有机化合物的化学分析方法

‘壹’ 研究有机化合物的一般方法

研究有机化合物的一般方法：

1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异，将有机物蒸出然后冷却得到产品。

2、重结晶：利用有机物与杂质在溶剂中溶解度不同，是有机物多次从溶液中析出的过程。

3、萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。

4、色谱法：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离提纯有机物的方法。

研究有机化合物的一般步骤：

①分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）。

②元素分析（元素定性分析、元素定量分析）——确定实验式。

③相对分子质量的测定（质谱法）——确定分子式。

④分子结构的鉴定（化学法、物理法）。

有机化合物除含碳元素外，还可能含有氢、氧、氮、氯、磷和硫等元素。

而碳元素在无机化学中也具有几乎不可替代的作用，其中金属羰基原子簇更是占据了当今无机化学的半壁江山。

因此，有机化合物都是含碳化合物，但是含碳化合物不一定是有机化合物。

‘贰’ 如何鉴定有机固体化合物的纯度

1. 利用溶解度差异进行分离：选择合适的溶剂，根据杂质在不同溶剂中的溶解度差异，实现分离。
2. 利用沸点差异进行分离：通过控制温度，利用不同物质的沸点差异进行分离。
3. 晶体析出：通过加热或冷却，使混合物中的某种物质以晶体形式析出，再通过过滤、干燥获得纯净晶体。
4. 利用萃取进行分离：将固体有机化合物溶解在一种溶剂中，然后加入另一种溶剂，使杂质转移到第二种溶剂中，随后蒸发第二种溶剂以获得纯净的固体有机化合物。
5. 色谱法分离：利用色谱法根据不同物质在固定相和移动相之间的分配平衡来实现分离。
6. 测定纯度的方法：
- 熔点法：通过测定样品的熔点，与已知纯物质的熔点进行对比，判断样品是否纯。
- 沸点法：通过测定样品的沸点，与已知纯物质的沸点进行对比，判断样品是否纯。
- 光谱分析法：通过红外光谱、核磁共振、质谱等分析，确定化合物的结构和分子量，判断样品是否纯。
- 核磁共振氢谱法：通过测定样品的核磁共振氢谱，确定氢原子的化学环境，判断样品是否纯。
- 色谱分析法：通过色谱分析，确定样品中各组分的含量比例，判断样品是否纯。
以上是提纯固体有机化合物的一般方法和测定其纯度的方法，实际操作时需根据具体情况选择合适的方法。

‘叁’ 试述在有机化合物分析中，经典化学法与波谱法的区别和联系

化学分析是指利用化学反应和它的计量关系来确定被测物质组
成和含量的一类化学分析法。又称为经典分析法，主要包括重量分析法和滴定分析法，以及试样的处理和一些分离、富集、掩蔽等化学手段。在当今生产生活的许多领域，化学分析法作为常规的分析方法，发挥着重要作用。其中滴定分析法操作简便快速，具有很大的使用价值。波谱分析主要是以光学理论为基础，以物质与光相互作用为条件，建立物质分子结构与电磁辐射之间的相互关系，从而进行物质分子几何异构、立体异构、构象异构和分子结构分析和鉴定的方法，主要包括红外光谱、紫外光谱、核磁共振和质谱，简称为四谱。已成为现代进行物质分子结构分析和鉴定的主要方法之一，是诸多科研和生产领域不可或缺的工具。

‘肆’ 如何分析有机物的元素组成

有机物的元素组成分析方法如下：

一、有机元素分析

有机元素通常是指在有机化合物中分布较广和较为常见的元素，如碳(C)、氢(H)、氧(O)、氮(N)、硫(S)等元素。通过测定有机化合物中各有机元素的含量，可确定化合物中各元素的组成比例进而得到该化合物的实验式，常用的Vario EL Ⅲ型元素分析仪。

Vario EL Ⅲ型元素分析仪是由德国Elementar公司生产。该仪器主要采用微量燃烧法等实现多样品的自动分析，通过自动在线测定和计算可提供数据处理、计算、报告、打印及存储等功能。

仪器有CHN模式、CHNS模式和O模式3种工作模式，主要测定固体样品，仪器状态稳定后，可实现每9min 即可完成一次样品测定，同时给出所测定元素在样品中的百分含量，且仪器可自动连续进样。

二、Vario EL Ⅲ型元素分析仪其主要性能指标如下：

1、3种工作模式：CHN模式、CHNS模式和O模式。

2、空白基线 (He 载气)：C:± 30；H: ± 100；N: ± 16；S: ±20；O: ± 50。

3、K因子检测 (He 载气)：C:± 0.15；H: ± 3.75；N: ± 0.16；S: ±0.15；O: ± 0.16。

4、元素测量准确度：C、H、N、S、O的准确度均≦0.3%。

5、元素测量精确度：C、H、N、S、O的准确度均≦0.2%。

主要利用高温燃烧法测定原理来分析样品中常规有机元素含量。有机物中常见的元素有碳(C)、氢(H)、氧(O)、氮(N)、硫(S)等。在高温有氧条件下，有机物均可发生燃烧，燃烧后其中的有机元素分别转化为相应稳定形态，如CO2、H2O、N2、SO2等。

因此，在已知样品质量的前提下，通过测定样品完全燃烧后生成气态产物的多少，并进行换算即可求得试样中各元素的含量。

三、工作原理

根据的是F. 普雷格尔测碳、氢的方法与J.-B.-A.杜马测氮的方法。在分解样品时通过一定量的氧气助燃，以氦气为载气，将燃烧气体带过燃烧管和还原管，二管内分别装有氧化剂和还原铜，并填充银丝以去除干扰物质，最后从还原管流出气体除氦气以外只有二氧化碳、水。

通过一定体积的容器中并混匀，再由载气带此气体通过高氯酸镁以去除水分。在吸收管前后各有一个热导池检测器，由二者响应信号之差给出水的含量。除纳滑去水分后的气体再通入烧碱石棉吸收管中，由吸收管前后热导池信号之差再求出二氧化碳含量。

最闷茄樱后一组热导池则测量纯氦气与含氮的载气之蚂丛信号差，得出氮的含量。

‘伍’ 有机化学鉴别

有机化学鉴别方法的总结
1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行
3另外，醇的话，显中性
4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃：
（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：
（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：
（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：
（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：
（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：
（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
二．例题解析
例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：
例3．用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：
（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

‘陆’ 有机化合物研究中,如何采用仪器分析手段来分析和鉴别化合物结构

有机化合物研究中,如何采用仪器分析手段来分析和鉴别化合物结构？
这个问题很深很大。所以在有机化学学习中有一门课叫“有机分析”。
简要地说，有机化合物可以通过四大谱来解决：
红外光谱，紫外光谱，质谱，核磁共振谱。
随着科技的发展， 现在仅仅需要质谱和核磁共振波谱就可以确定新的有机化合物的结构。
1） 质谱（Mass Spectros):
确定有机分子的分子量和有关的 碎片结构 。
2）核磁共振NMR波谱：
分1HNMR 和 13CNMR.
这两个谱图可以 解决 大部分有机分子 的 结构。
3） 如果还无法 确定，最明确的就是用测分子的 晶体结构。需要制备有关的单晶。
x因为有机分子多为液体， 即便是固体也不是单晶，