用化学方法鉴别苯乙苯和苯乙烯

1. 如何用化学方法来鉴别乙苯，苯乙烯，苯乙炔

1、加入溴水，能褪色的是苯乙烯，苯乙炔，不褪色的是乙苯。

2、向苯乙烯，苯乙炔中，加入银氨溶液，有白色沉淀的是苯乙炔，没有白色沉淀的是苯乙烯。

碳碳双键。氧化剂主要是酸性高锰酸钾溶液，现象是高锰酸钾溶液的紫色褪去，可用于鉴别烷烃和烯烃。加成反应中主要是和氢气及卤素单质的加成。

乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀。苯乙炔也有银镜反应现象。

(1)用化学方法鉴别苯乙苯和苯乙烯扩展阅读

银镜反应的反应注意事项

1、所用银氨溶液必须随用随配，不可久置，不能贮存。因为溶液放置较久，会析出黑色的易爆炸的物质一氮化三银沉淀。

2、做银镜反应用的试管必须十分洁净，这是实验成功的一个关键。若试管不清洁，还原出来的银大部分呈疏松颗粒状析出，致使管壁上所附的银层不均匀平整，结果就得不到明亮的银镜，而是一层不均匀的黑色银粒子。

3、银氨溶液与滴入的乙醛混合均匀并温热时，不要再摇动试管。此时若摇动试管或试管不够洁净，生成的将是黑色疏松的银沉淀（也算成功，但不美观）而不是光亮的银镜。

2. 常见有机物 鉴别 除杂 制取 高一的要 最好有整理好的 万分感激

专题二 有机物的鉴别、分离与提纯

1、鉴别

常见有机物的监别主要根据有机物分子结构中所含官能团不同，则所表现的化学性质不同，通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同，从而判断该有机物含有的官能团，最后确定该有机物的类别或具体物质。几种常用试剂与不同类别的有机物反应的现象及官能团的确定如下表：

常用试剂
产生的现象
官能团确定
常见有机物类别

金属钠
产生气体（H2）
含—OH
醇、酚、羧酸

NaHCO3
产生气体（CO2）

羧酸

KMnO4（H+）溶液
褪色
不饱和键、有侧链的苯环、羟基、醛基
烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛、醛糖

溴水
褪色

产生白色沉淀
不饱和键、醛基

酚羟基
烯、炔、醛、醛糖

酚

萃取分层
—X
烷烃、芳烃、卤代烃

银氨溶液
热水浴，产生银镜

醛、甲酸

甲酸酯、葡萄糖

新制Cu(OH)2
常温，蓝色沉淀溶解

加热产生红色沉淀

低级羧酸

醛、甲酸

甲酸酯、葡萄糖

FeCl3溶液
溶液变紫色
酚羟基
酚

说明：A．醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。B．不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度（如烃、酯比水轻，而溴代烃、四氯化碳、硝基苯比水重）。

2、分离和除杂质

有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。

a．固—固混合分离型：灼烧、升华、热分解、结晶（重结晶）等。

b．固—液混合分离型：过滤、盐析、蒸发结晶、冷却结晶（重结晶）等。

c．液—液混合分离型：萃取、分液、蒸馏等。

d．气—气混合分离型：洗气（采用液体净化剂时用洗气瓶，采用固体净化剂时用干燥管）。

在一个具体的分离和提纯过程中，往往同时用到几种不同的方法，同时还要使用化学方法。其基本原则是：（1）尽可能使加入的试剂只跟杂质发生作用；（2）提纯物质过程不能引入新的杂质；（3）杂质与试剂反应生成的产物易分离出来；（4）提纯过程应做到方法简单、现象明显、分离容易、所得产物纯度高；（5）尽可能将杂质转化为原料；（6）若要求“分离”则必须恢复被提纯物质原来的组成和状态：即“不增、不减、易分、复原”四原则。

根据以上的原则，对于某种被提纯的物质来说，并非它所能发生的一切反应都可用来提纯和分离。因为有的反应或者引入新的杂质（如不能用催化加氢的方法除去乙烷中混有的乙烯），或者产物不易分离（如不能用加入溴水的方法除去苯中混有的苯酚），或者条件要求高、操作不简便（如一般不使用苯的硝化反应进行提纯）。

因此必须掌握物质的适用于分离的、特殊的性质，如烯、炔可被溴水吸收；低级（碳数少）的醇、醛、酸既易溶于水又易溶于有机溶剂；苯酚易溶解于NaOH溶液且加入酸可复原；羧酸与Na2CO3溶液作用且加入强酸可复原；溴苯、硝基苯难溶于水溶液且密度比水大且在常温下不与碱作用；有机物一般沸点较低，可通过蒸馏的方法与盐溶液分离等。

由于有机物多为分子晶体，沸点较低，因此常采用蒸馏（蒸馏烧瓶中）的方法进行分离，例如石油的分馏；又由于有机分子的极性较弱，多数难溶于水，因此萃取分液（分液漏斗中）也是常用的分离方法，例如苯酚与水的混和物分离。而在无机物分离时应用广泛的过滤、结晶等方法在有机物分离时则不常用。

（1）．分离：常见不同状态的有机混合物的分离方法如下表：

有机混合物
分离方法
使用主要仪器

气体混合物
洗气
洗气瓶

不相溶的液体混合物
分液
分液漏斗

相溶液体（沸点差距大）
蒸馏
蒸馏烧瓶

（2）．除杂质

常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质）

有机混合物
常用除杂试剂
方法

①CH4(C2H4)
溴水
洗气

②CH3CH2Br（乙醇）
水
分液

③CH3CH2OH(H2O)
新制生石灰
蒸馏

④乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
分液

⑤苯（甲苯）
高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液
蒸馏

⑥.溴苯（溴）
氢氧化钠溶液
分液

⑦苯（苯酚）
氢氧化钠溶液
分液

⑧.硝基苯（硝酸、硫酸）
氢氧化钠溶液
分液

例1：可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ A ）

乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸

①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液

A ②与③ B ③与④ C ①与④ D ①与②

例2：为了证明甲酸中含有乙醛，应采用的方法是（C ）

A.加入银氨溶液，并水浴加热。

B.加入2-3滴石蕊试液。

C.先加入浓NaOH溶液，加热蒸馏，把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。

D.直接蒸馏，把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性，在加银氨溶液，并水浴加热。

例3：下列有关除去杂质的的操作中，不正确的是（ BD ）

A．乙醇（乙酸） 加生石灰，蒸馏。

B．乙苯（苯酚） 加浓溴水，过滤。

C．溴乙烷（乙醇） 加蒸馏水，分液。

D．乙酸乙酯（乙醇） 加乙酸、浓硫酸，加热。

例4：下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是（C ）

A．苯、己烷、己烯 B. 己烷、己烯、二甲苯

C．苯、四氯化碳、己炔 D. 溴苯、四氯化碳、己烯

【练习】

1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（ ）。
A．溴和水 B.苯和硝基苯 C.正己烷和水 D.酒精和碘
2．下列物质的分离提纯所用的方法不正确的是（ ）。
A．酒精和水： 分液 B.淀粉溶液（胶体）中混有氯化钠：用半透膜进行渗析
C．汽油和柴油：分馏 D.三氯甲烷和水：分液
3．用括号内的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质，其中正确的是（ ）。
A．溴乙烷中的乙醇（水、分液） B.乙醇中的水（新制生石灰、过滤）
C．苯中的甲苯（溴水、分液） D.乙醇中的甲醇（水、蒸馏）
4.下列有关除杂所用试剂的叙述，正确的是（ ）。
A．除去乙烯中的乙炔，用酸性高锰酸钾溶液 B.除去苯中的少量苯酚，用溴水
C．除去苯中的溴，用苯酚

D．除去苯中的少量甲苯，先用酸性高锰酸钾溶液，后用NaOH溶液，再蒸馏。
5.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正确的操作顺序是（ ）。
A．①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
6.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置分液，④加入足量的金属钠，⑤通入过量的CO2 气体，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3 溶液，⑧加入浓H SO4 和NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是（ ）。
A．④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③

7．下列有关除去杂质（括号内物质）的操作中，错误的是（ ）

A．FeCl2(FeCl3)：加入铁粉振荡，然后过滤

B．甲苯(苯酚)：加入NaOH溶液振荡，然后分液

C．乙醛(乙酸)：加入新制的生石灰，然后蒸馏

D．乙酸乙酯(乙酸)：加入乙醇和浓硫酸，然后加热

8．以电石制备的乙炔中常混有H2S，欲除去H2S可将气体通过装有（ ）的洗气瓶

A．水 B溴水 C高锰酸钾溶液 D硫酸铜溶液

9．下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是（ ）

①乙醇和乙酸；②乙醛和甲酸；③苯和食盐水；④苯和苯酚；⑤乙酸乙酯和乙醇；⑥甲酸乙酯和纯碱溶液；⑦苯和溴苯；⑧硝基苯和水；⑨己烷和四氯化碳

A． ③⑥⑧ B ①③④⑥ C ①②④⑥ D ③⑤⑥⑧

10．乙烷中混有少量乙烯，若要除去乙烯可使混和气体通过（ ）

A．装有H2的洗气瓶 B装有溴水的洗气瓶

C．装有浓H2SO4的洗气瓶 D装有NaOH溶液的洗气瓶

11．下列物质中，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂是（ ）

A裂化汽油 B甲苯 C氯仿 D乙醇 E正庚烷

12．用普通酒精制取无水酒精的方法是（ ）

A．蒸馏 B加入无水硫酸铜后过滤

C．用浓硫酸吸水 D加入新制生石灰再加热蒸馏

13．分离乙醇和乙酸的混和物时，下列选用的试剂和操作方法正确的是（ ）

A．加入蒸馏水后再分馏 B加入乙醚后再分液

C．加入溴水后再分液 D加入NaOH溶液后蒸馏，然后通入足量的浓硫酸后再蒸馏

14．用一种试剂就能将下列五种有机物区分开来，①乙醇；②乙醛；③苯；④苯酚；⑤四氯化碳；这种试剂可以是（ ）

A． 酸性高锰酸钾溶液 B溴水 C新制的氢氧化铜悬浊液 D 氯化铁溶液

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15．除去下列物质中混有的杂质，将所用试剂、操作方法及实验仪器填写在表中的空格内。

原 物
所含杂质
除杂试剂
操作方法
主要实验仪器

乙 烯
SO2、CO2

乙 炔
H2S、PH3

乙 烷
乙 烯

溴 苯
溴

硝基苯
NO2

乙 醛
乙 酸

甲 醛
甲 酸

乙 醇
水

甲 苯
苯 酚

苯 酚
苯

乙酸乙酯
乙 酸

溴乙烷
乙 醇

选择题答案：1C2A 3A 4D 5B 6B7D 8D 9A 10B 11AD 12D 13D 14B

3. 用化学方法鉴别乙苯和苯乙烯

用溴水，常温无催化剂的条件下，乙苯是不跟溴水反应的，看到的现象是溶液分层，乙苯层颜色深（因为萃取），水层颜色浅，而苯乙烯可以跟溴水反应，使溴水褪色