乳酸光学纯度检测国标方法

1. 乳酸就仅能做酸奶吗

1.乳酸在食品行业的用途
1) 乳酸有很强的防腐保鲜功效，可用在果酒、饮料、肉类、食品、糕点制作、蔬菜 ( 橄榄、小黄瓜、珍珠洋葱 ) 腌制以及罐头加工、粮食加工、水果的贮藏，具有调节 pH 值、抑菌、延长保质期、调味、保持食品色泽、提高产品质量等作用；
2) 调味料方面，乳酸独特的酸味可增加食物的美味，在色拉、酱油、醋等调味品中加入一定量的乳酸，可保持产品中的微生物的稳定性、安全性，同时使口味更加温和；
3) 由于乳酸的酸味温和适中，还可作为精心调配的软饮料和果汁的首选酸味剂；
4) 在酿造啤酒时，加入适量乳酸既能调整 pH 值促进糖化，有利于酵母发酵，提高啤酒质量，又能增加啤酒风味，延长保质期。在白酒、清酒和果酒中用于调节 pH ，防止杂菌生长，增强酸味和清爽口感；5.缓冲型乳酸可应用于硬糖，水果糖及其它糖果产品中，酸味适中且糖转化率低。乳酸粉可用于各类糖果的上粉，作为粉状的酸味剂；
5) 天然乳酸是乳制品中的天然固有成分，它有着乳制品的口味和良好的抗微生物作用，已广泛用于调配型酸奶奶酪、冰淇淋等食品中，成为倍受青睐的乳制品酸味剂；
6) 乳酸粉末是用于生产荞头的直接酸味调节剂。乳酸是一种天然发酵酸，因此可令面包具有独特口味；乳酸作为天然的酸味调节剂，在面包、蛋糕、饼干等焙烤食品用于调味和抑菌作用，并能改进食品的品质，保持色泽，延长保质期。
2.乳酸在医药方面的用途
1) 在病房、手术室、实验室等场所中采用乳酸蒸气消毒，可有效杀灭空气中的细菌，起到减少疾病，达到提高健康之目的；
2) 在医药方面广泛用作防腐剂、载体剂、助溶剂、药物制剂、 pH 调节剂等；
3) 乳酸聚合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成丝纺成线，这种线是良好的手术缝线，缝口愈合后不用拆线，能自动降解成乳酸被人体吸收，无不良后果。尤其是体内手术缝线，免除二次手术拆线的麻烦。这种高分子化合物可做成粘接剂在器官移植和接骨中应用；
4) 乳酸可以直接配制成药物或制成乳酸盐使用；
5) 节肌肉活力和抗疲劳的制约作用。
3.乳酸在工业中的使用
1) 乳酸在发酵工业中用于控制 pH 值和提高发酵物纯度；
2) 在卷烟行业中可以保持烟草湿度，除去烟草中杂质，改变口味，提高烟草档次，乳酸还可中和尼古丁烟碱，减少对人体有害成份提高烟草品质；
3) 在纺织行业中用来处理纤维，可使纤维易于着色，增加光泽，使触感柔软；
4) 在涂料墨水工业中用作 pH 调节剂和合成剂；在塑料纤维工业是可降解新型材料聚乳酸 PLA 的首选原料；
5) 乳酸亦可作为聚乳酸的起始原料，生产新一代的全生物降解塑料；
6) 在制革工业中，乳酸可脱去皮革中的石灰和钙质，使皮革柔软细密，从而制成高级皮革；
7) 乳酸由于对镍具有独一无二的络合常数，常被用于镀镍工艺，它同时可作为电镀槽里的酸碱缓冲剂和稳定剂。在微电子工业中，其独特的高纯度及低金属含量满足了半导体工业对高质量的要求，它作为一种安全的有机溶解剂可用于感光材料的清洗；
8) 乳酸作为 pH 调节剂和合成剂可应用于各种水基涂层的粘合系统。如：电积物的涂层。乳酸产品沸点低，非常适用于为高固体涂层制定的安全溶解系统。乳酸产品系列为生产具有良好流体性能的含高固形物的涂料提供了机会；
9) 乳酸具有清洁去垢等作用，用于洗涤清洁产品比传统的有机除垢剂性能更佳，因此它可应用于众多除垢产品中。如：厕所，浴室，咖啡机的清洁剂。乳酸具有抗微生物性，当它与其他抗微生物剂如乙醇配合使用，可产生协同作用。
4.乳酸在化妆品工业中的使用
1) 由于 L-乳酸是皮肤固有天然保湿因子的一部分被广泛用作许多护肤品的滋润剂。L-乳酸是最有效的一种 AHA 且刺激性甚微；
2) 由于 L-乳酸天然存在于头发中，作用是使头发表面光泽亮丽，因此乳酸常作为各种护发产品的 pH 调节剂；
3) 乳酸可作为保湿剂用于各种浴洗用品中，如沐浴液，条状肥皂和润肤蜜。在液体肥皂，香皂和香波中可作为 pH 调节剂。此外，乳酸添加在条状肥皂中可减少储藏过程中水分的流失，因而防止肥皂的干裂。
5.乳酸在农产品及农业上的用途
1) 光学纯度高达 99% 以上的乳酸，在农药方面可用于生产缓释农药，例如除草剂，具有对农作物和土壤无毒无害且高效的特点；
2) 乳酸聚合物用于生产农用薄膜，可用其取代塑料地膜，能被细菌分解后让土壤吸收，利于环保；
3) 乳酸还用于青饲料贮藏剂、牧草成熟剂；
4) 在猪禽饲料中作为生长促进剂。乳酸可以降低胃内的 PH 值，起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用，并对肠道上皮的生长有好处。小猪在断乳后的几个星期喂食含有酸化剂的饲料，其在断乳期间的体重可以增加 15%；
5) 乳酸抑制微生物的生长。哺乳期的小猪会染上由大肠杆菌和沙门氏菌引起的疾病，在饲料中加入乳酸能防止小猪下胃肠道中病原菌生长；
6) 乳酸可以作为饲料的防腐剂并增进饲料、谷物和肉类加工产品副产品的微生物稳定剂；
7) 在家禽和小猪的饮用水中加入乳酸，可以有效地抑制病原菌的生长，动物体重增加速度提高。
毒性防护 纯品无毒。其盐类只要不是重金属盐也无毒。对大鼠经口LD50为3730mg/kg。
对于人的身体来说，乳酸是疲劳物质之一，是身体在保持体温和肌体运动而产生热量过程中产生的废弃物。
我们身体生存所需要的能量大部分来自于糖分。血液按照需要把葡萄糖送至各个器官燃烧，产生热量。这一过程中会产生水、二氧化碳和丙酮酸，丙酮酸和氢结合后生成乳酸。如果身体的能量代谢能正常进行，不会产生堆积，将被血液带至肝脏，进一步分解为水和二氧化碳，产生热量，疲劳就消除了。
如果运动过于剧烈或持久，或者身体分解乳酸所必需的维生素和矿物质不足，那么体内的乳酸来不及被处理，造成乳酸的堆积。乳酸过多将使呈弱碱性的体液呈酸性，影响细胞顺利吸收营养和氧气，削弱细胞的正常功能。堆积乳酸的肌肉会发生收缩，从而挤压血管，使得血流不畅，结果造成肌肉酸痛、发冷、头痛、头重感等。
乳酸堆积在初期造成酸痛和倦怠，若长期置之不理，造成体质酸化，可能引起严重的疾病。
有些人用在假日睡懒觉来消除疲劳，这是无效的。用化学药品也只能求得一时的缓解，而且有副作用。正确的方法是用恰当的运动，尤其是舒展运动来放松肌肉，促进血液循环，选择均衡清淡的营养，尤其是富含维生素B族的食物，再加上高质量的睡眠，那将得到最好的效果。

2. 什么是对映异构现象《有机化学》

第六章 对映异构体
课时：4课时
教学目的要求：了解手性和对称性，掌握构型的意义，熟练掌握R/S命名法。掌握具有两个手性中心化合物的对映异构情况，了解手性合成、外消旋体拆分。
立体异构：分子中原子互相连接的次序相同，但空间排列的方式不同，因而呈现的异构现象。

第一节 物质的旋光性
一 平面偏振光和旋光性
尼科尔（Nicol）棱晶：只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过棱晶。
平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。
物质的旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。
旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。
右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。(+)
左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。(-)
旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度；
二 旋光仪和比旋光度
1 旋光仪
2 比旋光度
1 ml含1 g旋光性物质浓度的溶液，放在1 dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用[�8�4]�8�5t表示。
�8�5为测定时光的波长，一般采用钠光（波长589.3 nm, D表示）
如：右旋酒石酸在乙醇中，浓度为5 %时，其比旋光度为：
[�8�4]D20 ＝ + 3.79 （乙醇，5 %）
物质在浓度（c）, 管长(l)条件下测得旋光度（�8�4），可以通过下面公式把它换算成比旋光度[�8�4]�8�5t。
�8�4
[�8�4]�8�5t =
l(dm) �8�7 c(g/ml)
如果是纯液体，可将公式中的c换成液体的密度d即可。
在己知比旋光度时，可通过测定溶液的旋光度算出浓度。
例：在20 �8�3C用钠光测定某葡萄糖水溶液的旋光度，测定值为+3.2�8�3，所用测定管为1 dm，己知葡萄糖水溶液的比旋光度+ 52.5�8�3，则由：
+ 52.5 ＝ +3.2/1�8�7c; c = 3.2/52.5 = 0.06 (g/ml)
讨论P.122问题6-1和6-3
第二节 对映异构现象与分子结构的关系
一 对映异构现象的发现
1848年巴斯德发现酒石酸钠铵的两种晶体互呈物体和镜象的关系。
1874年范霍夫当一个碳原子连有四个不相同的基团时，可有两种空间排列形式，它们互为镜象关系：
上图为乳酸分子，其空间有两种排布，它们互为对映异构体，都有旋光性。
不对称碳原子：这种与四个不同的原子或原子基团相连接的碳原子称为不对称碳原子。
绝大多数旋光物质都含有不对称碳原子。
P.124,问题6-4，用星号标出手性碳原子。
二 手性和对称因素
（一）手性
手性：物质的分子和它的镜象不能重叠，这种特征称为手性。
手性是物质具有旋光性和对映异构现象的必要条件。
手性分子：具有手性的分子。
手性中心与手性碳原子：不对称碳原子。
（二）对称因素
1 对称面
假如有一个平面可以把分子分割成两部分。而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面（用�8�2表示）。
如：1,1-二氯乙烷和(E)-1,2－二氯乙烯各有一个对称面：
P.125, 问题6-5：
CHCl3 3个对称面
(Z)-1,2-二溴乙烯 2个对称面
1,3-二甲苯 2个对称面
有对称面的分子没有旋光性。
2 对称中心
若分子中有一点P，通过P点画任何直线，在离P等距离的线段两端有相同的原子或原子团，则点P称为分子的对称中(用i表示)。
例：2,4-二氟-1,3-二氯环丁烷有对称中心：
P.126, 问题6-6
有对称中心的分子没有旋光性。
3 对称轴
对称轴：如果穿过分子画一直线，分子以它为轴旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，这一直线即为该分子的对称轴。
n-重对称轴：当分子沿轴旋转360�8�3/n, 得到的构型与原来的分子相重合，这个轴即为该分子的n重对称轴(用Cn表示)。
例：(E)-1,2-二氯乙烯 C2
环丁烷 C4
苯 C6
反-1,2-二氯环丙烷 C2
有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标准。
P.127问题6-7，6-8：
1,3,5-三氯苯： 4个对称面；1个C3对称轴,3个C2对称轴
三氟化硼： 3个对称面；1个C3对称轴,
顺－1,3-环丁烷： 2个对称面；1个C2对称轴
甲烷的对称因素： 6个对称面；4个C3对称轴, 3个C2对称轴
苯的对称因素：1个对称中心；7个对称面；1个C6对称轴, 6个C2对称轴
第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构
一 对映体
含一个手性碳原子化合物即：Cabcd型化合物，有两个对映异构体，一个是右旋体，一个是左旋体。
如：2- 甲基-1-丁醇
两个对映异构体有相同的沸点（128�8�3C）,相同的相对密度(0.8193)，相同的折射率(1.)，但有不同的比旋光度（�8�45.756）.在酶催化时可能表现出不同的性质，生理活性不相同，如（＋）葡萄糖可被动物代谢，（－）葡萄糖不行。左旋氯霉素有抗菌作用。
二 外消旋体
等量的对映异构体的混合物称为外旋体，用（�8�4）表示，没有旋光性。外消旋体与其组成的左旋体或右旋体在物理性质上也可能有一些不同。
三 构型表示方法――费歇尔投影式

离开平面翻转，构型改变；
旋转90�8�3，构型改变；
两个基团调换，构型改变；
旋转180�8�3，构型不变；
三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。
练习题：P130问题6-9：（1）中(a)和(b)构型不同与(c)相同
（2）中：(a)和(b)构型相同；(a)和(c) 构型不同；(a)和(d)构型不同
第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构体
一 含两个不相同手性碳原子的化合物
两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的，例如：

含两个不相同手性碳原子的化合物有四种不同的构型：

[�8�4] –7.1�8�3 + 7.1�8�3 - 9.3 �8�3 + 9.3 �8�3
对映异构体，外消旋体和非对映异构体。
当分子中有n个不相同的手性碳原子，的2n个光学异构体，2n-1个外消旋体，如果分子中有相同的手性碳原子，其光学异构体要小于2n个。
例：2-氯-3-溴丁烷的光学异构体：

二 含两个相同手性碳原子的化合物
如：酒石酸和2，3-二氯丁烷

无旋光性
后面一对化合物是一对对映异构体，但前一对化合物其实是一个化合物，分子中有一个对称面，称为内消旋体。

酒石酸只有三种异构体，右旋体，左旋体和内消旋体

2，4-二氯戊烷有三个异构体。后两个是对映异构体，前一个是内消旋体。
第五节 构型的R，S命名规则
含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果a �8�9 b �8�9 c �8�9 d 将d置于远离观察者的位置，当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。
（S）-1-氯-1-溴乙烷
（S）-2-氯丁烷
（R）-甘油醛
有费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察：
当最小基团处在上方或下方时：
当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。
当最小基团处在左方或右方时：
当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R构型。
例：

R R S R
含一个以上手性碳原子化合物的构型，可按同样的方法确定，应注明哪一个碳原子的构型是什么：
例：
（2S，3R）-2，3-二氯戊烷
（2R，3R）-2，3-二氯丁烷
（2S，3R）-3-苯基-2-丁醇
第六节 环状化合物的立体异构
一 环丙烷衍生物
1，2-环丙烷二甲酸：

顺式（Z） 反式（E）
熔点139 �8�3C 熔点 175 �8�3C [�8�4]D = �8�4 84.5
有两个相同的手性碳原子时有三个异构体
1- 氯-2-溴环丙烷：

两个手性碳原子不相同时，有四个异构体（两对对映异构体）
二 环己烷衍生物
可以用平面六角形来观察：
当两个手性碳原子不同时，有四个异构体。当有两个相同的手性碳原子时：
处于1，2-位或1，3位时有三个异构体，一对对映异构体和一个内消旋体；
处于1，4-位时，没有光学异构体。
例：
1，2-环己二酸：

第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构
有些旋光物质的分子中不含手性碳原子。
一 丙二烯型化合物
当丙二烯两端碳原子上连有不同的基团时：分子没有对称面和对称中心，有手性。如2，3-戊二烯已分离出对映体：

如果任一端碳原子上连有两个相同的取代基，化合物具有对称面，不具有旋光性。
二 单键旋转受阻碍的联苯型化合物
当联苯邻位连接两个体积较大的取代基不相同时，分子没有对称面与对称中心，有手性，如6，6'-二硝基-2，2'-二甲酸有两个对映体：

如果同一苯环上所连两个基团相同，分子无旋光性。
再如：�8�5-连二萘酚有一对对映异构体：

三 含有其他手性中心的化合物
其他原子，如N、P、S、等也可成为手性中心，例如：

第八节 外消旋体的拆分
将外消旋体分开为右旋体和左旋体的过程，称为外消旋体的拆分。
1 化学方法拆分：
外消旋体与其一旋光物质反应，生成非对映体，然后拆分：
如：
2 生物方法拆分
如：
另一构型的不发生上述反应，因此得以拆分。
3 光学纯度的计算及表示方法
[R]: 过量对映体的量
[S]: 另一对映体的量

3. 糖尿病的症状，病因，治疗

糖尿病是一组以高血糖为特征的内分泌一代谢疾病。其特点为由于胰岛素的绝对或相对不足和靶细胞对胰岛素的敏感性降低，引起碳水化合物、蛋白质、脂肪、电解质和水的代谢紊乱。

糖尿病发病率较高，我国一般人群发病率为1－2％，老年人发病率更较高。解放以来随人民生活水平的提高，而日渐增多，城市居民解放前低于1％（北京），现在为1－2％，40岁以上者为3－4％，个别报告退休干部可达12％。农村及山区低于城市。西方工业国家的发病率为2－4％。早期糖尿病没有明显的临床症状，不易觉察，在我国与西方工业国家都有大量的糖尿病人未能获得及时诊断和治疗。由于糖尿病的并发症很多，目前也缺乏有效的预防措施，如任其发展，将成为不可逆性的改变，可导致患者病残或死亡，因此，对提高糖尿病的认识，重视早期诊断，有效预防和治疗并发病是当今值得重视的问题。

糖尿病分型

据1980年世界卫生组织日内瓦会议决定，糖尿病分型表表7－2－1。

为了便于查阅文献，避免对糖尿病分类名词的混乱，把基本相近的过去沿用名词列表如下（7－2－2）。

表7－2－1 糖尿病及其它类糖耐量异常的分类

一、临床类型
（一）糖尿病
胰岛素依赖型糖尿病（即Ⅰ型糖尿病）

非胰岛素依赖型糖尿病（即Ⅱ型糖尿病）

非肥胖

肥胖

营养不良相关糖尿病

其它类型，包括伴有其它情况和综合征的糖尿病

（1）胰腺疾病；（2）内分泌疾病；（3）药源性或化学物引起者，

（4）胰岛素或其它受体异常；（5）某些遗传综合征；（6）其它

（二）葡萄糖耐量异常
非肥胖

肥胖

伴有其它情况或综合征，同上述其它类型

（三）妊娠期糖尿病*
二、统计学危险性类型（糖耐量正常）
（一）曾有糖耐量异常**
（二）具有糖耐量异常的潜在可能***

*妊娠期糖尿病系指在妊娠时才出现或发现的糖尿病，已有糖尿病的女病人以后妊娠不包括在内。妊娠期糖尿病人分娩后的转归不尽相同，须重新检查确定。大部分病人（约70％）在分娩后糖耐量恢复正常，可列入“曾有糖耐量异常”类型，小部分病人分娩后仍有糖尿病或糖耐量异常。

**过去曾有糖耐量异常或妊娠期糖尿病或糖尿病，自然或治疗后恢复，糖耐量已正常。

***以前命名为糖尿病倾向，无糖耐量异常或糖尿病史。

表7－2－2 糖尿病分类名称对照

现用分类名称 过去沿用分类名称
胰岛素依赖型糖尿病 青少年发病型糖尿病
非胰岛素依赖型糖尿病 成人发病型糖尿病，青少年的成人发病型糖尿病（MODY）
其它类型 继发性糖尿病
葡萄糖耐量异常 无症状糖尿病，化学性糖尿病，亚临床糖尿病*
妊娠期糖尿病 妊娠期糖尿病
曾有耐糖量异常 隐性糖尿病，糖尿病前期
具有糖耐量异常的潜在可能 糖尿病倾向，糖尿病前期

*其中一部分系非胰岛素依赖型糖尿病。

以上分类只表示临床类型，不提示病因和发病机制的区别，而且非胰岛素依赖型有转变为胰岛素依赖型的可能。有部分病人难于区分。临床对两型糖尿病的鉴别见表（7－2－3）

7－2－3 胰岛素依赖型与非胰岛素依赖型糖尿病的鉴别

胰岛素依赖型糖尿病 非胰岛素依赖型糖尿病
一、主要条件
血浆胰岛素 明显减少 轻度减少，正常或偏高
胰岛素释放试验 反应低下或无反应 呈延迟反应
抗胰岛素现象 偶见，与抗体有关 经常，与胰岛素受体或受体后缺陷有关
二、次要条件
发病年龄 多＜30岁 多＞40岁
病情 急，重 慢，轻
体重 多消瘦 多肥胖
发病率 约0.2％ 约2.0%
酮症 常见 罕见
合并症 以感染和代谢紊乱为主 以慢性合并症为主
血抗胰岛细胞抗体 多阳性 多阴性
口服降血糖药 经常无效 多有效
胰岛素治疗 均需要 仅约25％病人需要

病因及发病机制

糖尿病是复杂的，经常为多种因素共同作用引起发病。

一、遗传 在部分糖尿病人中明确有遗传因素影响发病，例如在双胎中一例发生糖尿病，另一例有50％的机会发病。如为单卵双胎，则多在同时发病。据统计，假如父或母患非胰岛素依赖型糖尿病，子女发病的危险率约为10－5％，如父母均患非胰岛素依赖型糖尿病，则子女的发病危险率更高。如一兄弟发生非胰岛素依赖型糖尿病，则其他兄弟的发病危险率为10－15％。但胰岛素依赖型糖尿病人的子女中非胰岛素依赖型糖尿病的发病率并不高于一般人群。

已证实胰岛素依赖型糖尿病与特殊的HLA有关，危险性高的有DR3；DR4；DW3；DW4；B8；B15等。

现在多认为部分糖尿病系多基因遗传疾病，不是由某个基因决定的，而是基因量达到或超过其阈值时才有发病的可能。

二、病毒感染 许多糖尿病发生于病毒感染后，例如风疹病毒、流行性腮腺炎病毒、柯萨奇病毒、腺病毒等，可能与病毒性胰岛炎有关。当然是每例病毒性感染均发生糖尿病。

三、自家免疫 部分糖尿病人血清中发现抗胰岛β细胞抗体，给实验动物注射抗胰岛β细胞抗体可以引起糖耐量异常，病理检查也可看到胰岛中有淋巴细胞和嗜酸细胞的浸润等现象。也有报导在胰岛素依赖型糖尿病发病早期用免疫抑制治疗可得到良好效果，甚至“痊愈”。

四、继发性糖尿病 如破坏了大部分胰岛组织的胰腺为和胰腺纤维束性变,肾上腺皮质功能亢进、功能性垂体腺瘤，嗜铬细胞瘤等均可引起继发性糖尿病，即症状性糖尿病。长期服用双氢克尿塞、皮质激素、肾上腺能药物等均可能导致或促使糖尿病加重。某些遗传性疾病如下Turner综合征等也容易合并糖尿病。

五、其它诱因

（一）饮食习惯 与高碳水化合物饮食无明显关系，而与食物组成相有关，如精制食品及蔗糖可使糖尿病的发病率高。由流行病学分析，高蛋白饮食与高脂饮食可能是更重要的危险因素。

（二）肥胖 主要与非胰岛素依赖型糖尿病的发病有关，肥胖是食物的热量超过机体的需要所致。过量进食可引起高胰岛素血症，而且肥胖者胰岛素受体数量减少，可能诱发糖尿病。

病理

胰岛β细胞数量减少，细胞核深染，胞浆稀少呈脱颗粒现象。α细胞相对增多，胰岛内毛细血管旁纤维组织增生，严重的可见广泛纤维化，血管内膜增厚，胰岛素依赖型糖尿病人常明显的胰岛病理改变，β细胞数量可只有正常的10％，非胰岛素依赖型糖尿病人胰岛病变较轻，在光学显微镜下约有1／3病例没有组织学上肯定病变，在胰岛素依赖型糖尿病的早期，约50－70％病例在胰岛及周围可见淋巴细胞和单核细胞浸润，称为“胰岛炎”。

约70％糖尿病患者全身小血管和微血管出现病变，称为糖尿病性微血管病变。常见于视网膜、肾、心肌、肌肉、神经、皮肤等组织。基本病变是PAS阳性物质沉着于内皮下引起微血管基底膜增，此病变具有较高的特异性，糖尿病人的大、中动脉、包括脑动脉、椎动脉、肾动脉和心表动脉。因同样病变亦可见非糖尿病人，故缺乏特异性。

糖尿病性神经病变多见于病程较长和病情控制不良患者，末稍神经纤维呈轴变性，继以节段性弥漫性脱髓鞘改变，神经营养血管亦可出现微血血病变，病变有时累及神经根，椎旁交感神经节、脊髓、颅神经和脑实质，感染神经损害比运动神经损害明显。

肝脏脂肪沉着和变性，严重时呈类似肝硬化改变。心肌由混浊肿胀，变性发展为弥漫性纤维化。

临床表现

早期非胰岛素依赖型糖尿病人没有症状，多于健康检查，普查或诊治其他疾病时发现。根据世界卫生组织资助在中国东北大庆地区普查及3年后复查资料，约80％糖尿病人在普查前未被发现和处理，椐日本统计约有25％新诊断的糖尿病人已有肾脏功能改变，提示已非甲期病例。

一、胰岛素依赖型糖尿病 发病急、常突然出现多尿、多饮、多食、消瘦明显。有明显的低胰岛素血症和高胰高糖素血症，临床易发生酮症酸中毒，合并各种急慢性感染。部分病人血糖波动大，经常发生高血糖和低血糖，治疗较困难，即过去所谓的脆性糖尿病。不少患者可突然出现症状缓解，部份病人也恢复内源性胰岛素的分泌，不需要和仅需要很小剂量胰岛纱治疗。缓解期可维持数月至2年。强化治疗可以促进缓解。复发后仍需胰岛素治疗。

二、非胰岛素依赖型糖尿病 多尿和多饮较轻，没有显着的多食，但疲倦、乏力、体重下降。患者多以慢性合并症而就诊，如视力下降、失明、肢端麻木、疼痛、心前区疼、心力衰竭、肾功衰竭等，更多的病人是在健康检查或因其他疾病就诊中被发现。

三、继发性糖尿病 多以原发病临床表现为主。

四、慢性合并症的临床表现

（一）心血管疾病变 糖尿病性心脏病的特点为典型的心绞痛（持续时间长、疼痛较轻、扩冠药无效），心肌梗死多为无痛性和顽固性心衰。肢端坏疽。脑血管疾病的发生率也较高，均为糖尿病死亡的重要因素。

（二）肾脏病变 由于肾小球系和基底增厚，早期肾小球滤过率和血流量增加，以后即逐渐明显下降。出现间断性蛋白尿，发现为持续性蛋白尿，低蛋白血症，浮肿，氮质血症和肾功衰竭。正常的肾糖阈为保证血糖不致严重升高，如果血糖经常能超过28mmol/L(504mg/dL)则提示必然有永久性或暂时性肾脏损害，在现在的条件下，进行性的肾脏病变是难于逆转的。

（三）神经病变 多见于中年以上患者，约占糖尿病人数的4-6%，用电生理学检查，则可发现60％以上的糖尿病人均有不同程度的神经系统病变。临床可见周围神经病变（包括感觉神经、运动神经和植物神经），脊髓病变，（包括脊髓性肌萎缩、假性脊髓痨、肌萎缩侧索硬化综合征；后侧索硬化综合征、脊髓软化等）、脑部病变（如脑血管病、脑软化等）。及时而有效的治疗糖尿病往往对神经病变有良好的影响，但有时，即使在糖尿病控制比较满意的情况下，糖尿病性神经病变仍然可能发生和发展。

（四）眼部并发症 较多见，尤其病程在10年以上者，发病率超过50％，而且多较严重，如视网膜病变有微血管瘤、出血、渗出、新生血管、机化物增生，视网膜剥脱和玻璃体出血等。其他包括结膜的血管改变、虹膜炎、虹膜玫瑰疹、调节肌麻痹、低眼压、出血性青光眼、白内障、一过性屈光异常、视神经病变、眼外肌麻痹等，多呈缓慢进展，少数病人进展迅速，在短期内失明。良好的控制糖尿病有延缓眼部合并症发生和发展的可能性。

（五）其他 因组织缺氧引起皮下血管扩张，致面色潮经。由于小动脉和微血管病变，经常有皮下出血和瘀斑。供血不良的部位可以出现紫癜和缺血性溃疡，有剧疼，多见于足部。神经性营养不良也可以影响关节，即Charcot关节，好发于下肢各关节。受累关节可有广泛骨质破坏和畸形。

实验室检查

一、血糖 动脉血，微血管血和静脉血葡萄糖水平有0-1.1mmul/L(0-20mg)差别，餐后更明显，一般以静脉血为准。由于红细胞内葡萄糖水平较低，故全血葡萄糖值较血浆或血清葡萄糖值约低15％。测定方法以特异性葡萄糖氧化酶法为可靠，空腹静脉血血浆葡萄糖正常浓度为3.9-6.1mmol/L(70-110mg/dl)。以往采用还原法测定，由于血中含有不恒定的非葡萄糖性还原物质，故测定结果值偏高。血中葡萄糖氧化酶在室温中每小时可使血葡萄糖浓度下降约0.9mmol/L(17mg/dl)，故采血后标本应立即测定或制成去蛋白液低温保存。

空腹血糖 若胰岛素分泌能力不低于正常的25％，空腹血糖多为正常或轻度升高，故多次空腹血糖高于7.7mmol/L(140mg/dL)可以诊断糖尿病，但空腹血糖正常不能排除糖尿病。

餐后2小时血糖一般作为糖尿病控制情况的监测，如果高于11.1mmol/L(200mg/dl)可以诊断糖尿病，如果仅9.5mmol/L(190mg/dl)应进行糖耐量检查以明确诊断。

二、尿糖 正常人的肾糖阈约为8.9mmol/L(160mg/dl)但有个体差异，仅尿糖阳性不能确诊糖尿病。非胰岛素依赖型糖尿病人空腹尿糖经常为阴性，故为初步筛选糖尿病，应测餐后3小时尿糖。如果还原法测定应注意假阳性，例如服用水杨酸盐、水合氯醛、维生素C等药物以后。

三、糖耐量试验 口服法（CGTT）为确诊糖尿病的重要方法，正规试验步骤为先测空腹血糖，以后口服葡萄糖75g(12岁以下为1.75g/kg),服糖后1，2，3小时重复测血糖。据世界卫生组织糖尿病专家委员会意见，任何时间血糖≥11.1mmol/L(200mg/dL)和／或空腹血糖≥7.8mmol/L(140mg/dl)即可诊断糖尿病。为了糖耐量试验的结果可靠，应注意①试验前必须禁食10－16小时。②试验前一周必须进食适当热量和碳水化合物饮的食。③试验应在上午7－11时之间进行。④最少试验前8小时开始禁烟、酒、咖啡及兴奋性药物。⑤试验期间尽量安静休息。⑥禁用影响糖代谢药物。⑦各种急慢性疾病均有不同程度的影响，判断测定结果时必须考虑。⑧在服糖后动脉血糖比静脉血糖升高快、恢复漫，约3小时后动、静脉血糖逐渐一致，其峰值较静脉血高约1.1-3.9mmol/L(20-70mg/dl)，附表7－2－4。

表7－2－4 世界卫生组织糖尿病诊断暂行标准

血糖值mmol/L(mg/dl)
静脉全血静脉血浆

糖尿病
空腹 ≥6.7(120) ≥7.8(140)
葡萄糖负荷后2小时 ≥10.0（180） ≥11.1(00)
葡萄糖耐量异常
空腹 ＜6.7(120) ＜7.8(140)
葡萄糖负荷后2小时 ≥6.7(1200－<10.0(180) ≥7.8(140)－<11.1(200)

静脉葡萄糖耐量试验（IVGTT）为一种非生理性的检查方法，故除严重胃肠功能紊乱者外一般不采用，方法：按0.5g/kg剂量配成50％葡萄液在2－4分钟内静脉注射响毕。如果两小时内静脉血糖不能下降到正常范围则显示葡萄糖耐量减低。

四、糖化蛋白测定 包括糖化血红蛋白及糖化白蛋白等，直接反映慢性合并症的发生趋热，其意义超过多次连续血糖测定。广泛应用于诊断和治疗的监测。糖化血红蛋白显示3个月平均血糖情况，糖化血清蛋白显示3周平均血情况。

五、胰岛素释放试验 步骤及注意事项与糖耐量试验相同，目的为了解胰岛β细胞对葡萄糖负荷反应能力，胰岛素依赖型糖尿病空腹胰岛素水平低，糖负荷后反应弱，峰值的增大未超过空腹值的2.5倍。非胰岛素依赖型糖尿病空腹胰岛素水平偏低，正常，甚至偏高，糖负荷后胰岛素峰值超过空腹值的2.5倍，但其出现延迟，多在2小时以后。其胰岛素分泌峰值组成以胰岛素原为主，生物活性不高。胰岛素释放试验在确定治疗方案时有指导意义。由于C肽测定的变异量大，限制其实际应用。

六、其他 关于代谢紊乱方面还应进行血脂、血气分析、血脲氮、肌酐、尿酸、乳酸、β2微球蛋白、血液流变学等测定。

诊断及鉴别诊断

根据病史，各种慢性合并症及实验室检查，诊断并不困难，应下下列疾病相鉴别。

一、肾性糖尿 系肾糖阈过低所致，特点为尿内葡萄糖阳性但不伴有高血糖，而且没有明显能量代谢障碍或紊乱。约占尿糖阳性者的1％。多为遗传性基因异常疾病，可能并有氨基酸尿。肝豆状核变性、某些重金属（如锡、镉、铀等）中毒，及来苏、硝苯所致肾小管损害时也可以出现糖尿。

二、滋养性糖尿 在少数“健康人”、甲状腺功能亢进者、肝脏疾病、胃肠短路术后的病人，在进食大量碳水化合物，尤其单糖和双糖后，由于吸收过快，可能出现短暂的糖尿。与糖尿病的鉴别诊断在于糖耐量试验空腹血糖正常，半小时和1小时血糖浓度超过正常，但2小时以后血糖正常。

三、其他糖尿 多为先天性异常或进食果糖或半乳糖过多，可致果糖尿或半乳糖糖尿，还原法尿糖试验呈阳性，而葡萄氧化酶法测定则呈阴性。

治疗

一、目的 在现在条件下糖尿病基本上是不能根治的，治疗的目的为尽可能长的保持无合并症及相对正常的生活。为此，除争取使血糖在全部时间内维持在正常范围,并应使代谢途径恢复正常。病情得到良好控制的基本标准为空腹和餐后血糖正常或接近正常；糖化血红蛋白和糖化血清蛋白正常；血脂正常；血液流变学指标正常；没有急性代谢性合并症；体重稳定。保持较正常的生活和工作能力。

二、一般治疗 教育病人正确地认识及对待疾病，积极配合治疗。早期糖尿病人多没有明显的临床症状。故感觉不到治疗的迫切性，以致不肯坚持治疗，但是如果发生了慢性合并症将是不可逆性病变，甚至难以控制其发展，所以要教育病人了解在发病早期就应坚持治疗的重要意义。

教会病人掌握自我监测手段，能正确地调整饮食和使用药物。会处理药物的不良反应。如低血糖反应等，使病人能在医生指导下进行自我调节和治疗，以争取较好的予后。

三、饮食控制的 糖尿病人需要和正常人相等的热量和营养，但是由于糖尿病人有代谢紊乱和机体调节机制障碍，需要依靠人为的体外调节，故应给予恒量饮食和相对恒定的药物，以保持代谢的正常进行和机体内环境的稳定。

（一）总热量 每日需要总热量与体重和工作性质有关，（详见附表7－2－5）但个体差异很大，应以保持体重稳定于理想范围，维持正常工作和生活能力为准，定期检查，及时调整。可以参考附表7－2－5。

表7－2－5 糖尿病人食物总热量（KJ／Kg-d）与体型的关系
[质量指数（BMI）＝体重（Kg）/身高（M）2]

重体力劳动 中等体力劳动 轻体力劳动 卧床休息
消瘦（BMI＜20） 188～209 167 146 83～104
正常（BMI20～25） 167 146 125 62～83
肥胖（BMI＞25） 146 125 83～104 62

附表为男性糖尿病人所需总热量，女性酌减10％，55岁以上病人由于体力活动减少，总热量也相应减少10－25％。以体重和体力变化趋势做为最后调整的主要因素。

（二）碳水化合物 应占总热量的65％左右，忌单糖和双糖，应含各种聚糖8－10g/d。吸收过快的碳水化合物血糖峰值出现早期而集中，不利于控制，吸收过慢，尤其糖尿病人胃排空时间延长，将使餐后晚期血糖升高，可以用吗丁啉或Cisaprid以促进胃排空，并使用较长作用的降血糖药物为宜。如饮食中碳水化合物过低，将减低胰岛β细胞的贮备功能，对病人不利。

（三）蛋白质 应在体重0.7g/kg/d左右为宜，虽然糖尿病人多呈负氮平衡，而且经常由肾脏丢失蛋白质，但如大量增加食物中的蛋白质，将损伤肾脏，非常不利。故对早期糖尿病人应注意控制食物中的蛋白质，甚至在肾丢失大量蛋白质时也应慎补过量蛋白质。应以动物蛋白为主，植物蛋白由于氨基酸比例与机体所需的蛋白质不完全相同，故利用不全，废物的排除出将增加机体，尤其肾脏的负担，有害无利。

（四）脂肪 总热量中除碳水化合物和蛋白质外，均由脂肪提供，中国人饮食习惯脂肪量约在0.5kg/kg/d左右，脂肪过多有生酮趋势。由于机体代谢紊乱，自身调节能力差，故脂肪中应含总量25％以上的不饱和脂肪酸，胆固醇应尽可有减低。

（五）饮食计数法 以往主张精细计算食物组成，按碳水化合物和蛋白质每g产热能约为16.7Kj(4.5大卡，脂肪每g产热约为32.6Kj(9.0大卡)。按食物成份表计算每日食物组成。此方法较科学，但仍有很多不足处，如富强粉、标准粉均为面粉，但组成差别很大，出产地不同也有差异，同为碳水化合物，魔芋中主要为聚糖，甘蔗中主要为蔗糖，其对糖尿病的影响完全不同。另外，即使患者是科学工作者，也不可能每天严格计量执行。一般按计算基本固定主食量，在相对稳定后调整付食，使付食品种富于变化，满足生活要求，定期根据血糖、尿糖变化、体重和工作生活能力进行调整。

许多国家利用当地食品编制食品互换表，甜味剂可以用甜菊甙，糖精不易过多。

应注意本民族饮食和粗加工食品为宜，可以吃含单糖或双糖不多但富于果胶的水果，如苹果、梨等、但不宜过量。

四、口服降血糖药物 Ⅱ型糖尿病人单纯饮食控制未能有效地使血糖和代谢途径保持正常时可采用口服降血糖药物，尤其血糖经常低于13.9mmol/L(250mg/dl)者。有人主张可以与胰岛素治疗合用。一种口服降血糖药物无效或失效时可以试用另外一种，也许会有效。口服降血糖药物在服用数月或数年后因各种原因出现继发性失效，应换用其他口服降血糖药物。Ⅱ型糖尿病中，约10－20％对口服降血糖药物无效，需用胰岛素治疗。常用口服和血糖药物有下面两类：

（一）磺脲类降血糖药物 系磺在酰脲基化合物，可以促进胰岛β细胞分泌胰岛，此外还通过影响胰岛外的一些途径如受体和受体后过程降低血糖。如使用不当，则可能死亡于心脏意外和低血糖等。适应证①大部份Ⅱ型糖尿病；②体重正常或偏低者；③尚保持一定的胰岛β细胞功能。非适应证或禁忌证①Ⅰ型糖尿病；②并发急性代谢紊乱如酮症酸中毒，乳酸酸中毒，非酮症性高渗性昏迷等；③严重感染、外伤、手术等应激情况；④严重肝、肾功能不全、影响药物动力学者；⑤妊娠期（有致畸危险和引起胎儿和新生儿低血糖）。副作用有①低血糖反应，发作较胰岛素缓慢，但持续时间可长达1－5天，可致死亡；②继发性失效，多在用药1月至数年后出现。换用其其磺脲类药物仍可能有效；③少数病人有消化道反应和过敏反应如皮疹等；④偶有发生骨髓抑制现象。

常用的口服降血糖药物有①优降糖，特点为作用强，主要影响胰岛素分泌的β相。吸收量约40％，血中高峰时限2－4小时，血中平均半减期4.8小时。剂量2.5－15mg/d。②氯磺丙脲（特泌胰），作用强，低血糖反应较多见。由于作用时间长，可能出现积累现象。作用最强时间为8－10小时，血中半衰期为30－36小时，作用持续时间为22－65小时，在10－14天内100％由肾脏排出。剂量250－500mg，每晨1次口服。③糖适平（糖肾平），现在市场上唯一主要由肝、胆清除的口服降血糖药物，适用于合并肾脏功能障碍的患者。作用最强时间2－3小时，主要副作用除过敏性皮炎和低血糖外，有致畸危险，故孕妇禁用。因影响紧张和注意力集中，故不能用于汽车司机等从业人员。常用剂量为45－90mg/d ，最高可达120mg/d，分次服用。④达美康主要作用于胰岛素分泌的α相，而且胰岛外作用较明显，抗血凝作用较强。最强作用时间2－6小时，作用持续时间24小时，主要由肾排出。剂量40－320mg/d，早、午分服。低血糖反应较罕见，而且较轻。⑤美吡达（美尼达），除对β细胞作用外，胰岛外作用较强。无积累现象，低血糖反应较短暂。可以抑制血小板凝集现象，有溶纤作用。最强作用时间1－2.5小时，在第一天内由肾排出97％。副作用除前述外，偶有头疼、眩晕、乏力等，剂量5－30 mg/d，分1－3次口服。⑥克糖利，除使胰岛素分泌量增加外，可以减少胰高血糖素分泌，改善微循环，减少红细胞粘连等，吸收量约95％。副作用同前，可以使体重增加，但低血糖反应轻。剂量为12.5-100mg/d ，每晨口服，必要时午餐前加服12.5-37.5mg。

（二）双胍类降血糖药物 作用机制不完全清楚，已知可以减少葡萄糖的吸收，促进葡萄糖酵解和增强胰岛素的作用，由于其副作用（乳酸酸中毒）死亡率高，又不能使葡萄糖代谢途径恢复正常，故在有的国家已被禁止使用。国内使用的苯乙双胍（降糖灵），剂量为25－150mg/d，由肝分解，作用持续8－12小时。适应证：①Ⅱ型糖尿病人，尤其肥胖者；②对Ⅰ型糖尿病人可能有辅助治疗作用，非适应证或禁忌证：①严重肝、肾功能障碍者；②合并急性代谢性合并症如酮症酸中毒，乳酸酸中毒，非酮症高渗性昏迷等。③合并缺氧状态者，如心力衰竭，肺气肿、休克等；④合并严重感染、外伤、手术等应激状态者。⑤妊娠。副作用：①在老年人和肾功能障碍时易发生乳酸酸中毒。②消化道反应如食欲不振、恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。③部份病长期服用后感倦怠、乏力、体重减轻、头疼、头晕等。④心血管死亡率较高。

五、胰岛素治疗 胰岛素按作用时间可分成不同类型（表7－2－6）

胰岛素剂量必须个体化， 差异非常悬殊。约每3－5天调整一次。开始时普通胰岛素约20u/d，分三次餐前注射。在肾糖阈较稳定的病人可以用餐前尿糖阳性程度估计胰岛素剂量，每“＋”约用4u胰岛素，以后按疗效进行调整。为了防止餐后高血糖，一般每餐前15－45分钟钟皮下注射，如果病人胰岛功能很差，不能维持基础性胰岛素分泌，则应加用长效胰岛素或晚10－12时间再增加一次胰岛素注射。以保持黎明时血糖维持在正常范围。

近来使用高纯度的单组峰型胰岛素和半合成人胰岛素以减少抗胰岛素抗体，其作用时间较普通胰岛素稍提早。改变胰岛素肽链中氨基酸排列次序制成超速作用的胰岛素，可以在进餐后再注射。则剂量按进餐量灵活掌握。也可以用改变氨基酸排列次序的方法改变胰岛素等电点，延迟吸收，即不含附加蛋白的稳定的长效胰岛。另外国外已有胰岛素滴鼻剂型，吸收欠稳定。

表7－2－6 几种胰岛素制剂及其作用时间

作用类别
注射
途径
作用时间*（小时） 注射时间
开始 最强 持续
速效 普通（正规）胰岛素
（regular insulin）
静脉
皮下
即刻
1/2～1
1/2
2～4
2
6～8
按病情需要餐前1/2小时，一日3～4次
锌结晶胰岛素
（crystallini zincinsulin）
静脉
皮下
即刻
1/2～1
1/2
4～6
2
6～8
按病情需要餐前1/2小时，一日3～4次
半慢胰岛素锌悬液
（semlentc insalin）
皮下 1～2 4～6 12～16 同上，一日2～3次
中效 慢胰岛素锌悬液
（lentc insulin）
皮下 2～3 8～12 18～24 早餐（晚餐）前1小时，一日1～2次
中性鱼精蛋白锌胰岛素
（neutral protamine

Hagedone,NPH)
皮下 3～4 8～12 18～24 同上
长效 特慢胰岛素锌悬液
（ultralente insulin）
皮下 5～7 16～18 30～36 早餐或晚餐1小时，一日1次
鱼精蛋白锌胰岛素
（protamine zinc insulin）
皮下 3～4 14～20 24～36 同上

*作用时间仅供参考，因受胰岛素吸收
参考资料：http://51qe.cn/pic/30/11/39/006.htm

4. 判断物质是否具有旋光性的依据是看其分子中是否存在对称因素

一平面偏振光和旋光性尼科尔（Nicol）棱晶：只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过棱晶。平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。物质的旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。(+)左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。(-)旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度；二旋光仪和比旋光度1旋光仪2比旋光度1ml含1g旋光性物质浓度的溶液，放在1dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用[]t表示。为测定时光的波长，一般采用钠光（波长589.3nm,D表示）如：右旋酒石酸在乙醇中，浓度为5%时，其比旋光度为：[]D20＝+3.79（乙醇，5%）物质在浓度（c）,管长(l)条件下测得旋光度（），可以通过下面公式把它换算成比旋光度[]t。[]t=l(dm)c(g/ml)如果是纯液体，可将公式中的c换成液体的密度d即可。在己知比旋光度时，可通过测定溶液的旋光度算出浓度。例：在20C用钠光测定某葡萄糖水溶液的旋光度，测定值为+3.2，所用测定管为1dm，己知葡萄糖水溶液的比旋光度+52.5，则由：+52.5＝+3.2/1c;c=3.2/52.5=0.06(g/ml)讨论P.122问题6-1和6-3第二节对映异构现象与分子结构的关系一对映异构现象的发现1848年巴斯德发现酒石酸钠铵的两种晶体互呈物体和镜象的关系。1874年范霍夫当一个碳原子连有四个不相同的基团时，可有两种空间排列形式，它们互为镜象关系：上图为乳酸分子，其空间有两种排布，它们互为对映异构体，都有旋光性。不对称碳原子：这种与四个不同的原子或原子基团相连接的碳原子称为不对称碳原子。绝大多数旋光物质都含有不对称碳原子。P.124,问题6-4，用星号标出手性碳原子。二手性和对称因素（一）手性手性：物质的分子和它的镜象不能重叠，这种特征称为手性。手性是物质具有旋光性和对映异构现象的必要条件。手性分子：具有手性的分子。手性中心与手性碳原子：不对称碳原子。（二）对称因素1对称面假如有一个平面可以把分子分割成两部分。而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面（用表示）。如：1,1-二氯乙烷和(E)-1,2－二氯乙烯各有一个对称面：P.125,问题6-5：CHCl33个对称面(Z)-1,2-二溴乙烯2个对称面1,3-二甲苯2个对称面有对称面的分子没有旋光性。2对称中心若分子中有一点P，通过P点画任何直线，在离P等距离的线段两端有相同的原子或原子团，则点P称为分子的对称中(用i表示)。例：2,4-二氟-1,3-二氯环丁烷有对称中心：P.126,问题6-6有对称中心的分子没有旋光性。3对称轴对称轴：如果穿过分子画一直线，分子以它为轴旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，这一直线即为该分子的对称轴。n-重对称轴：当分子沿轴旋转360/n,得到的构型与原来的分子相重合，这个轴即为该分子的n重对称轴(用Cn表示)。例：(E)-1,2-二氯乙烯C2环丁烷C4苯C6反-1,2-二氯环丙烷C2有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标准。P.127问题6-7，6-8：1,3,5-三氯苯：4个对称面；1个C3对称轴,3个C2对称轴三氟化硼：3个对称面；1个C3对称轴,顺－1,3-环丁烷：2个对称面；1个C2对称轴甲烷的对称因素：6个对称面；4个C3对称轴,3个C2对称轴苯的对称因素：1个对称中心；7个对称面；1个C6对称轴,6个C2对称轴第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构一对映体含一个手性碳原子化合物即：Cabcd型化合物，有两个对映异构体，一个是右旋体，一个是左旋体。如：2-甲基-1-丁醇两个对映异构体有相同的沸点（128C）,相同的相对密度(0.8193)，相同的折射率(1.)，但有不同的比旋光度（5.756）.在酶催化时可能表现出不同的性质，生理活性不相同，如（＋）葡萄糖可被动物代谢，（－）葡萄糖不行。左旋氯霉素有抗菌作用。二外消旋体等量的对映异构体的混合物称为外旋体，用（）表示，没有旋光性。外消旋体与其组成的左旋体或右旋体在物理性质上也可能有一些不同。三构型表示方法――费歇尔投影式离开平面翻转，构型改变；旋转90，构型改变；两个基团调换，构型改变；旋转180，构型不变；三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。练习题：P130问题6-9：（1）中(a)和(b)构型不同与(c)相同（2）中：(a)和(b)构型相同；(a)和(c)构型不同；(a)和(d)构型不同第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构体一含两个不相同手性碳原子的化合物两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的，例如：含两个不相同手性碳原子的化合物有四种不同的构型：[]–7.1+7.1-9.3+9.3对映异构体，外消旋体和非对映异构体。当分子中有n个不相同的手性碳原子，的2n个光学异构体，2n-1个外消旋体，如果分子中有相同的手性碳原子，其光学异构体要小于2n个。例：2-氯-3-溴丁烷的光学异构体：二含两个相同手性碳原子的化合物如：酒石酸和2，3-二氯丁烷无旋光性后面一对化合物是一对对映异构体，但前一对化合物其实是一个化合物，分子中有一个对称面，称为内消旋体。酒石酸只有三种异构体，右旋体，左旋体和内消旋体2，4-二氯戊烷有三个异构体。后两个是对映异构体，前一个是内消旋体。第五节构型的R，S命名规则含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果abcd将d置于远离观察者的位置，当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。（S）-1-氯-1-溴乙烷（S）-2-氯丁烷（R）-甘油醛有费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察：当最小基团处在上方或下方时：当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。当最小基团处在左方或右方时：当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R构型。例：RRSR含一个以上手性碳原子化合物的构型，可按同样的方法确定，应注明哪一个碳原子的构型是什么：例：（2S，3R）-2，3-二氯戊烷（2R，3R）-2，3-二氯丁烷（2S，3R）-3-苯基-2-丁醇第六节环状化合物的立体异构一环丙烷衍生物1，2-环丙烷二甲酸：顺式（Z）反式（E）熔点139C熔点175C[]D=84.5有两个相同的手性碳原子时有三个异构体1-氯-2-溴环丙烷：两个手性碳原子不相同时，有四个异构体（两对对映异构体）二环己烷衍生物可以用平面六角形来观察：当两个手性碳原子不同时，有四个异构体。当有两个相同的手性碳原子时：处于1，2-位或1，3位时有三个异构体，一对对映异构体和一个内消旋体；处于1，4-位时，没有光学异构体。例：1，2-环己二酸：第七节不含手性碳原子化合物的对映异构有些旋光物质的分子中不含手性碳原子。一丙二烯型化合物当丙二烯两端碳原子上连有不同的基团时：分子没有对称面和对称中心，有手性。如2，3-戊二烯已分离出对映体：如果任一端碳原子上连有两个相同的取代基，化合物具有对称面，不具有旋光性。二单键旋转受阻碍的联苯型化合物当联苯邻位连接两个体积较大的取代基不相同时，分子没有对称面与对称中心，有手性，如6，6'-二硝基-2，2'-二甲酸有两个对映体：如果同一苯环上所连两个基团相同，分子无旋光性。再如：-连二萘酚有一对对映异构体：三含有其他手性中心的化合物其他原子，如N、P、S、等也可成为手性中心，例如：第八节外消旋体的拆分将外消旋体分开为右旋体和左旋体的过程，称为外消旋体的拆分。1化学方法拆分：外消旋体与其一旋光物质反应，生成非对映体，然后拆分：如：2生物方法拆分如：另一构型的不发生上述反应，因此得以拆分。3光学纯度的计算及表示方法[R]:过量对映体的量[S]:另一对映体的量第九节亲电加成反应的立体化学1烯烃与溴的加成反应例：（Z）－2－丁烯与溴的加成反应：(2S,3S)(2R,3R)用费歇尔投影式表示为：（E）－2－丁烯与溴的加成反应：(2S,3R)(2R,3S)用费歇尔投影式表示为：环己烯与溴的加成，环己烯与氯水的加成，也可用同样的方式推导出来。作业：第一次：4第二次：7（1，3，5），9，16

5. 乳酸的作用

乳酸是人体的疲劳物质之一，是身体在保持体温和肌体运动而产生热量过程中产生的废弃物。我们身体生存所需要的能量大部分来自于糖分。血液按照需要把葡萄糖送至各个器官燃烧，产生热量。这一过程中会产生水、二氧化碳和丙酮酸，丙酮酸和氢结合后生成乳酸。如果身体的能量代谢能正常进行，不会产生堆积，将被血液带至肝脏，进一步分解为水和二氧化碳，产生热量，疲劳就消除了。

如果运动过于剧烈或持久，或者身体分解乳酸所必需的维生素和矿物质不足，那么体内的乳酸来不及被处理，造成乳酸的堆积。乳酸过多将使呈弱碱性的体液呈酸性，影响细胞顺利吸收营养和氧气，削弱细胞的正常功能。堆积乳酸的肌肉会发生收缩，从而挤压血管，使得血流不畅，结果造成肌肉酸痛、发冷、头痛、头重感等。乳酸堆积在初期造成酸痛和倦怠，若长期置之不理，造成体质酸化，可能引起严重的疾病。

有些人用在假日睡懒觉来消除疲劳，这是无效的。用化学药品也只能求得一时的缓解，而且有副作用。正确的方法是用恰当的运动，尤其是舒展运动来放松肌肉，促进血液循环，选择均衡清淡的营养，尤其是富含维生素B族的食物，再加上高质量的睡眠，那将得到最好的效果。

6. 乳酸冬天是否结晶

纯净物乳酸不会结晶，除非与其他物质发生化学反应后会随浓度及温度结晶，但会结冰。详见下述：
基本信息
CAS NO.50-21-5
中文别名 DL-乳酸
英文名称 DL-Lactic acid
英文别名 2-Hydroxypropanoic acid; 2-Hydroxypropionic acid; Lactic acid; Lactic acid, dl-; Propanoic acid, 2-hydroxy-; (RS)-2-Hydroxypropionsaeure; 1-Hydroxyethanecarboxylic acid; AI3-03130; Acim lacticum; BRN 5238667; CCRIS 2951; Lactovagan; Tonsillosan; alpha-Hydroxypropionic acid
EINECS 200-018-0;209-954-4
分子式 C3H6O3
分子量 90.08
2安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
3风险术语
R34 Causes burns.
引起灼伤。
R38 Irritating to skin.
刺激皮肤。
R41Risk of serious damage to the eyes.
对眼睛有严重伤害。
4概述
在发酵过程中乳酸脱氢酶将丙酮酸转换为左旋乳酸。在一般的

乳酸
新陈代谢和运动中乳酸不断被产生，但是其浓度一般不会上升。只有在乳酸产生过程加快，乳酸无法被及时运走时其浓度才会提高。乳酸运输速度由一系列因素影响，其中包括单羧基转运体、乳酸脱氢酶的浓度和异构体形式、组织的氧化能力。一般来说血液中的乳酸浓度在不运动时为1-2mmol/L，在强烈运动时可以上升到20mmol/L。
一般来说当组织的能量无法通过有氧呼吸得以满足，组织无法获得足够的氧或者无法足够快地处理氧的情况下乳酸的浓度会上升。在这种情况下丙酮酸脱氢酶无法及时将丙酮酸转换为乙酰辅酶A，丙酮酸开始堆积。在这种情况下假如乳酸脱氢酶不将丙酮酸还原为乳酸的话糖酵解过程和三磷酸腺苷的合成会受到抑制。产生乳酸的过程为：丙酮酸+NADP+H+→乳酸+NAD
这个过程的意义在于重建糖酵解所需要的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）来保持三磷酸腺苷的合成。在氧气充足的肌肉细胞中乳酸可以被氧化为丙酮酸，然后直接用来作为三羧酸循环的燃料。它也可以在肝脏内糖异生的过程中通过科里布斯循环转化为葡萄糖。乳杆菌属的细菌也可以进行乳酸发酵。这些细菌可以生活在口内，它们产生的乳酸是导致龋齿的原因。在医学里乳酸常被用在乳酸林格氏液中。这是一种与人的血液等张的氯化钠、氯化钾和乳酸在蒸馏水中的溶液。在损伤、手术或烧伤失血后常使用乳酸林格氏液来补充失血。
5基本信息
名称：乳酸
英文名：Lactic acid；2-Hydroxy propionic acid
其它名称：2-羟基丙酸；α-羟基丙酸；丙醇酸
CAS号：50-21-5
分子式：C3H6O3
结构简式：CH3CH(OH)COOH
缩写式：HL（其中L表示乳酸根）
分子量：90.08
相对密度：1.200
熔点 18℃
密度 1.209
沸点 122℃ (15 mmHg)[1]
解离常数：pKa=4.14(22.5℃)
闪点：大于110℃
燃烧热：15.13kj/kg
等渗量：2.3%（W/V）溶液与血浆等渗
溶解度：与乙醇（95%）、乙醚、水混溶，不溶于氯仿
比热：2.11 KJ/g[2]
6药物分析
方法名称： 乳酸的测定—中和滴定法
应用范围： 本方法采用滴定法测定乳酸(C3H6O3)的含量。
本方法适用于乳酸。
方法原理： 供试品加水溶解后，再精密加入氢氧化钠滴定液（1mol/L）25mL，煮沸5分钟，加酚酞指示液2滴，趁热用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正，酚酞指示液变红时停止滴定，读出硫酸滴定液使用量，计算乳酸含量。
试剂： 1. 水（新沸放置至室温）
2. 氢氧化钠滴定液（1mol/L）
3. 硫酸滴定液（0.5mol/L）
4.酚酞指示液
5.甲基红-溴甲酚绿混合指示液
6.乙醇
7.基准邻苯二甲酸氢钾
8.基准无水碳酸钠
仪器设备：
试样制备： 1. 氢氧化钠滴定液（1mol/L）
配制：取澄清的氢氧化钠饱和溶液56mL，加新沸过的冷水使成1000mL。
标定：取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约6g，精密称定，加新沸过的冷水50mL，振摇，使其尽量溶解；加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近终点时，应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解，滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液（1mol/L）相当于204.2mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量，算出本液的浓度。
贮藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔内各插入玻璃管1支，1管与钠石灰管相连，1管供吸出本液使用。
2.酸滴定液（0.5mol/L）
配制：取硫酸30mL，缓缓注入适量的水中，冷却至室温，加水稀释至1000mL，摇匀。
标定：取在270-300℃干燥恒重的基准无水碳酸钠约1.5g，精密称定，加水50mL使溶解，加甲基红-溴甲酚绿混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由绿色变为紫红色时，煮沸2分钟，冷却至室温，继续滴定至溶液颜色有绿色变为暗紫色。每1mL硫酸滴定液（0.5mol/L）相当于53.00mg的无水碳酸钠。根据本液消耗量与无水碳酸钠的取用量，算出本液的浓度，即得。
3. 酚酞指示液
取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。
4. 溴甲酚绿混合指示液
取0.1% 甲基红的乙醇溶液20mL，加0.2%溴甲酚绿的乙醇溶液30mL，摇匀，即得。
操作步骤： 精密称取供试品1g，精密加水50mL，再精密加入NaOH氢氧化钠滴定液（1mol/L）25ml，煮沸5min，加酚酞指示液2滴，趁热用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定，至溶液显粉红色，并将滴定的结果用空白试验校正，记录消耗硫酸滴定液的体积数（mL），每1mL氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于90.08mg乳酸（C3H6O3）。
注1：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一，“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。[3]
7理化性质
纯品为无色液体，工业品为无色到浅黄色液体。无气味，具有

吸湿性。相对密度1.2060(25/4℃)。熔点18℃。沸点122℃（2kPa)。折射率nD(20℃)1.4392。能与水、乙醇、甘油混溶，水溶液呈酸性，PKa=3.85。不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。在常压下加热分解，浓缩至50%时，部分变成乳酸酐，因此产品中常含有10%～15%的乳酸酐。由于具有羟基和羧基，一定条件下，可以发生酯化反应，产物有三种。
毒性：大鼠经口LD50为3.73g/kg体重；ADI无限制规定。乳酸有三种同分异构体：DL-型、D-型和L-型。将大鼠分为三组，每组投药剂量为1.7g/kg体重的DL-型、D-型和L-型乳酸，口服三小时后解剖检测，DL-型乳酸可使肝中肝糖增高，40%~95%在3h内吸收转化；D-型和L-型乳酸使血中乳酸盐增高，由尿液排出体外。
8生产方法发酵法
发酵法的主要途径是糖在乳酸菌作用下，调节pH值5左右，保持大约50或60dm;C发酵三到五天得粗乳酸。
发酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等淀粉质原料（也有以苜蓿、纤维素等作原料，有研究提出厨房垃圾及鱼体废料循环利用生产乳酸的）。乳酸发酵阶段能够产酸的乳酸菌很多，但产酸质量较高的却不多，主要是根霉菌和乳酸杆菌等菌系。不同菌系其发酵途径不同，可分同型发酵和异型发酵，实际由于存在微生物其它生理活动，可能不是单纯某一种发酵途径。
发酵法分同型发酵和异型发酵。
合成法
合成方法制备乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等，用于工业生产的仅乳腈法(也叫乙醛氢氰酸法)和丙烯腈法。
（1）乳腈法
乳腈法是将乙醛和冷的氢氰酸连续送入反应器生成乳腈（或直接用乳腈作原料），用泵将乳腈打入水解釜，注入硫酸和水，使乳腈水解得到粗乳酸。然后再将粗乳酸送人酯化釜，加入乙醇酯化，经精馏、浓缩、分解得精乳酸。美国斯特林化学公司及日本的武藏野化学公司均采用此法合成乳酸。
（2）丙烯腈法
丙烯腈法是将丙烯腈和硫酸送入反应器中水解，再把水解物送人酯化反应器中与甲醇反应；然后把硫酸氢铵分出后，粗酯送入蒸馏塔，塔底获精酯；再将精酯送入第二蒸馏塔，加热分解，塔底得稀乳酸，经真空浓缩得产品。
（3）丙酸法
丙酸法以丙酸为原料，经过氯化、水解得粗乳酸；再经酯化、精馏、水解得产品。该法原料价格较贵，仅日本大赛路公司等少数厂家采用。反应如下：
CH3CH2COOH Cl2一→CH3CHClCOOH NaOH—→CH3CH(OH)COOH NaCl
酶化法
（1）氯丙酸酶法转化
东京大学的本崎[6]等研究利用纯化了的L-2-卤代酸脱卤酶和DL-2-卤代酸脱卤酶分别作用于底物L-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸，脱卤制得L-乳酸或D-乳酸。L-2-卤代酸脱卤酶催化L-2-氯丙酸，而DL-2-卤代酸脱卤酶既可催化L-2-氯丙酸，又可催化L-2-氯丙酸生成相应的旋光体，催化同时发生构型转化。
（2）丙酮酸酶法转化
从活力最高的乳酸脱氢酶的混乱乳杆菌DSM20196菌体中得到D-乳酸脱氢酶，以无旋光性的丙酮酸为底物可得到D-乳酸。
工业生产乳酸方法主要是发酵法和合成法。发酵法因其工艺简单，原料充足，发展较早而成为比较成熟的乳酸生产方法，约占乳酸生产的70以上，但周期长，只能间歇或半连续化生产，且国内发酵乳酸质量达不到国际标准。化学法可实现乳酸的大规模连续化生产，且合成乳酸也已得到美国食品和药品管理局(FDA)的认可，但原料一般具有毒性，不符合绿色化学要求。酶法工艺复杂，其工业应用还有待于进一步研究。
9用途食品行业
1) 乳酸有很强的防腐保鲜功效，可用在果酒、饮料、肉类、食品、糕点制作、蔬菜 ( 橄榄、小黄瓜、珍珠洋葱 ) 腌制以及罐头加工、粮食加工、水果的贮藏，具有调节 pH 值、抑菌、延长保质期、调味、保持食品色泽、提高产品质量等作用；

啤酒
2) 调味料方面，乳酸独特的酸味可增加食物的美味，在色拉、酱油、醋等调味品中加入一定量的乳酸，可保持产品中的微生物的稳定性、安全性，同时使口味更加温和；
3) 由于乳酸的酸味温和适中，还可作为精心调配的软饮料和果汁的首选酸味剂；
4) 在酿造啤酒时，加入适量乳酸既能调整 pH 值促进糖化，有利于酵母发酵，提高啤酒质量，又能增加啤酒风味，延长保质期。在白酒、清酒和果酒中用于调节 pH ，防止杂菌生长，增强酸味和清爽口感；5.缓冲型乳酸可应用于硬糖，水果糖及其它糖果产品中，酸味适中且糖转化率低。乳酸粉可用于各类糖果的上粉，作为粉状的酸味剂；
5) 天然乳酸是乳制品中的天然固有成分，它有着乳制品的口味和良好的抗微生物作用，已广泛用于调配型酸奶奶酪、冰淇淋等食品中，成为倍受青睐的乳制品酸味剂；
6) 乳酸粉末是用于生产荞头的直接酸味调节剂。乳酸是一种天然发酵酸，因此可令面包具有独特口味；乳酸作为天然的酸味调节剂，在面包、蛋糕、饼干等焙烤食品用于调味和抑菌作用，并能改进食品的品质，保持色泽，延长保质期。[4]
医药方面
1) 在病房、手术室、实验室等场所中采用乳酸蒸气消毒，可有效杀灭空气中的细菌，起到减少疾病，达到提高健康之目的；
2) 在医药方面广泛用作防腐剂、载体剂、助溶剂、药物制剂、 pH 调节剂等；
3) 乳酸聚合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成丝纺成线，这种线是良好的手术缝线，缝口愈合后不用拆线，能自动降解成乳酸被人体吸收，无不良后果。尤其是体内手术缝线，免除二次手术拆线的麻烦。这种高分子化合物可做成粘接剂在器官移植和接骨中应用；
4) 乳酸可以直接配制成药物或日常保健品使用；如娇妍私处沐浴露是欧洲专家研制的配方，针对成熟女性阴道乳酸杆菌制造慢，加入了乳酸成份，维护好阴道的自洁作用。
5) 节肌肉活力和抗疲劳的制约作用。
其它工业
1) 乳酸在发酵工业中用于控制 pH 值和提高发酵物纯度；
2) 在卷烟行业中可以保持烟草湿度，除去烟草中杂质，改变口味，提高烟草档次，乳酸还可中和尼古丁烟碱，减少对人体有害成份提高烟草品质；
3) 在纺织行业中用来处理纤维，可使纤维易于着色，增加光泽，使触感柔软；
4) 在涂料墨水工业中用作 pH 调节剂和合成剂；在塑料纤维工业是可降解新型材料聚乳酸 PLA 的首选原料；
5) 乳酸亦可作为聚乳酸的起始原料，生产新一代的全生物降解塑料；
6) 在制革工业中，乳酸可脱去皮革中的石灰和钙质，使皮革柔软细密，从而制成高级皮革；
7) 乳酸由于对镍具有独一无二的络合常数，常被用于镀镍工艺，它同时可作为电镀槽里的酸碱缓冲剂和稳定剂。在微电子工业中，其独特的高纯度及低金属含量满足了半导体工业对高质量的要求，它作为一种安全的有机溶解剂可用于感光材料的清洗；
8) 乳酸作为 pH 调节剂和合成剂可应用于各种水基涂层的粘合系统。如：电积物的涂层。乳酸产品沸点低，非常适用于为高固体涂层制定的安全溶解系统。乳酸产品系列为生产具有良好流体性能的含高固形物的涂料提供了机会；
9) 乳酸具有清洁去垢等作用，用于洗涤清洁产品比传统的有机除垢剂性能更佳，因此它可应用于众多除垢产品中。如：厕所，浴室，咖啡机的清洁剂。乳酸具有抗微生物性，当它与其他抗微生物剂如乙醇配合使用，可产生协同作用。
化妆品业
1) 由于L-乳酸是皮肤固有天然保湿因子的一部分被广泛用作许多护肤品的滋润剂。L-乳酸是最有效的一种 AHA 且刺激性甚微；
2) 由于 L-乳酸天然存在于头发中，作用是使头发表面光泽亮丽，因此乳酸常作为各种护发产品的 pH 调节剂；
3) 乳酸可作为保湿剂用于各种浴洗用品中，如私处沐浴液，条状肥皂和润肤蜜。在液体肥皂，香皂和香波中可作为 pH 调节剂。此外，乳酸添加在条状肥皂中可减少储藏过程中水分的流失，因而防止肥皂的干裂。
农业畜业
1) 光学纯度高达 99% 以上的乳酸，在农药方面可用于生产缓释农药，例如除草剂，具有对农作物和土壤无毒无害且高效的特点；
2) 乳酸聚合物用于生产农用薄膜，可用其取代塑料地膜，能被细菌分解后让土壤吸收，利于环保；
3) 乳酸还用于青饲料贮藏剂、牧草成熟剂；
4) 在猪禽饲料中作为生长促进剂。乳酸可以降低胃内的 pH 值，起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用，并对肠道上皮的生长有好处。小猪在断乳后的几个星期喂食含有酸化剂的饲料，其在断乳期间的体重可以增加 15%；
5) 乳酸抑制微生物的生长。哺乳期的小猪会染上由大肠杆菌和沙门氏菌引起的疾病，在饲料中加入乳酸能防止小猪下胃肠道中病原菌生长；
6) 乳酸可以作为饲料的防腐剂并增进饲料、谷物和肉类加工产品副产品的微生物稳定剂；
7) 在家禽和小猪的饮用水中加入乳酸，可以有效地抑制病原菌的生长，动物体重增加速度提高。
毒性防护 纯品无毒。其盐类只要不是重金属盐也无毒。对大鼠经口LD50为3730mg/kg。
10网络语言
相对于蛋疼而言，为表达相同的意思，一般理解为“无聊，悠闲”。女网友可以使用“乳酸”一词，以避免出现“你有蛋吗”一类的质疑。
11人与乳酸
对于人的身体来说，乳酸是疲劳物质之一，是身体在保持体温和肌体运动而产生热量过程中产生的废弃物。我们身体生存所需要的能量大部分来自于糖分。血液按照需要把葡萄糖送至各个器官燃烧，产生热量。这一过程中会产生水、二氧化碳和丙酮酸，丙酮酸和氢结合后生成乳酸。如果身体的能量代谢能正常进行，不会产生堆积，将被血液带至肝脏，进一步分解为水和二氧化碳，产生热量，疲劳就消除了。
如果运动过于剧烈或持久，或者身体分解乳酸所必需的维生素和矿物质不足，那么体内的乳酸来不及被处理，造成乳酸的堆积。乳酸过多将使呈弱碱性的体液呈酸性，影响细胞顺利吸收营养和氧气，削弱细胞的正常功能。堆积乳酸的肌肉会发生收缩，从而挤压血管，使得血流不畅，结果造成肌肉酸痛、发冷、头痛、头重感等。乳酸堆积在初期造成酸痛和倦怠，若长期置之不理，造成体质酸化，可能引起严重的疾病。
有些人用在假日睡懒觉来消除疲劳，这是无效的。用化学药品也只能求得一时的缓解，而且有副作用。正确的方法是用恰当的运动，尤其是舒展运动来放松肌肉，促进血液循环，选择均衡清淡的营养，尤其是富含维生素B族的食物，再加上高质量的睡眠，那将得到最好的效果。
12研究新解
在强烈运动的过程中人体需要大量能量。这时人体内乳酸的生产比组织移走乳酸的速度高，组织内的乳酸浓度提高。这个过程的意义在于重建糖酵解所需要的烟酰腺嘌呤二核苷酸（NAD）来保持三磷酸腺苷生产，并为运动提高源源不断的能量，该过程可以描述为[5]：
丙酮酸 + NADH + H → 乳酸 + NAD
不像一般错误的描述乳酸浓度的上升本身并不导致酸中毒，它也不是肌肉酸痛的原因。在人体内乳酸无法释放质子，因此没有酸性。对人体内糖酵解途径的分析证明这个过程不会导致酸中毒。强烈运动时造成的酸中毒有另一个原因。
在三磷酸腺苷被分裂释放能量是它释放一个质子。这些质子是导致酸中毒的原因。在强烈运动时有氧新陈代谢无法保障三磷酸腺苷的生产，因此无氧新陈代谢开始。这个过程可以产生大量三磷酸腺苷，这些三磷酸腺苷在分解时释放大量质子，降低组织内的pH值，造成酸中毒。这是强烈运动过程中肌肉酸痛的众多原因之一。有人认为通过强离子浓度梯度乳酸可以造成酸中毒，但是对这个过程的研究还非常不完善，因此它是否存在还不清楚。

7. 合成聚乳酸的单体乳酸需要符合哪些具体条件 纯度\光学纯度等等有什么要求的

聚乳酸的单体是丙交酯，根据乳酸的型号有三种型号：左旋丙交酯L-LA，右旋丙交酯D-LA和外消旋丙交酯DL-LA
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医用生物降解聚合物
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● 聚乙二醇/聚乳酸共聚物(PLA-PEG-PLA、PLGA-PEG-PLGA)
● 端羧基聚乳酸(PLA-COOH、PLGA-COOH)
● 端羟基聚乳酸（OH-PLA-OH)
● 聚己内酯及共聚物（PCL，P(LA-CL)
● 聚三亚甲基碳酸酯及其共聚物（TMC、P(LA-TMC)）
● 聚对二氧环已酮及其共聚物（PPDO、P(LA-PDO)）
单 体
● 丙交酯（外消旋、左旋）LA
● 乙交酯GA
● 三亚甲级碳酸酯TMC
● 对二氧环己酮PDO
制 品
● 电纺丝
● 多孔泡沫支架（片状/管状/棒状）
● 纤维
● 聚乳酸膜

8. 各位大侠 请问什么叫分子可拆分为对映异构体

第六章 对映异构体
课时：4课时
教学目的要求：了解手性和对称性，掌握构型的意义，熟练掌握R/S命名法。掌握具有两个手性中心化合物的对映异构情况，了解手性合成、外消旋体拆分。
立体异构：分子中原子互相连接的次序相同，但空间排列的方式不同，因而呈现的异构现象。

第一节 物质的旋光性
一 平面偏振光和旋光性
尼科尔（Nicol）棱晶：只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过棱晶。
平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。
物质的旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。
旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。
右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。(+)
左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。(-)
旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度；
二 旋光仪和比旋光度
1 旋光仪
2 比旋光度
1 ml含1 g旋光性物质浓度的溶液，放在1 dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用[]t表示。
为测定时光的波长，一般采用钠光（波长589.3 nm, D表示）
如：右旋酒石酸在乙醇中，浓度为5 %时，其比旋光度为：
[]D20 ＝ + 3.79 （乙醇，5 %）
物质在浓度（c）, 管长(l)条件下测得旋光度（），可以通过下面公式把它换算成比旋光度[]t。

[]t =
l(dm)  c(g/ml)
如果是纯液体，可将公式中的c换成液体的密度d即可。
在己知比旋光度时，可通过测定溶液的旋光度算出浓度。
例：在20 C用钠光测定某葡萄糖水溶液的旋光度，测定值为+3.2，所用测定管为1 dm，己知葡萄糖水溶液的比旋光度+ 52.5，则由：
+ 52.5 ＝ +3.2/1c; c = 3.2/52.5 = 0.06 (g/ml)
讨论P.122问题6-1和6-3
第二节 对映异构现象与分子结构的关系
一 对映异构现象的发现
1848年巴斯德发现酒石酸钠铵的两种晶体互呈物体和镜象的关系。
1874年范霍夫当一个碳原子连有四个不相同的基团时，可有两种空间排列形式，它们互为镜象关系：
上图为乳酸分子，其空间有两种排布，它们互为对映异构体，都有旋光性。
不对称碳原子：这种与四个不同的原子或原子基团相连接的碳原子称为不对称碳原子。
绝大多数旋光物质都含有不对称碳原子。
P.124,问题6-4，用星号标出手性碳原子。
二 手性和对称因素
（一）手性
手性：物质的分子和它的镜象不能重叠，这种特征称为手性。
手性是物质具有旋光性和对映异构现象的必要条件。
手性分子：具有手性的分子。
手性中心与手性碳原子：不对称碳原子。
（二）对称因素
1 对称面
假如有一个平面可以把分子分割成两部分。而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面（用表示）。
如：1,1-二氯乙烷和(E)-1,2－二氯乙烯各有一个对称面：
P.125, 问题6-5：
CHCl3 3个对称面
(Z)-1,2-二溴乙烯 2个对称面
1,3-二甲苯 2个对称面
有对称面的分子没有旋光性。
2 对称中心
若分子中有一点P，通过P点画任何直线，在离P等距离的线段两端有相同的原子或原子团，则点P称为分子的对称中(用i表示)。
例：2,4-二氟-1,3-二氯环丁烷有对称中心：
P.126, 问题6-6
有对称中心的分子没有旋光性。
3 对称轴
对称轴：如果穿过分子画一直线，分子以它为轴旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，这一直线即为该分子的对称轴。
n-重对称轴：当分子沿轴旋转360/n, 得到的构型与原来的分子相重合，这个轴即为该分子的n重对称轴(用Cn表示)。
例：(E)-1,2-二氯乙烯 C2
环丁烷 C4
苯 C6
反-1,2-二氯环丙烷 C2
有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标准。
P.127问题6-7，6-8：
1,3,5-三氯苯： 4个对称面；1个C3对称轴,3个C2对称轴
三氟化硼： 3个对称面；1个C3对称轴,
顺－1,3-环丁烷： 2个对称面；1个C2对称轴
甲烷的对称因素： 6个对称面；4个C3对称轴, 3个C2对称轴
苯的对称因素：1个对称中心；7个对称面；1个C6对称轴, 6个C2对称轴
第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构
一 对映体
含一个手性碳原子化合物即：Cabcd型化合物，有两个对映异构体，一个是右旋体，一个是左旋体。
如：2- 甲基-1-丁醇
两个对映异构体有相同的沸点（128C）,相同的相对密度(0.8193)，相同的折射率(1.)，但有不同的比旋光度（5.756）.在酶催化时可能表现出不同的性质，生理活性不相同，如（＋）葡萄糖可被动物代谢，（－）葡萄糖不行。左旋氯霉素有抗菌作用。
二 外消旋体
等量的对映异构体的混合物称为外旋体，用（）表示，没有旋光性。外消旋体与其组成的左旋体或右旋体在物理性质上也可能有一些不同。
三 构型表示方法――费歇尔投影式

离开平面翻转，构型改变；
旋转90，构型改变；
两个基团调换，构型改变；
旋转180，构型不变；
三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。
练习题：P130问题6-9：（1）中(a)和(b)构型不同与(c)相同
（2）中：(a)和(b)构型相同；(a)和(c) 构型不同；(a)和(d)构型不同
第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构体
一 含两个不相同手性碳原子的化合物
两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的，例如：

含两个不相同手性碳原子的化合物有四种不同的构型：

[] –7.1 + 7.1 - 9.3  + 9.3 
对映异构体，外消旋体和非对映异构体。
当分子中有n个不相同的手性碳原子，的2n个光学异构体，2n-1个外消旋体，如果分子中有相同的手性碳原子，其光学异构体要小于2n个。
例：2-氯-3-溴丁烷的光学异构体：

二 含两个相同手性碳原子的化合物
如：酒石酸和2，3-二氯丁烷

无旋光性
后面一对化合物是一对对映异构体，但前一对化合物其实是一个化合物，分子中有一个对称面，称为内消旋体。

酒石酸只有三种异构体，右旋体，左旋体和内消旋体

2，4-二氯戊烷有三个异构体。后两个是对映异构体，前一个是内消旋体。
第五节 构型的R，S命名规则
含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果a  b  c  d 将d置于远离观察者的位置，当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。
（S）-1-氯-1-溴乙烷
（S）-2-氯丁烷
（R）-甘油醛
有费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察：
当最小基团处在上方或下方时：
当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。
当最小基团处在左方或右方时：
当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R构型。
例：

R R S R
含一个以上手性碳原子化合物的构型，可按同样的方法确定，应注明哪一个碳原子的构型是什么：
例：
（2S，3R）-2，3-二氯戊烷
（2R，3R）-2，3-二氯丁烷
（2S，3R）-3-苯基-2-丁醇
第六节 环状化合物的立体异构
一 环丙烷衍生物
1，2-环丙烷二甲酸：

顺式（Z） 反式（E）
熔点139 C 熔点 175 C []D =  84.5
有两个相同的手性碳原子时有三个异构体
1- 氯-2-溴环丙烷：

两个手性碳原子不相同时，有四个异构体（两对对映异构体）
二 环己烷衍生物
可以用平面六角形来观察：
当两个手性碳原子不同时，有四个异构体。当有两个相同的手性碳原子时：
处于1，2-位或1，3位时有三个异构体，一对对映异构体和一个内消旋体；
处于1，4-位时，没有光学异构体。
例：
1，2-环己二酸：

第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构
有些旋光物质的分子中不含手性碳原子。
一 丙二烯型化合物
当丙二烯两端碳原子上连有不同的基团时：分子没有对称面和对称中心，有手性。如2，3-戊二烯已分离出对映体：

如果任一端碳原子上连有两个相同的取代基，化合物具有对称面，不具有旋光性。
二 单键旋转受阻碍的联苯型化合物
当联苯邻位连接两个体积较大的取代基不相同时，分子没有对称面与对称中心，有手性，如6，6'-二硝基-2，2'-二甲酸有两个对映体：

如果同一苯环上所连两个基团相同，分子无旋光性。
再如：-连二萘酚有一对对映异构体：

三 含有其他手性中心的化合物
其他原子，如N、P、S、等也可成为手性中心，例如：

第八节 外消旋体的拆分
将外消旋体分开为右旋体和左旋体的过程，称为外消旋体的拆分。
1 化学方法拆分：
外消旋体与其一旋光物质反应，生成非对映体，然后拆分：
如：
2 生物方法拆分
如：
另一构型的不发生上述反应，因此得以拆分。
3 光学纯度的计算及表示方法
[R]: 过量对映体的量
[S]: 另一对映体的量

第九节 亲电加成反应的立体化学
1 烯烃与溴的加成反应
例：（Z）－2－丁烯与溴的加成反应：
(2S,3S) (2R,3R)
用费歇尔投影式表示为：
（E）－2－丁烯与溴的加成反应：
(2S,3R) (2R,3S)
用费歇尔投影式表示为：
环己烯与溴的加成，环己烯与氯水的加成，也可用同样的方式推导出来。
作业：
第一次：4
第二次：7（1，3，5），9，16