用化學方法鑒別苯乙苯和苯乙烯

1. 如何用化學方法來鑒別乙苯，苯乙烯，苯乙炔

1、加入溴水，能褪色的是苯乙烯，苯乙炔，不褪色的是乙苯。

2、向苯乙烯，苯乙炔中，加入銀氨溶液，有白色沉澱的是苯乙炔，沒有白色沉澱的是苯乙烯。

碳碳雙鍵。氧化劑主要是酸性高錳酸鉀溶液，現象是高錳酸鉀溶液的紫色褪去，可用於鑒別烷烴和烯烴。加成反應中主要是和氫氣及鹵素單質的加成。

乙炔與銀氨溶液反應，產生白色乙炔銀沉澱。苯乙炔也有銀鏡反應現象。

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銀鏡反應的反應注意事項

1、所用銀氨溶液必須隨用隨配，不可久置，不能貯存。因為溶液放置較久，會析出黑色的易爆炸的物質一氮化三銀沉澱。

2、做銀鏡反應用的試管必須十分潔凈，這是實驗成功的一個關鍵。若試管不清潔，還原出來的銀大部分呈疏鬆顆粒狀析出，致使管壁上所附的銀層不均勻平整，結果就得不到明亮的銀鏡，而是一層不均勻的黑色銀粒子。

3、銀氨溶液與滴入的乙醛混合均勻並溫熱時，不要再搖動試管。此時若搖動試管或試管不夠潔凈，生成的將是黑色疏鬆的銀沉澱（也算成功，但不美觀）而不是光亮的銀鏡。

2. 常見有機物 鑒別 除雜 製取 高一的要 最好有整理好的 萬分感激

專題二 有機物的鑒別、分離與提純

1、鑒別

常見有機物的監別主要根據有機物分子結構中所含官能團不同，則所表現的化學性質不同，通過與不同的特定試劑反應呈現的現象不同，從而判斷該有機物含有的官能團，最後確定該有機物的類別或具體物質。幾種常用試劑與不同類別的有機物反應的現象及官能團的確定如下表：

常用試劑
產生的現象
官能團確定
常見有機物類別

金屬鈉
產生氣體（H2）
含—OH
醇、酚、羧酸

NaHCO3
產生氣體（CO2）

羧酸

KMnO4（H+）溶液
褪色
不飽和鍵、有側鏈的苯環、羥基、醛基
烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛、醛糖

溴水
褪色

產生白色沉澱
不飽和鍵、醛基

酚羥基
烯、炔、醛、醛糖

酚

萃取分層
—X
烷烴、芳烴、鹵代烴

銀氨溶液
熱水浴，產生銀鏡

醛、甲酸

甲酸酯、葡萄糖

新制Cu(OH)2
常溫，藍色沉澱溶解

加熱產生紅色沉澱

低級羧酸

醛、甲酸

甲酸酯、葡萄糖

FeCl3溶液
溶液變紫色
酚羥基
酚

說明：A．醇、酚、羧酸的監別能用其它方法時不能用金屬鈉。B．不同有機物的監別有時也可利其水溶性和密度（如烴、酯比水輕，而溴代烴、四氯化碳、硝基苯比水重）。

2、分離和除雜質

有機物的分離或除雜質一般根據各有機物的化學性質、常溫狀態、溶解性、沸點的不同，常採用洗氣、分液或蒸餾的方法。

a．固—固混合分離型：灼燒、升華、熱分解、結晶（重結晶）等。

b．固—液混合分離型：過濾、鹽析、蒸發結晶、冷卻結晶（重結晶）等。

c．液—液混合分離型：萃取、分液、蒸餾等。

d．氣—氣混合分離型：洗氣（採用液體凈化劑時用洗氣瓶，採用固體凈化劑時用乾燥管）。

在一個具體的分離和提純過程中，往往同時用到幾種不同的方法，同時還要使用化學方法。其基本原則是：（1）盡可能使加入的試劑只跟雜質發生作用；（2）提純物質過程不能引入新的雜質；（3）雜質與試劑反應生成的產物易分離出來；（4）提純過程應做到方法簡單、現象明顯、分離容易、所得產物純度高；（5）盡可能將雜質轉化為原料；（6）若要求「分離」則必須恢復被提純物質原來的組成和狀態：即「不增、不減、易分、復原」四原則。

根據以上的原則，對於某種被提純的物質來說，並非它所能發生的一切反應都可用來提純和分離。因為有的反應或者引入新的雜質（如不能用催化加氫的方法除去乙烷中混有的乙烯），或者產物不易分離（如不能用加入溴水的方法除去苯中混有的苯酚），或者條件要求高、操作不簡便（如一般不使用苯的硝化反應進行提純）。

因此必須掌握物質的適用於分離的、特殊的性質，如烯、炔可被溴水吸收；低級（碳數少）的醇、醛、酸既易溶於水又易溶於有機溶劑；苯酚易溶解於NaOH溶液且加入酸可復原；羧酸與Na2CO3溶液作用且加入強酸可復原；溴苯、硝基苯難溶於水溶液且密度比水大且在常溫下不與鹼作用；有機物一般沸點較低，可通過蒸餾的方法與鹽溶液分離等。

由於有機物多為分子晶體，沸點較低，因此常採用蒸餾（蒸餾燒瓶中）的方法進行分離，例如石油的分餾；又由於有機分子的極性較弱，多數難溶於水，因此萃取分液（分液漏斗中）也是常用的分離方法，例如苯酚與水的混和物分離。而在無機物分離時應用廣泛的過濾、結晶等方法在有機物分離時則不常用。

（1）．分離：常見不同狀態的有機混合物的分離方法如下表：

有機混合物
分離方法
使用主要儀器

氣體混合物
洗氣
洗氣瓶

不相溶的液體混合物
分液
分液漏斗

相溶液體（沸點差距大）
蒸餾
蒸餾燒瓶

（2）．除雜質

常見有機化合物中含有的雜質、除雜試劑和方法如下表：（括弧內物質為雜質）

有機混合物
常用除雜試劑
方法

①CH4(C2H4)
溴水
洗氣

②CH3CH2Br（乙醇）
水
分液

③CH3CH2OH(H2O)
新制生石灰
蒸餾

④乙酸乙酯（乙酸）
飽和Na2CO3溶液
分液

⑤苯（甲苯）
高錳酸鉀溶液、氫氧化鈉溶液
蒸餾

⑥.溴苯（溴）
氫氧化鈉溶液
分液

⑦苯（苯酚）
氫氧化鈉溶液
分液

⑧.硝基苯（硝酸、硫酸）
氫氧化鈉溶液
分液

例1：可用於鑒別以下三種化合物的一組試劑是（ A ）

乙醯水楊酸 丁香酚 肉桂酸

①銀氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化鐵溶液 ④氫氧化鈉溶液

A ②與③ B ③與④ C ①與④ D ①與②

例2：為了證明甲酸中含有乙醛，應採用的方法是（C ）

A.加入銀氨溶液，並水浴加熱。

B.加入2-3滴石蕊試液。

C.先加入濃NaOH溶液，加熱蒸餾，把蒸餾出的物質加銀氨溶液並水浴加熱。

D.直接蒸餾，把蒸餾出的物質加NaOH溶液調至鹼性，在加銀氨溶液，並水浴加熱。

例3：下列有關除去雜質的的操作中，不正確的是（ BD ）

A．乙醇（乙酸） 加生石灰，蒸餾。

B．乙苯（苯酚） 加濃溴水，過濾。

C．溴乙烷（乙醇） 加蒸餾水，分液。

D．乙酸乙酯（乙醇） 加乙酸、濃硫酸，加熱。

例4：下列各組物質僅用溴水即可鑒別的是（C ）

A．苯、己烷、己烯 B. 己烷、己烯、二甲苯

C．苯、四氯化碳、己炔 D. 溴苯、四氯化碳、己烯

【練習】

1．下列各組物質中，可以用分液漏斗分離的是（ ）。
A．溴和水 B.苯和硝基苯 C.正己烷和水 D.酒精和碘
2．下列物質的分離提純所用的方法不正確的是（ ）。
A．酒精和水： 分液 B.澱粉溶液（膠體）中混有氯化鈉：用半透膜進行滲析
C．汽油和柴油：分餾 D.三氯甲烷和水：分液
3．用括弧內的試劑和方法除去下列物質中的少量雜質，其中正確的是（ ）。
A．溴乙烷中的乙醇（水、分液） B.乙醇中的水（新制生石灰、過濾）
C．苯中的甲苯（溴水、分液） D.乙醇中的甲醇（水、蒸餾）
4.下列有關除雜所用試劑的敘述，正確的是（ ）。
A．除去乙烯中的乙炔，用酸性高錳酸鉀溶液 B.除去苯中的少量苯酚，用溴水
C．除去苯中的溴，用苯酚

D．除去苯中的少量甲苯，先用酸性高錳酸鉀溶液，後用NaOH溶液，再蒸餾。
5.實驗室用溴和苯反應製取溴苯，得到粗溴苯後，要用如下操作精製：①蒸餾，②水洗，③用乾燥劑乾燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正確的操作順序是（ ）。
A．①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
6.欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾，②過濾，③靜置分液，④加入足量的金屬鈉，⑤通入過量的CO2 氣體，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3 溶液，⑧加入濃H SO4 和NaBr晶體共熱。下列步驟中最合理的是（ ）。
A．④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③

7．下列有關除去雜質（括弧內物質）的操作中，錯誤的是（ ）

A．FeCl2(FeCl3)：加入鐵粉振盪，然後過濾

B．甲苯(苯酚)：加入NaOH溶液振盪，然後分液

C．乙醛(乙酸)：加入新制的生石灰，然後蒸餾

D．乙酸乙酯(乙酸)：加入乙醇和濃硫酸，然後加熱

8．以電石制備的乙炔中常混有H2S，欲除去H2S可將氣體通過裝有（ ）的洗氣瓶

A．水 B溴水 C高錳酸鉀溶液 D硫酸銅溶液

9．下列各組物質可用分液漏斗分離的正確組合是（ ）

①乙醇和乙酸；②乙醛和甲酸；③苯和食鹽水；④苯和苯酚；⑤乙酸乙酯和乙醇；⑥甲酸乙酯和純鹼溶液；⑦苯和溴苯；⑧硝基苯和水；⑨己烷和四氯化碳

A． ③⑥⑧ B ①③④⑥ C ①②④⑥ D ③⑤⑥⑧

10．乙烷中混有少量乙烯，若要除去乙烯可使混和氣體通過（ ）

A．裝有H2的洗氣瓶 B裝有溴水的洗氣瓶

C．裝有濃H2SO4的洗氣瓶 D裝有NaOH溶液的洗氣瓶

11．下列物質中，不能作為從溴水中萃取溴的溶劑是（ ）

A裂化汽油 B甲苯 C氯仿 D乙醇 E正庚烷

12．用普通酒精製取無水酒精的方法是（ ）

A．蒸餾 B加入無水硫酸銅後過濾

C．用濃硫酸吸水 D加入新制生石灰再加熱蒸餾

13．分離乙醇和乙酸的混和物時，下列選用的試劑和操作方法正確的是（ ）

A．加入蒸餾水後再分餾 B加入乙醚後再分液

C．加入溴水後再分液 D加入NaOH溶液後蒸餾，然後通入足量的濃硫酸後再蒸餾

14．用一種試劑就能將下列五種有機物區分開來，①乙醇；②乙醛；③苯；④苯酚；⑤四氯化碳；這種試劑可以是（ ）

A． 酸性高錳酸鉀溶液 B溴水 C新制的氫氧化銅懸濁液 D 氯化鐵溶液

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15．除去下列物質中混有的雜質，將所用試劑、操作方法及實驗儀器填寫在表中的空格內。

原 物
所含雜質
除雜試劑
操作方法
主要實驗儀器

乙 烯
SO2、CO2

乙 炔
H2S、PH3

乙 烷
乙 烯

溴 苯
溴

硝基苯
NO2

乙 醛
乙 酸

甲 醛
甲 酸

乙 醇
水

甲 苯
苯 酚

苯 酚
苯

乙酸乙酯
乙 酸

溴乙烷
乙 醇

選擇題答案：1C2A 3A 4D 5B 6B7D 8D 9A 10B 11AD 12D 13D 14B

3. 用化學方法鑒別乙苯和苯乙烯

用溴水，常溫無催化劑的條件下，乙苯是不跟溴水反應的，看到的現象是溶液分層，乙苯層顏色深（因為萃取），水層顏色淺，而苯乙烯可以跟溴水反應，使溴水褪色