化学方法鉴别苯酚过程

A. 用化学方法鉴别 :苯酚、甲苯、苯乙炔、苯乙烯

向四种溶液中都加入溴水，生成沉淀的是苯酚（三溴苯酚，白色沉淀），褪色的为苯乙炔和苯乙烯，不褪色的是甲苯。然后取出等量的苯乙炔和苯乙烯，向其中缓慢加入溴水，当溴水加入到一定量的时候，最先不褪色的是苯乙烯，剩下的是苯乙炔。

加溴水。甲苯、苯不能使溴水褪色。苯乙烯和苯乙炔可以是溴水褪色。不能使溴水褪色的两种液体，分别与高锰酸钾溶液反应。甲苯可以同高锰酸钾反应生成苯甲酸，使高锰酸钾溶液褪色。苯不能使高锰酸钾溶液褪色。

(1)化学方法鉴别苯酚过程扩展阅读：

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

B. 怎样用化学方法鉴别乙醇、甘油和苯酚

分别加入氯化铁溶液，显紫色的为苯酚。
方程式：FeCl3 + 6 C6H5OH = H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl

加入氢氧化铜，显特殊深蓝色的是甘油。

方程式：HOCH2CHOHCH2OH+Cu(OH)2→（加热）(OCH2CH(OH)-CHO)Cu（甘油铜）+2H2O
深蓝色就是由甘油铜显示的。
与氯化铁和氢氧化铜均没有反应的是乙醇。
甘油：甘油就是丙三醇，丙三醇是无色味甜澄明黏稠液体。无臭。有暖甜味。俗称甘油，能从空气中吸收潮气，也能吸收硫化氢、氰化氢和二氧化硫。难溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚和油类。
其他有机物的鉴定方法：
淀粉：碘液变蓝色
苯酚：氯化铁显色反应
葡萄糖：班氏试剂，砖红色沉淀
甘油：加入氢氧化铜（硫酸铜加氢氧化钠溶液生成），生成甘油铜，深蓝色。
甲醛：硝酸银加氨水到沉淀刚消失，与甲醛有银镜反应；也可以使得高锰酸钾褪色

C. 如何用化学方法鉴别：苯，甲苯，苯酚

分别加入FeCl3，出现蓝紫色Fe(C6H5O)6]3-沉淀的为苯酚。苯，甲苯没有现象，再分别加入紫色的酸性KMnO4溶液，溶液紫色褪去的是甲苯。甲苯被氧化为苯甲酸，高锰酸钾被还原成无色Mn2+，而颜色不变的是苯。

试剂：酸性高锰酸钾溶液

原理：能使酸性高锰酸钾褪色的为甲苯，否则为苯

解释：若苯环支链上的α碳（连接苯环的碳）上有h，则该支链能被酸性高锰酸钾氧化成羧基（-cooh），如甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。苯不与酸性高锰酸钾反应。

(3)化学方法鉴别苯酚过程扩展阅读：

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。