于氢气发生技术。该方法是将硼氢化钠浓度为5～40％(质量)、氢氧化钠浓度为0.1～20％(质量)的水溶液加入反应器内，在催化剂的作用下发生氢气，同时及时移出反应热进行的，其特征是采用复合金属离子水溶液或由复合金属离子在硼氢化钠水解时生成的复合金属的非晶态合金作为催化剂。所述的反应器包括由壳体、搅拌器、加料管及出气口组成，其特征在于，反应器设置一个置于壳体内的蒸发室和一个置于壳体外的冷凝室及它们之间的连通管构成的双室连管汽液环流换热器。本发明的优点在于反应器排出反应热迅速，使用安全，运载方便，氢气纯度高。催化剂可以循环使用，不存在失活问题。
[23627-0013-0006] 直接式硼氢化钠-肼混合燃料电池
[摘要] 本发明公开了一种混合燃料电池，旨在提供一种直接式硼氢化钠-肼混合燃料电池。该混合燃料电池包括与鼓风机相连的燃料电池，还包括由燃料罐和微型输液泵；燃料罐底部出口通过管道依次连接微型输液泵和燃料电池，燃料电池出口连接至在燃料罐上部，燃料罐上部设置气体出口和燃料注入口，下部设置残液出口；燃料溶液通过微型输液泵进行循环；所述燃料罐中的燃料为硼氢化钠-肼混合水溶液。肼是一种比硼氢化钠含氢量更高的化学氢化物，加入肼既能提高硼氢化钠的稳定性，又能提高燃料的能量密度的肼将使产氢更加方便、能量密度更高，提高燃料电池的工作效率。
[23627-0012-0007] 一种硼氢化钠的制备方法
[摘要] 本发明属于化合物制备技术领域，具体为硼氢化钠的制备方法。本发明有别于传统的气-固异相反应，通过金属氢化物和含硼化合物进行固相反应，制备得到硼氢化钠。本发明中反应完全在固相物质内部进行，因而可以在较低的氢气压力甚至惰性气体气氛下得到硼氢化钠，从而避免使用高压氢气，降低了对设备的要求。该方法工艺过程简单，易于实现规模生产。
[23627-0005-0008] 硼氢化钠-肼混合燃料制氢的管式反应器的制备方法
[摘要] 本发明公开了一种填料式反应器的制备方法，特别涉及一种硼氢化钠-肼混合燃料制氢的管式反应器的制备方法。包括步骤：(1)将催化剂前驱材料Ni 3 Al和Co 3 Al的粉末混合后填充入金属支撑体，并在真空或惰性气体保护下烧结后冷却至室温，(2)将烧结后的金属支撑体浸入氢氧化钠或氢氧化钾溶液，在室温下进行脱铝反应至不再有气泡冒出；(3)将脱铝后的金属支撑体填充入管式反应器。本发明提供的管式反应器在使用中，无需阶段性的进行催化剂和残液的分离和更换硼氢化钠溶液，可实现连续供氢和以稳定的速度供氢。
[23627-0010-0009] 催化剂分解硼氢化钠制氢的方法
[摘要] 本发明公开了一种催化剂分解硼氢化钠制氢的方法，在含NaBH 4 溶液的容器中加入两个电极，一个为正电极，另一个为负电极，在两电极之间接入一直流稳压电源，从而在两电极间形成直流电场，在直流电场作用下，使NaBH 4 分解产生的偏硼酸钠胶体以电泳的方式向正电极方向定向移动而除去。本发明方法实施方便，并且能够保证分解反应以相对稳定的速度进行。
[23627-0002-0010] 硼氢化钠的制备方法
[摘要] 一种以硼砂、金属钠和氢气为原料，在石英砂存在下合成 硼氢化钠的方法，本法与目前国际通用的硼酸三甲酯法(Schlesiger法)相比，具有原料 易得，工艺流程简便，后处理方便 等优点；与硼砂法(Bayer法)相比，反应可在常压下进行，反应温度较低，操作安全，工艺合理经济，基本上无三废污染。
[23627-0011-0011] 可控胶囊式硼氢化钠氢发生剂
[23627-0009-0012] 用硼氢化钠将多氟苯甲酸还原为多氟苯甲醇的方法
[23627-0014-0013] 间接式硼氢化钠-肼混合燃料电池
[23627-0008-0014] 硼氢化钠的直接元素合成
[23627-0006-0015] 一种硼氢化钠催化水解供氢方法用催化剂及其制备方法
[23627-0016-0016] 一种硼氢化钠制氢反应装置及其方法
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Ⅲ 一般纯化固体有机化合物的方法有哪些它们的适用性

1、分级结晶法。这种方法常用加热蒸发溶液，控制溶液的密度，使其中一部分溶质结晶析出。经反复的操作可以达到分离提纯的目的。

2、分步沉淀法。这种方法常选用适宜的试剂或调节pH，使溶液中的某一部分沉淀析出。经反复的操作，也可达到分离提纯的目的。

3、选择性氧化还原法。用适宜的氧化剂或还原剂，使混合物中的某些成分氧化或还原，并进一步达到分离提纯的目的。

4、吸收、吸附法。用适宜的试剂吸收混合物中的某些成分，例如用烧碱吸收混合气体中的二氧化碳。或者用适宜的物质吸附混合物中有的某些成分，如用活性炭吸附某些气体，从而达到分离提纯的目的。

5、液液溶剂萃取法。选用适宜的溶剂，把混合物中的某些成分溶解吸收，从而达到分离提纯的目的。

6、蒸馏法。控制混合溶液蒸气的冷凝温度，使不同沸点的成分分步冷凝析出，从而达到分离提纯的目的。

(3)制备有机硼化合物有哪些方法扩展阅读

对某些反应来说，对溶剂纯度要求特别高，即使只有微量有机杂质和痕量水的存在，常常对反应速度和产率也会发生很大的影响，这就须对溶剂进行纯化。这种情况下，就需对溶剂进行纯化处理，以满足实验的正常要求。

分离提纯的方法一直沿着两个不同的方向在完善。研究如何获得高纯度物质的方向。例如，如何获得纯度高达99.9999%以上的高纯硅。

将经济的分离提纯方法，应用于大规模的工业生产。例如，钛白粉（二氧化钛）是一种很普通的白色颜料，用于搪瓷、化妆品工业生产等。由于铁矿与钛矿共生的缘故，所制得的钛白粉往往混有铁质，用作颜料或化妆品填料会泛黄。

Ⅳ 有机化学中的问题

硼氢化反应，重要的有机合成反应之一。为勃朗（Herbert Charles Brown）所创造。乙硼烷在醚类溶液中离解成的甲硼烷以B—H键与烯烃、炔烃的不饱和键加成，生成有机硼化合物的反应。其特点是：（1）反应过程不发生重排；（2）反应为顺式加成；（3）与不对称烯烃加成时，符合反马尔可夫尼可夫规则。硼原子加到含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢较少的碳原子上。有机硼烷可以发生多种反应，是一个多能的中间体，可以用来合成多种类型的有机化合物。例如：烯烃的硼氢化-氧化反应可以制备醇；炔烃的硼氢化-氧化可以制备醛和酮。需要注意的是：乙硼烷是一种在空气中能自燃的气体，不能预先制备，通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氢化钠与烯烃的混合物中，使乙硼烷一生成立即与烯烃起反应。商品乙硼烷是乙硼烷的四氢呋喃溶液。

Ⅳ 分离有机化合物的常用实验技术有哪些

最常用的是分液（萃取）、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。其方法和操作简述如下：

1. 分液法常用于两种均不溶于水或一种溶于水，而另一种不溶于水的有机物的分离和提纯。步骤如下：

分液前所加试剂必须与其中一种有机物反应生成溶于水的物质或溶解其中一种有机物，使其分层。如分离溴乙烷与乙醇（一种溶于水，另一种不溶于水）：

又如分离苯和苯酚：

2. 蒸馏法适用于均溶于水或均不溶于水的几种液态有机混合物的分离和提纯。步骤为：

蒸馏前所加化学试剂必须与其中部分有机物反应生成难挥发的化合物，且本身也难挥发。如分离乙酸和乙醇（均溶于水）：

3. 洗气法适用于气体混合物的分离提纯。步骤为：

例如：

此外，蛋白质的提纯和分离，用渗析法；肥皂与甘油的分离，用盐析法。

Ⅵ 如何制备硼

1.硼的氧化物用活泼金属热还原；
2.用氢还原硼的卤化物；
3.用碳热还硼砂；
4.电解熔融硼酸盐或其他含硼化合物；
5.热分解硼的氢化合物
上述方法所得初产品均应真空除气或控制卤化，才可制得高纯度的硼

顺便说句：你以为你是在这里买菜啊？

Ⅶ 大学 有机合成 简答题

1 利用有机物的化学反应实现官能团转换是制备有机化合物的基本方法，实现目标分子的合成。类型有羟基的转换、氨基的转换、含卤化合物的转换、硝基的转换、氰基的转换、醛和酮的转换、羧酸及其衍生物的转换。
2 碳碳双键、三键，产物烷烃；醛酮，产物为醇；芳环，产物，环烷烃；腈和硝基化合物，产物为胺
3 很多
将羧基、醛酮、酸酐还原为醇，氰基还原为胺，其他羰基也能被还原，如酰胺、酯中的羰基
4 如1-苯基-2-丙醇的消除反应，丙烯苯产量比烯丙苯多，电子效应；卤代烃的水解，位阻影响反应速率
5 会发生剧烈化学反应引起燃烧爆炸、中毒污染。应分开存放。

Ⅷ 有机硼是什么

有机硼化合物的种类
organoboron
compound
硼与一些有机基团生成的金属有机化合物。有以下几类：
硼氢化合物
又称硼烷。是一类由硼和氢两种元素组成的化合物。硼氢化合物是亲电试剂，乙硼烷与含双键或叁键的有机化合物在醚溶液中发生顺式亲电加成反应，生成烃基硼烷。反应按马尔科夫尼科夫规则进行，即氢原子加在双键中含氢原子较少的碳原子上，而硼原子加在含氢原子较多的碳原子上。
有机硼烷br3
分子中r为烷基。有机硼烷是有机硼化合物中用途很多的一类化合物。其主要反应是用各种方法使碳硼键断裂而生成烃类、醇类、酮类和其他一系列的化合物，如br3与碱性过氧化氢反应生成醇，用酸分解生成烷烃，用铬酸氧化生成酮。有机硼烷在160℃发生异构化，使硼原子从碳链的中间转移到碳链的末端，从而生成一系列的衍生物。
有机硼酸盐
式中l为配位体，m为金属。利用四配位体硼化合物与一亲电基团反应，烷基从硼原子位移到碳原子上，生成中间体乙烯硼烷。它能质子化生成烯烃，也能氧化成羰基化合物，也能自动消除生成炔烃：e为亲电基团。
烃基硼酸
是有机硼氧化合物。通常用卤化硼或硼酸酯的格氏反应(见格氏试剂)制备(ar为芳基；x为卤素)
有机硼杂环化合物
是一类在环上含有一个或多个硼原子的杂环化合物，环中还可同时包括氧、硫、氮、磷、硅等杂原子，
碳硼烷
具有以硼和碳原子组成的笼形化学结构。例如1，2-二碳代十二硼烷c2b10h12是由10个硼原子和两个邻碳原子组成的正二十面体笼形硼化合物。这种碳硼烷的熔点为294.5～295.5℃，性能稳定，不易氧化和水解。
编辑本段有机硼化合物的应用
有机硼化合物除在有机合成方面有广泛的应用外，还可用作聚合反应的引发剂、煤油抗氧剂、杀菌剂、抗癌药和用于中子俘获、治疗脑肿瘤。

Ⅸ 有机合成的方法有哪些

一、有机合成的过程
[思考与交流]阅读第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。
【板书】1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
【投影】有机合成过程示意图：

【讲】有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
【板书】4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
【思考与交流】官能团的引入方法
1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1) (2) (3) 。
2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1) (2) (3) 。
3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1) (2) (3) (4) 。
【投影】学生汇报，评价，总结：

官能团的引入
引入-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反应

【讲】除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。
【板书】5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
【问】如何增长碳链？
【讲】有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长的方式有如下：
【投影】(1)加成反应：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN
【问】如何缩短碳链？
1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：


3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：

【板书】二、逆合成分析法
1、合成设计思路：
【讲】有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
【投影】有机合成的设计思路

【板书】2、有机合成路线的设计
【讲】有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
【讲】正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
【投影】逆合成分析示意图：

【讲解】逆推法合成有机物思路
【探究】用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
【讲】不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等
【板书】 3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
【投影】

【点击试题】阅读课本，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ；
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用 制得B。

【投影】分析思路：

【投影】书写上述6步的化学反应方程式：

【点击试题】用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。
资料1

资料2

【讲】从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”
可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：
【投影】