烯烴順式雙羥基化常用方法

Ⅰ 雙鍵不對稱氧化法和醛醇反應法的優缺點

Department of Material and Engineering, Soochow University 第四章氧化反應有機化合物的氧化反應是加氧、脫氫或失去電子的過程；氧化反應是有機合成的重要反應，在官能團的轉換方面有著極廣泛的用途。
本章重點介紹各類重要氧化劑的用途

。

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第四章氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
二、醇的氧化
三、鄰二醇的氧化
四、醛酮的氧化
本章導航
Department of Material and Engineering, Soochow University 1 環氧化反應
第三章氧化反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭賣戚掘氧化反應1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
（1）基本反應
在惰性溶劑（如氯仿、二氯甲烷、乙醚、苯）中
過氧酸（如過氧苯甲酸、間氯過氧苯甲酸、過氧三氟乙酸、過氧乙酸）
反應具有立體選擇性，過酸通常優先作用於空間障礙小的一邊，並得到順式加成物。
213
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1 環氧化反應
如果空間情況差別不大，則得到兩種產物的混合物。
反應機理為過氧酸對碳－碳雙鍵進行親電進攻。
過氧酸的活性次序為：過氧三氟乙酸>間氯過氧苯甲酸>過氧甲酸>過氧苯甲酸>過氧乙酸。
末端單取代烯烴、 -不飽和酸及其酯環氧化反應速度較慢。
第三章氧化反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應
1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
213
Department of Material and Engineering, Soochow University 1 環氧化反應

α,β-不飽和酮反應時，只能用過氧化氫或叔丁基過氧化氫（t-Bu －OOH ）在鹼性介質中進行。
第三章氧化
反
應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
213
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1 環氧化反應
（2）環氧化合物的用途
在酸或鹼存在下可水解成反式鄰二醇或其單酯
第三章氧化反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應
1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
21345
Department of Material and Engineering, Soochow University 1 環氧化反應
用Lewis 酸處理轉變成羰基化合物
第三章氧化反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高中核錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
21345
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1 環氧化反應
有氧或鹵素取代的烯烴，生成的環氧化合物比較活潑，會發生重排，生成α-鹵代酮或α-醯氧基酮。
第三章氧化反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應
1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
21345
Department of Material and Engineering, Soochow University 1 環氧化反應

環氧化合物被金屬氫化物還原開環生成醇。
☞若以氫化鋁鋰還原，通常負氫進攻少取代的環氧碳，生成多仔告取代的醇。
☞若用氫化鋁鋰和三氯化鋁的混合物作還原劑，由於反應的活性質體是鋁烷，它具有Lewis 酸性質，使負氫加到多取代的環氧碳上，生成少取代的醇。
第三
章氧化
反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
21345
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1 環氧化反應
非親核性的強鹼性試劑如二乙基胺基鋰可催化環氧化合物重排成烯丙醇。
☞反應中，強鹼首先奪取與環氧環相鄰的碳原子上的氫。☞如果是不對稱的環氧化合物，反應具有良好的區域選擇性，優先生成少取代雙鍵。
第三章氧化反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應
1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
21345
Department of Material and Engineering, Soochow University 2 順式雙羥基化反應
（1）鹼性高錳酸鉀可使烯烴發生順式雙羥化。
☞為了防止二醇的進一步氧化，通常將烯烴溶於稀碳酸鈉或氫氧化鈉中，然後在室溫或更低溫度下用適量的稀高錳
酸鉀處理。
☞非水溶性烯烴可採用相轉移催化法，使烯烴的氧化在兩相體系中反應。
第三章氧化反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
2
1Department of Material and Engineering, Soochow University
2 順式雙羥基化反應
（2）四氧化鋨氧化。
☞烯烴加到OsO 4的乙醚溶液中，迅速反應得到環狀的鋨酸酯（沉澱）。
☞該反應常用吡啶催化。
☞生成的鋨酸酯隨後用Na 2SO 3水溶液水解，得順式鄰二醇。
第三章氧化反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應
1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
2
1
Department of Material and Engineering, Soochow University 3 臭氧化反應

☞臭氧化反應通常是將含有7－15％臭氧的氧氣流直接通入反應液中，在低溫下反應。
☞常用的溶劑是冰醋酸、乙酸乙酯、四氯化碳、氯仿等。☞臭氧與雙鍵結合生成的臭氧化物一般是粘稠的液體，不穩定，易分解，故不經分離直接進行下一步反應，還原水解成醛和酮。
第三
章氧化反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
2
1Department of Material and Engineering, Soochow University
3 臭氧化反應
☞還原可用鋅加稀酸或催化氫化。但在這兩種情況下醛的產率都不高。
☞用二甲硫醚的甲醇溶液還原，可得到高產率的醛。這一試劑具有高度的選擇性，分子中的硝基、羰基不受影響。
第三章氧化反應
2 順式雙羥基化反應
3 臭氧化反應
1 環氧化反應
一、碳碳雙鍵的氧化
基本反應
環氧化合物的用途
高錳酸鉀氧化四氧化鋨氧化
2
1Department of Material and Engineering, Soochow University 1 鉻離子的氧化劑
第三章氧化反應
2 活性二氧化錳
3 二甲亞碸和親電試劑提供的氧化劑
1 鉻離子的氧化劑二、醇的氧化
Jones 試劑（鉻酸鹽的酸性水溶液）
☞為了使不飽和醇氧化成不飽和醛酮，常用Jones 試劑（鉻酸鹽的酸性水溶液）滴加到醇的丙酮溶液中。反應在室溫或更低的溫度下進行，以避免雙鍵的重排。
☞飽和醇常用Jones 試劑，不飽和醇常用鉻酐和醋酸。
4 Oppenauer 氧化213
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1 鉻離子的氧化劑
Collins 試劑
鉻酸酐與吡啶生成的絡合物（CrO 3·2Py ）
☞試劑，用於氧化含有對酸性氧化劑敏感基團（如環氧基、縮醛基等）的底物。
☞使用方法是把CrO 3加到吡啶的二氯甲烷溶液中，然後將醇加入，反應進行迅速，產率高。
第三章氧化反應
2 活性二氧化錳
3 二甲亞碸和親電試劑提供的氧化劑
1 鉻離子的氧化劑二、醇的氧化
4 Oppenauer 氧化213
Department of Material and Engineering, Soochow University 1 鉻離子的氧化劑

PCC 試劑（CrO 3·HCl·Py 絡合物）

☞該試劑由鉻酸酐溶於鹽酸再加入吡啶，懸浮於二氯甲烷或DMF 中使用。
☞是一種溫和的氧化劑，適於不飽和醇的氧化，雙鍵在
反應中不受影響。
第三章氧化反應
2 活性二氧化錳
3 二甲亞碸和親電試劑提供的氧化劑
1 鉻離子的氧化劑二、醇的氧化
4 Oppenauer 氧化213
Department of Material and Engineering, Soochow University
2 活性二氧化錳
☞活性二氧化錳通常是由硫酸錳和高錳酸鉀在鹼性水溶液中反應生成，經過濾、水洗、乾燥製得。
☞這是一種溫和的氧化劑，特別適用於氧化烯丙醇。
☞反應可在烴（石油醚、苯）、鹵代烴（氯仿、二氯甲烷、四氯化碳）、醚（乙醚、四氫呋喃、1,4-二氧六環）、丙酮中進行。
第三章氧化反應
2 活性二氧化錳
3 二甲亞碸和親電試劑提供的氧化劑
1 鉻離子的氧化劑二、醇的氧化
4 Oppenauer 氧化Department of Material and Engineering, Soochow University 3 二甲亞碸和親電試劑提供的氧化劑
☞親電試劑有：三氟醋酐、二環己基碳二亞胺（DCC
）、草醯氯及三氧化硫等。

☞這一方法反應條件溫和，適用於含對酸敏感基團的醇的氧化。
☞草醯氯與DMSO
作氧化劑的反應叫作Swern 氧化，尤為常
用。
第三章氧化反應
2 活性二氧化錳
3 二甲亞碸和親電試劑提供的氧化劑
1 鉻離子的氧化劑二、醇的氧化
4 Oppenauer 氧化Department of Material and Engineering, Soochow University
4 Oppenauer氧化
☞在酮類化合物（如丙酮）存在下，用醇鋁（通常是異丙醇鋁）催化可使醇脫氫氧化成酮。
☞該反應特別適用於含有碳－碳雙鍵和酚羥基的醇。反應中碳－碳雙鍵和酚羥基均不受影響。
第三章氧化反應
2 活性二氧化錳
3 二甲亞碸和親電試劑提供的氧化劑
1 鉻離子的氧化劑二、醇的氧化
4 Oppenauer 氧化

Department of Material and Engineering, Soochow University ☞鄰位二醇可氧化斷裂碳－碳鍵。常用的氧化劑是四醋酸鉛和高碘酸。
第三章氧化反應

三、鄰二醇的氧化
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1 氧化生成羧酸
第三章氧化反應
2 Baeyer-Villiger 氧化
1 氧化生成羧酸四、醛酮的氧化
醛能被Mn(VII)和Cr(VI)氧化。
弱的氧化劑H 2O 2、Ag 2O 、空氣
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Ⅱ 雙羥基化合物怎麼氧化裂斷成醛

使用催化劑Cu。雙羥基化合物氧化裂斷成醛的方法：
1、羥基在催化劑Cu的作用下與O2反應喊手成醛基，醛基被O2氧化成羧基。
2、乙渣攔醇被氧化成乙醛的反應方程式：2CH3CH2OH+O2→鄭梁嫌2CH3CHO+2H2O，反應條件是Cu、Ag等作催化劑，加熱。

Ⅲ 乙烯怎麼加成兩個羥基

乙烯與氯氣加成生成A為ClCH 2 CH 2 Cl，加熱發生消去反應生成B為CH 2 =CHCl，B發生加聚反應得到C為 ．乙烯與氧氣反應生成D（C 2 H 4 O），D為環氧乙烷 ，因為後面生成物要與乙酸發生酯化反應按1：2反應，D→E是開環腔隱加成反應，故E為乙二塌叢醇，乙二醇與乙酸反應生成F（C 6 H 10 O 4 ），F為二乙酸乙二酯（ ）， （1）由乙烯生成A的反應類型為：加成反應，故答案為：加成反應； （2）C是一種常見的塑料，結構簡式為 ，化學名稱為聚氯乙烯，故答案為：聚氯乙烯； （3）D是環狀化合團圓櫻物，其結構簡式為： ，故答案為： ； （4）①A→B的反應方程式為： ， ②E→F的反應方程式為： ， 故答案為： ； ．

Ⅳ 雙鍵如何生成兩個羥基

需要用oso4一類的物辯伏質催化
這是oso4先與烯烴反應談行生成鄰二醇，之後h2o2氧化生成的低價鋨，使之得攜侍攜到再生

Ⅳ 分子間硝基和酮反應

分子間硝基和酮反應
在鹼性條件下2,3-環氧醇類化合物異構化得到1,2-環氧-3-醇的反應。此反應也被稱為環氧遷移反應。
二、 Grignard反應（格氏反應）

三、 Barbier反應

在有機金屬試劑存在下，羰基化合物可以迅速與其反應，這類反應被稱為Barbier反應。P. Barbier最初提出的實驗方案是利用金屬鎂反應，後來被發展為著名的格氏試劑。近期一些其他金屬（如, Sn, In, Zn）在相同的條件的水溶液中反應得到很好的效果。這些反應明顯要安全和易於操作，甚至一些無保護基團的糖類也可以和這些有機金屬試劑反應。顫賀
三、 Nozaki–Hiyama–Kishi偶聯反應

Cr-Ni雙金屬催化下烯基，芳基，炔丙基，炔基等鹵代物先氧化加成得到有機三價鉻試劑，然後對醛進行親核加成得到醇的反應。
四、 Baylis-Hillman反應
活性烯烴和醛在三級胺（如DABCO = 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane）的催化下發生的偶聯反應被稱為Baylis-Hillman 反應。膦也可以備洞則用於此反應，如果胺或膦是手性的，則發生非對映選擇性的 Baylis-Hillman 反應。
五、 Cannizzaro反應
在濃鹼條件下，不能進行烯醇化異構的醛發生氧化還原歧化反應得到相應的醇和酸的反應。α-酮基醛發生分子內的歧化反應可以得到很好的產率。
六、 Henry反應
Henry反應是指在鹼催化下硝基烷烴與醛酮反應β-羥基硝基烷烴的反應。此反應和羥醛縮合類似，也被稱為硝基Aldol反應。
七、 Keck不對稱烯丙基化反應
在Ti(IV)-BINOL絡合物催化下，烯丙基親核試劑對映選擇性的加成到醛上制備手性仲醇的反應。
八、 Meerwein–Ponndorf–Verley還原
利用 Al(Oi-Pr)3在異丙醇中還原酮得到相應的醇的反應。是 Oppernauer氧化的逆反應。
九、 Prins反應

1899年，Kriewitz報道了在封管中加熱多聚甲醛和β-蒎烯可以得到一種不飽和醇。直到二十年後，H.J. Prins才第一次對硫酸催化下的各種烯烴（如苯乙烯，蒎烯，莰烯等）與甲醛的反應進行了綜合性的研究。Prins反應中採用強質子酸的強烈條件，對反應的選擇性、普適性以及環境友好方面都有不利的影響，限制了反應的實際應用。後來發現採用不同的Lewis酸也可以有效、溫和地參與或催化該反應，而且對反應的歷程和選擇性影響很大,從而可以通過另外一個途徑對反應進行調控。
十、 Roush asymmetric allylation

1978年，R. W. Hoffmann第一次報道了利用手性非消旋烯丙基硼酸酯對映選擇性合成高烯丙醇， 他研究了(+)-樟腦衍生烯丙基硼酸酯和一系列的脂肪醛反應高產率的制備高烯丙醇，但具有中等的對映選擇性。幾年後，W.R. Roush解釋了烯丙基硼酸和醛的反應機理，並發現了酒石酸二異丙酯衍生的烯丙基硼酸和醛反應，高產率和高對映選擇性的得到高烯丙醇，此反應被稱為Roush不對稱烯丙基化反應。
十一、 Sakurai烯丙基仿棚化反應
Lewis酸催化下烯丙基硅烷作為碳親核試劑進行烯丙基化的反應。此反應也被稱為 Hosomi–Sakurai反應。底物如果是單純的羰基化合物，則產物為醇。
十二、 Kagan-Molander偶聯反應
上世紀70年代末，H. Kagan系統地的研究了二價鑭系金屬碘化物的還原特性，並在這一研究的基礎上，發現在兩倍當量的二碘化釤存在下溴代烷，碘代烷或TsO烷與醛酮反應可以生成相應的醇。最初的反應條件是以四氫呋喃為溶劑室溫下反應24小時或迴流幾小時。Kagan也發現在反應中加入催化量的氯化鐵可以明顯地減少反應時間，而這一方法在後來被G.A. Molander進一步的研究發展。在1984年G.A.Molander第一次報道了在分子內發生的此反應，ω-碘代酯在二碘化釤和催化量的三價鐵鹽的存在下發生分子內的醯基取代反應，並進一步發生此反應生成復合多環脂烴。現在此類反應被統稱為Kagan-Molander二碘化釤介導偶聯。這個反應常用作分子內成環。酯和兩分子的鹵代烷烴反應生成叔醇。
十三、 Sharpless不對稱羥胺化
在鋨催化下胺基和羥基對烯烴進行順式加成，通過加入手性配體（二氫奎寧或二氫奎寧衍生物類手性配體）實現對映選擇性。常見的氮源（X􀀐NClNa）包括：
十四、 Sharpless不對稱雙羥基化反應
RL：最大取代基，RM中等取代基，Rs：最小取代基。
十五、 [1,2]-Wittig重排 ， [2,3]-Wittig重排
十六、 Davis氧化反應

十七、 Corey-Bakshi-Shibata還原
利用硼烷和手性惡唑硼烷催化劑（CBS catalyst）對映異構選擇性的還原酮得到相應的手性醇。通常情況下，MeCBS比較常用(R'' = Me,通過改變取代基可以增加選擇性)。
十八、 Luche還原
1978年，J.L. Luche報道了使用鑭系金屬氯化物和硼氫化鈉的混合物選擇性地將α,β-不飽和酮還原為相應的烯丙醇。而後進一步研究了此反應的應用范圍和一些限制，並發現使用CeCl3.7H2O/NaBH4在乙醇或甲醇中反應共軛烯酮（α,β-不飽和酮）發生1,2-還原的效果最好。使用氯化鈰/硼氫化鈉的混合物將共軛烯酮轉化為相應的烯丙醇的反應被稱為Luche還原。
十九、 Midland還原

二十、 Noyori不對稱氫化反應

二十一、 Fleming-Kumada oxidation ， 硅烷氧化制備醇
利用過氧酸將烷基硅化合物立體選擇性的氧化為相應的醇。
二十二、 Riley氧化
使用二氧化硒氧化羰基α位亞甲基或烯烴的烯丙位的反應都被稱為Riley氧化反應。

二十三、 Mislow–Evans重排反應
烯丙型亞碸在P(OMe)3存在下加熱，發生[2,3]-σ-單電子重排，得到次磺酸酯，進而在P(OMe)3作用下轉化為烯丙醇的反應。此反應立體選擇性高。
二十四、 Wharton反應
利用肼還原α，β-環氧酮得到烯丙醇的反應。
二十五、 夏普萊斯-香月（Sharpless-Katsuki ）不對稱環氧化反應
二十六、 氧化加汞還原脫汞反應
烯基上醋酸汞的順式選擇性加成反應，接著用硼氫化鈉脫汞還原，得到馬氏加成的醇。不需要強酸性條件，反應能在溫和環境下進行。
二十七、 Brown硼氫化氧化反應
硼烷對烯烴進行協同順式加成得到有機硼加成產物，然後在鹼性條件下氧化得到醇的反應。其特點是：（1）反應過程不發生重排；（2）反應為順式加成；（3）與不對稱烯烴加成時，符合反馬爾可夫尼可夫規則。有機硼烷可以發生多種反應，可以用來合成多種類型的有機化合物。例如：烯烴的硼氫化-氧化反應可以制備醇；炔烴的硼氫化-氧化可以制備醛和酮，用其他有機試劑替代過氧化氫也可用於制備胺、鹵代烷等。過渡金屬可催化烯烴和炔烴的加成，可以顯著提高反應速率，與非催化的硼氫化反應相比，可以改變區域選擇性和不對稱選擇性，手性過渡金屬催化劑可以實現對映選擇性硼氫化反應。
二十八、 Rubottom氧化反應
烯醇基硅烷用mCPBA氧化，水解得到α -羥基化產物的反應。
二十九、 過氧化酮氧化(Oxidation with Dioxirane)
氧化制備叔醇
三十、 四氧化鋨氧化
在催化量的四氧化鋨和共氧化劑的存在下，烯烴被氧化成鄰二醇。通過其他的試劑較難實現的烯烴轉化成鄰二醇通過此方法能很溫和平穩的進行。盡管鋨價格相對昂貴，也被頻繁使用。
三十一、 Kennedy氧化環化反應
1992年Kennedy, R. M. 等人報道了5-羥基烯烴和氧化錸(VII)(Re2 O7 )反應得到2-羥甲基四氫呋喃的反應。
三十二、 Benzilic acid rearrangement（二苯基乙醇酸重排）
苯偶醯通過苯基重排得到二苯基乙醇酸的反應。
三十三、 由手性氨基酸合成手性羥基酸
三十四、 烯烴雙羥化反應
Prévost反式雙羥化反應
C. Prévost報道了利用苯甲酸銀和碘氧化苯乙烯反應生成相應二醇的苯甲酸酯，水解從而得到1,2-二醇的反應。這種兩步把烯烴轉化為1,2-反式二醇的反應稱為Prévost反應。
Woodward順位雙羥化反應
反應機理和Prévost 反式雙羥化反應。1933年，C. Prévost報道了利用苯甲酸銀和碘氧化苯乙烯反應生成相應二醇的苯甲酸酯，水解從而得到1,2-二醇的反應。這種兩步把烯烴轉化為1,2-反式二醇的反應稱為Prévost反應。此反應最重要的改進為Woodward and Brutcher改進法，他們利用乙酸和水作為溶劑得到了順式-1,2-二醇。
成公明-Plietker雙羥化反應
1954年, Djerassi首先將RuO4 用於氧化反應，但主要使用不飽和化合物的裂解反應。1994年，香港中文大學 成公明（Shing, T. K. M.）教授報道了一種釕催化的烯烴快速雙羥基化反應，在乙酸乙酯/乙腈/水兩相體系中，NaIO4作為共氧化劑，在RuCl3催化下烯烴可以快速氧化得到鄰二醇產物【Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F.; Tam, E. K. W.， Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2312；Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W.Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2179 】。
三十五、 Chan炔還原反應
利用紅鋁（sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氫化鋁鋰立體選擇性地將炔丙醇還原為E-烯丙醇的反應。
三十六、 金屬氫化物的還原反應 ， 常見的金屬氫化物還原劑
羰基化合物被金屬氫化物還原生成醇。已知有各種各樣的強度性質不同的還原劑。以容易得到，使用方便等實用性來考量，最多被使用的有以下還原劑。
三十七、 烯烴羥鹵化反應制備鄰鹵醇
三十八、 由環氧化合物制備醇
三十九、 鹵代烴水解制備醇
四十、 羧酸還原為醇
四十一、 羧酸酯還原成醇
四十二、 酮醇縮合(Acyloin Condensation)
酮醇縮合反應是指脂肪族酯和熔融高分散的鈉在二甲苯中反應得到α-羥基酮（acyloins）的反應。
四十三、 頻哪醇偶聯反應（Pinacol Coupling）

醛酮在電子供體的存在下進行單電子轉移，接著通過雙分子還原偶聯，制備得到鄰二醇產物的反應，稱為頻哪醇偶聯反應（Pinacol Coupling）。反應名稱取自以丙酮為原料進行反應得到的產物頻哪醇（也稱為「2,3-二甲基-2,3-丁二醇」或「四甲基乙二醇」）。此反應於1859年由威廉·魯道夫·菲蒂希首次報道。此反應通常以同分子偶聯為主，也可發生在不同分子間進行交叉偶聯反應。

Ⅵ 四氧化鋨氧化雙鍵生成順式還是反式

四氧化鋨氧化雙鍵生成順式。

首先因為四氧化鋨氧化得到的是順式產物，用過氧酸氧化後再水解得到的是反式產物。其次四氧化鋨作劑進行烯烴的雙羥基化是一種較好的順式羥基化的方法，收率高。四氧化鋨，是一種無機化合物，化學式OsO4，為白色或淡黃色結晶，有類似氯的氣味，有劇毒。

簡介：

微溶於水，溶於氨水，乙醇、乙醚、四氯化碳等有機溶劑。其主要用於催化劑、氧化劑、化學試劑，還用於醫葯和製造白熱氣燈的雹亮派紗罩等。

毒性：屬高毒類。急性毒性：LD50：14mg/kg（大鼠經口）；162mg/kg（小鼠經口）。危險特性：源賀具有強氧化性。與易燃物、有鍵指機物接觸易著火燃燒。受熱分解產生有毒的煙氣。燃燒（分解）產物：可能產生有害的毒性煙霧。