⑴ 烃基的同分异构体的个数
一、同分异构体的种类
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
1.碳链异构,由于碳原子的连接次序不同引起的异构现象,如: CH■-CH■-CH■-CH■与CH■-CH-CH■
∣
CH■
2.官能团位置异构,由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH■=CH-CH■-CH■与CH■CH=CH-CH■
3.官能团类别异构,由于官能团的不同而引起的异构现象。
主要有:单烯烃与环烷烃,二烯烃、炔烃与环烯烃,醇和醚,酚与芳香醇或芳香醚,醛与酮,羧酸与酯,硝基化合物与氨基酸,葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽糖等。本文重点谈谈烃的衍生物的同分异构体的书写规律。
二、如何快速、准确、全面地写出烃的衍生物的同分异构体?
(一)书写同分异构体的方法有许多种,总的说来必须遵循“价键数守恒”的原则,注意“有序性”、“等效性”两个特征。所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各种元素所形成的价键数目是一定的。在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不是或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。所谓“有序性”是指从某一种形式开始排列,依次进行,这样可以防止遗漏。所谓“等效性”是指防止将结构式是相同的同一种物质写成两种同分异构体。
(二)我们须记住常见烃基的结构,掌握烃的衍生成物的结构特点和组成通式,同分异构体的问题将迎刃而解,不攻自破。
常见烃基的结构:
甲基只有一种结构(CH3—),乙基只有一种结构(CH■CH■—),丙基有两种结构(CH■CH■CH■— ,CH■CH—),丁基有四种结构
(CH■CH■CH■CH■—,CH■CH■CH—,
下面通过例题分析如何巧写同分异构体。
例1.请判断C■H■C■1有几种同分异构体?
解析:第一步写出碳链异构
C—C—C—C—C
第二步写出位置异构,即氯原子在碳链上的位置不同而形成的异构体。
因为烃和卤代烃可看作烃和烃分子中的一个氢原子被一个氯原子取代衍生而成,那么只要判断出三种碳链异构各有几种位置的氢原子,即可判断出C■H■Cl的同分异构体的数目。即:
a b c
↓ ↓ ↓
C—C—C—C—C有a、b、c三种位置的氢原子。
d e f g
↓ ↓ ↓ ↓
C—C—C—C有d、e、f、g四种位置的氢原子
↓
C
C h
∣ ↓
C—C—C只有h一种位置的氢原子。
∣
C
故C■H■C■1共有8种同分异构体。
同分异构体的知识贯穿于中学有机化学的始终,况且有机化学的规律性很强,“乙烯辐射一大片的醇、醛、酸、酯一条线”,熟悉了官能团的性质就把握了各类有机物间的衍生关系及相互转换。
纵观不少同分异构体的试题都是在此基础上建构的。只要抓牢常见烃基的结构,熟练掌握各类烃的衍生物的概念、结构特点、组成通式,熟悉同分异构体的书写规律,应用好有效氢原子的判断及书写同分异购体的有序思维,才能使所学知识得以灵活变通和运用。
CH■—CH—CH■—
|
CH■
CH■
|
CH■—C—
|
CH■
|
CH■
)
|
CH■
C—C—C—C
|
C
C
|
C—C—C
|
C
⑵ 氨基和羧基的数目是怎么计算的
一个氨基酸分子有有一个氨基和一个羧基,脱水缩合形成肽链后,中间的氨基和羧基脱水形成肽键,所以,最少要有两头的一个氨基和一个羧基,说最少是因为可能R基上还有。因此图中798个肽键,12个氨基,10个羧基。
⑶ 如何快速根据碳原子数求出某烃基的同分异构体数目
发现之前的有错误,赶紧修改了。
给你个烷基的同分异构体个数的递推公式,通项公式我没求出来,或者通项公式本身就是无解的吧。请看图片,如果要从烷基拓展到所有烃基,那我彻底无能为力了。
⑷ 同分异构体数目怎么判断
1、基元(烃基数目)法:甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构。丁基有4种结构,则丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有四种同分异构体。
2、替代法:若烃分子中有n个氢原子,则其m元氯代物与(n-m)元氯代物的同分异构体数目相同。如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
3、等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。有几种等效氢,一卤代物就有几种。
⑸ 化学中的烃基的确定
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则
烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。
烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
卤代烃·醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
醇
醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
醛
醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
酮
以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
酯
以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
桥环烷烃
桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为二环[3.2.0]庚烷。
螺环烷烃
螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等。
杂环化合物
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
⑹ 有机化学中的基元法
基元法:根据烷烃的同分异构体数目,可以快速地判断其一价烃基的数目,则烃基与一价基团结合后的有机物的同分异构体数目就等于烃基的数目.
⑺ 怎么看双键碳原子上的烃基数目
烃基是烃去掉一个氢原子的物种,因此看双键碳上有几个碳相连,如果这些碳上只有碳和氢那就算一个烃基
⑻ 烷烃 同分异构计算方法
烷烃
【重点难点解析】
一、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较
二、书写同分异构体的方法
1.书写烷烃的各种同分异构体的方法
①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”
以C5H12为例,写出C5H12的各种同分异构
(1)“成直链、一线串”:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
(2)“从头摘、挂中间”:
(3)“往边排、不到端”:重复上述两式重复(2)、(3)两步,可写出C5H12的另一种同分异构体 ,所以C5H12共有三种同分异构体。
2.书写各类有机物同分异构体的正确方法
按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写。
三、根、基、烷基正离子的比较
1.根:带有电荷,一般存在于电解质溶液或其熔融状态中,如SO42-、NH4+等,其电性及电荷数目要用“+”“-”及阿拉伯数字表示在原子团右上角。
2.基:不显电性,短时间内可自由存在如-CH3、-OH(羟基)等,其书写形式中“-”表示与“-”相连的原子上有未成对的电子。
3.烷基正离子:带有正电荷,瞬间存在,如 H3为甲基正离子,CH3— H2为乙基正离子等,它是烷基失去其未成对电子后所剩余的部分,其书写形式中“+”应写在失去电子的那个碳原子的上方。
四、学习烷烃命名指导
烷烃命名是我们学习有机化学必须掌握的基础知识之一。由于有机物的碳架结构繁杂伴有同分异构现象,而且同学们刚刚接触有机化学知识,还没有掌握有机物的结构特点和变化规律,因此不少同学常感到困难,甚至有部分同学失去学好有机化学的信心。所以这一知识点不仅是烷烃教学中的重点、难点,也是我们学习有机化学的分化点。因此,我们一定要跨过这一难关。
1.“长”。即在命名时要选择烃分子中最长的碳链为主键,以主链上的碳原子数称为“某烷”。然而初学者在命名时,大多善于选择形式上的“长”链,而不会选实际上的长链,而 w:wrap type="square" designtimesp="12138">不会观察拐弯相连的长链。
例如:在,一些同学常把主链误选为五个碳的主链,而实际上应为含有丙基和乙基的八个碳的主链;又如在
结构中,命名时一些同学常误认为主链的碳原子数为八个或九个或十个,而实际上,按最“长”原则主链碳原子数应为十一,如结构中标号所示。(注:该例只适宜在练习时供选主链用,中学阶段不适宜命名用)。
2.“多”。是指主链上含有的取代基要最多。在有多个等长碳链时,要选择含有支链最多的碳链作为主链,以便于命名时方便简单。例如:在
中,有三条等长碳链,但由于从左到右的碳链上取代基最多(四个),故主链应选从左到右的碳链作为主链。又如,在
中,主链不应选择从左到右的长链,而应选择向下拐弯的碳链为主链,因为这样主链上的取代基最多(5个)。
3.“近”。即在给主链上碳原子编号时,要从距取代基(支链)最近的一端编起,用以确定取代基在主链上的位置。例如:在
中,给主链碳原子编号应从右端编起,而不应从左端编起,即该烃名称应为:3,4—二甲基—5—乙基辛烷而不是5,6—二甲基—4—乙基辛烷。
4.“小”。是指按照上述三原则选择的主链,编号确定取代基在主链上的位置时,取代基的序数之和要最小,否则命名是错误的。例如:
其正确名称应为2,5—二甲基—3—乙基己烷(取代其序数和为2+5+3=10),而不是2,5—二甲基—4—乙基己烷(取代基序数和为2+5+4=11大于10)。再如:
其名称应为3,3,5—三甲基庚烷,而不是3,5,5—三甲基庚烷。
启示一:在主链两端等距离地出现相同的取代基时,按取代基所在位置序数之和较小的给取代基定位。即两端等距又同基,取代基序数和要最小。
5.“简”。是指靠近起点碳的取代基要最简单。例如,在
中,给主链碳原子编号时,起点碳应是右边而不是左边,即该烃名称为3—甲基—4—乙基己烷,而不是4—甲基—3—乙基己烷。
启示二:在主链两端等距离地出现不同的取代基时,从靠近简单取代基的一端给主链编号。即两端等距不同基,起点靠近简单基。
【命题趋势分析】
1.基础知识考核:烷烃通式、结构简式、同分异构体、烷烃命名、一氯代物及二氯代物有几种、键线式的识别等。
2.综合计算(求化学式、判断结构式,实验和计算综合等)。
核心知识
【基础知识精讲】
1.烷烃
(1)烷烃的概念:碳原子跟碳原子都以单键结合,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合,使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃,或称烷烃。
(2)烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)。
(3)烷烃的通性:烷烃的化学性质与CH4相似。一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱和酸性高锰酸钾等氧化剂都不起反应,也不跟其他物质化合。但在特定条件下也能发生下列反应:①取代反应;②氧化反应(燃烧);③分解反应(裂解反应)。
烷烃燃烧的通式为:CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O
2.同系物与烃基
(1)同系物的概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)同系物的特点:通式相同,结构相似,化学性质相似;物理性质一般是随碳原子数的增多而呈规律性变化。同系物在分子组成上相差一个或者干个CH2原子团。
(3)烃基:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,一般用—R表示。中学生重要的烃基有—CH3(甲基)、—CH2CH3(乙基)。与“根”不同,“烃基”不带电荷,“根”带电荷。
3.简单烷烃的表示法(见下)
4.同分异构体及同分异构现象
同分异构现象
在研究物质的分子组成和性质时,发现有很多物质的分子组成相同,但性质却有差异。例如,在研究丁烷(C4H10)的组成和性质时,发现有另一种组成和分子量跟丁烷完全相同,但性质却有差异的物质。为了区别起见,人们把一种叫做正丁烷,另一种叫做异丁烷。
为什么这两种丁烷具有相同的组成和相同的分子量但却有不同的性质呢?经过科学实验证明,原来它们的结构是不同的。正丁烷分子里的碳原子形成直链,而异丁烷分子里的碳原子却带有支链:
由此可见,烃分子里的碳原子既能形成直链的碳链(如正丁烷),又能形成带有支链的碳链(如异丁烷)。因此虽然两种丁烷的组成相同,但分子里原子结合的顺序不同,也就是说分子的结构不同,因此它们的性质就有差异。
化合物具有相同的分子式但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构体的特点:分子式相同,结构不同,性质也不同。
5.烷烃的命名法
(1)习惯命名法:以碳原子总数命名“某烷”,在某烷前面加正、异、新区别同分异构体(无同分异构体时,“正”去掉)。
碳原子数计算方法:1~10的碳原子数分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,10个碳原子以上,用中文小写数字表示。
(2)系统命名法:
①选主链:含碳原子的数最多的碳链作主链,当碳原子数相等时,以支链多的碳链作主链。
②编号:在主链离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端相等时,以离第三个支链最近的一端编号。
③写名称:先写取代基编号,再写取代基名称;简单在前、复杂在后,相同的合并,最后写母体名称。
系统命名法书写顺序规律是:
命名为:2,3-二甲基-4-乙基庚烷。
典型例题
例1 将下列各烷烃用系统命名法将它们命名?
1.(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)2CH3
2.(CH3)3CCH(CH3)CH(C3H7)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2
解析 先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。
1.变形为:
其名称为:2,2,5,5,6—五甲基—3—乙基庚烷
2.变形为
其名称为:2,2,3,6—四甲基—7—乙基—4—丙基壬烷。
例2 下列各烷烃的命名是否正确?如不正确请说明错误的原因,并写出正确的名称?
1.
名称(1):4,4—二甲基—2—乙基己烷;名称(2)3,5,5—三甲基庚烷
2.
名称为:2,4—二甲基—6,8—二乙基壬烷
解析 1.(1)错误,原因未找对主链;名称(2)也错误,原因取代基序数不是最小,即主链找对,编号错误。正确名称应为3,3,5—三甲基庚烃。
解析 2.错误,原因未找对主链;其正确名称应为:2,4,8—三甲基—6—乙基癸烷。
综上所述可知,只要真正理解“五字”方针的内涵,掌握烷烃命名的书写法则,善于辨析有机物的结构特点,跨越烷烃命名这一难关,将是轻而易举的事了。
【课本难题解答】
【习题】(课本第124页)
二、选择题
2.〔解题思路〕化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的化合物互称为同分异构体。异戊烷和新戊烷都是具有5个碳原子的烷烃,它们之所以互为同分异构体,是由于碳原子在空间分布不同造成的。本题应选D。
4.〔解题思路〕在题给的4个选项中,2-甲基丙烷的一氯取代产物有两种:
本题答案:D。