1. 苯丙素目錄
苯丙素目錄分為兩大類:簡單苯丙素與香豆素。簡單苯丙素包括木脂素與香豆素兩大類。木脂素又細分為二苯丁酸內酯木脂素、二苯丁烷木脂素、二苯基環辛二烯木脂素、芳基四氫萘木脂素、呋喃及呋喃並呋喃木脂素、環氧四氫呋喃木脂素、萘類木脂素、新木脂素、阿朴木脂素。香豆素包括二氫角形吡喃香豆素、二氫角形呋喃香豆素、二氫線形吡喃香豆素、二氫線形呋喃香豆素、簡單香豆素、角形吡喃香豆素、角形呋喃香豆素、線形吡喃香豆素、線形呋喃香豆素、雙香豆素與其它香豆素。每一類中又包含多個子類,如二苯丁酸內酯木脂素包括ba、bb、bc、bd、be、bf、bg與bh,香豆素中包括ca、cb、cc、cd、ce、cf、cg、ch、ci與cj。
在簡單苯丙素中,木脂素與香豆素占據重要地位。木脂素主要由多個碳氫化合物組成,是植物中廣泛存在的生物活性物質,具有抗炎、抗氧化、抗菌等多種生物活性。例如,二苯丁酸內酯木脂素、二苯基環辛二烯木脂素等,對心血管系統疾病、炎症性疾病等有顯著的治療效果。
香豆素則主要由苯環與環狀化合物構成,具有強大的生物活性,如角形吡喃香豆素、線形吡喃香豆素等,能抑制血小板聚集,用於心血管疾病的預防與治療;而雙香豆素與其它香豆素具有抗凝作用,廣泛應用於臨床。
總結來說,苯丙素目錄中,木脂素與香豆素是核心組成部分,分別通過不同的分子結構與生物活性,發揮其在醫葯、食品、化妝品等領域中的應用價值。
2. 廣義的苯丙素類成分包含什麼
廣義包括: C6—C3—C6 單元,另章介紹 黃酮類 多分子C6 — C3 單元 木質素類 2分子C6 — C3 單元 木脂素類
3. 怎麼區分天然葯物的結構類型
天然化學結構一二級區分如下:
1、掌握結構識別的一般思路和分類規律天然葯物成分的一級結構一般以基本母核分類,二級結構一般。
2、明確化合物定義天然葯物化學成分按照其結構類型的不同分為糖及其苷、苯丙素類、醌類、黃酮類。
3、注意分類依據的不同如烏頭鹼、紫杉醇即屬於生物鹼又屬於萜類,這種情況在其他某些類。
4、具體方法及應用。
5、骨架特徵識別法不同的天然葯物化學成分在植物體內具有共同的前體物質,經由不同的生源途徑合成而來。
4. 醌類化合物的提取分離方法,舉例說明
教學大綱
《天然葯物化學》教學大綱
課程編碼:葯 -0607- 中
適用對象:中葯學、葯學、制葯工程專業(註:理科基地除外)
一、前言
《天然葯物化學》是一門運用現代化科學理論與方法研究天然葯物中化學成分的一門學科,內容包括各類天然產物的化學成分(主要是生理活性成分和葯效成分)的結構類型,物理化學性質、提取分離方法,以及主要類型化學成分的鑒定和生物合成途徑等。其目的是探索安全高效的天然產物及衍生物的新化合物。並根據已闡明結構的成分,按植物的親緣關系在生物界探尋同類成分,以擴大葯用資源,發掘新的有效成分,研究有效成分在植物體中隨生長季節的變化規律,提高中葯質量的方法。為開發和創制新葯奠定基礎。
本課程要求學生掌握天然葯物中的主要類型成分的結構特徵、理化性質、提取、分離、精製及結構鑒定的基本理論和技能。了解天然葯物化學成分結構測定的一般原則和方法,以及尋找中葯有效成分的途徑,為開發研究新葯奠定基礎。
總學時為 80 ,其中講課 40 學時,實驗 36 學時,自學 4 學時。學分 3.5 。
教材選用吳立軍主編《天然葯物化學》,人民衛生出版社 2003 年出版。實驗教材選用徐綏緒主編《天然葯物化學實驗指導書》,沈陽葯科大學 2000 年出版。
本課程是中葯學專業的必修課,葯學(理科基地除外)、制葯工程專業的指定選修課。
二、課程內容與要求
第一章 總論
( 6 學時)
[ 基本內容 ]
天然葯物化學的概念、研究范圍、研究目的與任務。有效成分與無效成分的概念。天然葯物化學的發展史及其與現代科學技術進步的關系。各類化合物化學成分簡介。
植物體內的物質代謝過程與生物合成,一次代謝與二次代謝的概念,重要的一次代謝產物及二次代謝產物的關系。主要的生物合成途徑,如:醋酸 - 丙二酸途徑( AA-AM 途徑)、甲戊二羥酸途徑( MVA 途徑)、桂皮( Cinnamic Acid Pathway )及莽草酸途徑( Shikinmic Acid Pathway )、氨基酸途徑( Amino Acid Pathway )、復合途徑等。
13 C-NMR 的基本概念及常見的 13 C-NMR 譜的特徵及解析方法,了解 13 C 核的化學位移范圍及影響化學位移的因素,以及各種取代基位移(如苯的取代基位置位移、苷化位移、醯化位移等)對結構測定的影響。
旋光光譜( ORD )基本概念、原理及測定意義。八區律應用於含有羰基化合物的判定方法。
[ 基本要求 ]
掌握 13 C-NMR 譜特徵及其解析方法。
熟悉天然葯物化學的研究范圍,課程的學習重點;各類化合物的生物合成途徑。
了解 ORD 譜的應用范圍及八區律使用方法。
第二章 糖和苷類
( 4 學時)
[ 基本內容 ]
常見的幾種單糖的結構特徵;氨基糖、去氧糖、糖醛酸的結構特點。
糖的化學性質:過碘酸氧化及苷鍵裂解中的過碘酸裂解( Smith 降解),醚化反應,醯化反應、縮酮和縮醛反應,以及硼酸絡合反應的條件及在分離或分析、結構測定工作中的意義。苷鍵的裂解。
鹼催化水解酯苷和類酯苷鍵。酶催化水解的特點。
糖的核磁共振譜學特徵:糖上的質子在 1 H-NMR 譜上出現的大致位置。糖上的碳原子信號在 13 C-NMR 上出現的大致位置。根據 J 值判斷多數糖苷端基碳原子構型。醇苷、酚苷基酯苷的苷化位移規律。
[ 基本要求 ]
掌握苷鍵的裂解規律和影響因素。
熟悉苷結構特徵、分類和鑒別方法;糖苷的苷化位移規律。
第三章 苯丙素類
( 4 學時)
[ 基本內容 ]
香豆素類:
簡單香豆素類化合物的基本母核、常見的取代基及取代圖式,以及因異戊烯基的活潑雙鍵與酚羥基環和形式不同構成的四種基本骨架的結構特點。
與結構特徵相關的香豆素類化合物的化學性質,如內酯性質、吡喃酮環的鹼裂解、 C 3 -C 4 雙鍵性質和加成、氧化及熱解等反應。
香豆素類化合物的熒光性質及波譜特徵, NMR 特徵及 MS 裂解規律,以及在結構研究工作中的應用。
香豆素類化合物的提取分離方法,以及主要的生理活性(抗菌、抗凝、光敏等)。
木脂素類:
木脂素的結構類型。其主要的構成單位:桂皮酸(偶為桂皮醛)、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯等四種。由前兩單位構成α - 碳原子氧化型的新木脂素類,有後兩單位構成γ - 碳原子氧化型的木脂素類。
木脂素的理化性質,光學異構現象,構型與生理活性的關系,遇酸構型轉變與生理活性的變化。
木脂素的結構測定方法:氧化裂解、 UV 及 NMR 等。
木脂素的生理活性。
[ 基本要求 ]
掌握香豆素類化合物的結構、性質、 1 H-NMR 特徵。
熟悉木脂素類化合物分類和結構鑒定方法。
了解苯丙素類化合物提取分離方法。
第四章 醌類化合物
( 2 學時)
[ 基本內容 ]
醌類化合物的基本結構類型(如苯醌、萘酯、菲醌及蒽醌)、結構及常見的取代基圖式。
重要物理化學性質及其在提取分離與結構測定中的意義。化學性質:酸性強弱與取代基位置的關系,以及重要的呈色反應,如 Feigl 反應、 Bormtrager 反應、醋酸鎂反應等。
醌類化合物的提取分離方法。
醌類衍生物的波譜特徵及結構測定。
[ 基本要求 ]
掌握醌類化合物結構,影響酸性大小的規律和鑒別方法。
熟悉緩沖紙層析設備 PH 梯度萃取的原理和方法。
了解蒽醌類化合物譜學特徵。
5. 苯丙素類的介紹
苯丙素是天然存在的一類苯環與三個直鏈碳連接(C6-C3基團)構成的化合物。一般具有苯酚結構,是酚性物質。在生物合成上,這類化合物多數由莽草酸通過苯丙氨酸和酪氨酸等芳香氨基酸,經脫氨、羥基化等一系列反應形成。