㈠ 烷烴 同分異構計算方法
烷烴
【重點難點解析】
一、同系物、同位素、同分異構體、同素異形體的比較
二、書寫同分異構體的方法
1.書寫烷烴的各種同分異構體的方法
①「成直鏈、一線串」②「從頭摘、掛中間」③「往邊排、不到端」
以C5H12為例,寫出C5H12的各種同分異構
(1)「成直鏈、一線串」:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
(2)「從頭摘、掛中間」:
(3)「往邊排、不到端」:重復上述兩式重復(2)、(3)兩步,可寫出C5H12的另一種同分異構體 ,所以C5H12共有三種同分異構體。
2.書寫各類有機物同分異構體的正確方法
按照官能團異構、碳鏈異構、位置異構的順序來書寫。
三、根、基、烷基正離子的比較
1.根:帶有電荷,一般存在於電解質溶液或其熔融狀態中,如SO42-、NH4+等,其電性及電荷數目要用「+」「-」及阿拉伯數字表示在原子團右上角。
2.基:不顯電性,短時間內可自由存在如-CH3、-OH(羥基)等,其書寫形式中「-」表示與「-」相連的原子上有未成對的電子。
3.烷基正離子:帶有正電荷,瞬間存在,如 H3為甲基正離子,CH3— H2為乙基正離子等,它是烷基失去其未成對電子後所剩餘的部分,其書寫形式中「+」應寫在失去電子的那個碳原子的上方。
四、學習烷烴命名指導
烷烴命名是我們學習有機化學必須掌握的基礎知識之一。由於有機物的碳架結構繁雜伴有同分異構現象,而且同學們剛剛接觸有機化學知識,還沒有掌握有機物的結構特點和變化規律,因此不少同學常感到困難,甚至有部分同學失去學好有機化學的信心。所以這一知識點不僅是烷烴教學中的重點、難點,也是我們學習有機化學的分化點。因此,我們一定要跨過這一難關。
1.「長」。即在命名時要選擇烴分子中最長的碳鏈為主鍵,以主鏈上的碳原子數稱為「某烷」。然而初學者在命名時,大多善於選擇形式上的「長」鏈,而不會選實際上的長鏈,而 w:wrap type="square" designtimesp="12138">不會觀察拐彎相連的長鏈。
例如:在,一些同學常把主鏈誤選為五個碳的主鏈,而實際上應為含有丙基和乙基的八個碳的主鏈;又如在
結構中,命名時一些同學常誤認為主鏈的碳原子數為八個或九個或十個,而實際上,按最「長」原則主鏈碳原子數應為十一,如結構中標號所示。(註:該例只適宜在練習時供選主鏈用,中學階段不適宜命名用)。
2.「多」。是指主鏈上含有的取代基要最多。在有多個等長碳鏈時,要選擇含有支鏈最多的碳鏈作為主鏈,以便於命名時方便簡單。例如:在
中,有三條等長碳鏈,但由於從左到右的碳鏈上取代基最多(四個),故主鏈應選從左到右的碳鏈作為主鏈。又如,在
中,主鏈不應選擇從左到右的長鏈,而應選擇向下拐彎的碳鏈為主鏈,因為這樣主鏈上的取代基最多(5個)。
3.「近」。即在給主鏈上碳原子編號時,要從距取代基(支鏈)最近的一端編起,用以確定取代基在主鏈上的位置。例如:在
中,給主鏈碳原子編號應從右端編起,而不應從左端編起,即該烴名稱應為:3,4—二甲基—5—乙基辛烷而不是5,6—二甲基—4—乙基辛烷。
4.「小」。是指按照上述三原則選擇的主鏈,編號確定取代基在主鏈上的位置時,取代基的序數之和要最小,否則命名是錯誤的。例如:
其正確名稱應為2,5—二甲基—3—乙基己烷(取代其序數和為2+5+3=10),而不是2,5—二甲基—4—乙基己烷(取代基序數和為2+5+4=11大於10)。再如:
其名稱應為3,3,5—三甲基庚烷,而不是3,5,5—三甲基庚烷。
啟示一:在主鏈兩端等距離地出現相同的取代基時,按取代基所在位置序數之和較小的給取代基定位。即兩端等距又同基,取代基序數和要最小。
5.「簡」。是指靠近起點碳的取代基要最簡單。例如,在
中,給主鏈碳原子編號時,起點碳應是右邊而不是左邊,即該烴名稱為3—甲基—4—乙基己烷,而不是4—甲基—3—乙基己烷。
啟示二:在主鏈兩端等距離地出現不同的取代基時,從靠近簡單取代基的一端給主鏈編號。即兩端等距不同基,起點靠近簡單基。
【命題趨勢分析】
1.基礎知識考核:烷烴通式、結構簡式、同分異構體、烷烴命名、一氯代物及二氯代物有幾種、鍵線式的識別等。
2.綜合計算(求化學式、判斷結構式,實驗和計算綜合等)。
核心知識
【基礎知識精講】
1.烷烴
(1)烷烴的概念:碳原子跟碳原子都以單鍵結合,碳原子剩餘的價鍵全部跟氫原子相結合,使每個原子的化合價都達到「飽和」的鏈烴叫飽和鏈烴,或稱烷烴。
(2)烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1)。
(3)烷烴的通性:烷烴的化學性質與CH4相似。一般比較穩定,在通常情況下跟酸、鹼和酸性高錳酸鉀等氧化劑都不起反應,也不跟其他物質化合。但在特定條件下也能發生下列反應:①取代反應;②氧化反應(燃燒);③分解反應(裂解反應)。
烷烴燃燒的通式為:CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O
2.同系物與烴基
(1)同系物的概念:結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。
(2)同系物的特點:通式相同,結構相似,化學性質相似;物理性質一般是隨碳原子數的增多而呈規律性變化。同系物在分子組成上相差一個或者干個CH2原子團。
(3)烴基:烴分子失去一個或幾個氫原子所剩餘的部分叫烴基,一般用—R表示。中學生重要的烴基有—CH3(甲基)、—CH2CH3(乙基)。與「根」不同,「烴基」不帶電荷,「根」帶電荷。
3.簡單烷烴的表示法(見下)
4.同分異構體及同分異構現象
同分異構現象
在研究物質的分子組成和性質時,發現有很多物質的分子組成相同,但性質卻有差異。例如,在研究丁烷(C4H10)的組成和性質時,發現有另一種組成和分子量跟丁烷完全相同,但性質卻有差異的物質。為了區別起見,人們把一種叫做正丁烷,另一種叫做異丁烷。
為什麼這兩種丁烷具有相同的組成和相同的分子量但卻有不同的性質呢?經過科學實驗證明,原來它們的結構是不同的。正丁烷分子里的碳原子形成直鏈,而異丁烷分子里的碳原子卻帶有支鏈:
由此可見,烴分子里的碳原子既能形成直鏈的碳鏈(如正丁烷),又能形成帶有支鏈的碳鏈(如異丁烷)。因此雖然兩種丁烷的組成相同,但分子里原子結合的順序不同,也就是說分子的結構不同,因此它們的性質就有差異。
化合物具有相同的分子式但具有不同結構的現象,叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。
同分異構體的特點:分子式相同,結構不同,性質也不同。
5.烷烴的命名法
(1)習慣命名法:以碳原子總數命名「某烷」,在某烷前面加正、異、新區別同分異構體(無同分異構體時,「正」去掉)。
碳原子數計算方法:1~10的碳原子數分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,10個碳原子以上,用中文小寫數字表示。
(2)系統命名法:
①選主鏈:含碳原子的數最多的碳鏈作主鏈,當碳原子數相等時,以支鏈多的碳鏈作主鏈。
②編號:在主鏈離支鏈最近的一端開始編號;當兩個相同支鏈離兩端相等時,以離第三個支鏈最近的一端編號。
③寫名稱:先寫取代基編號,再寫取代基名稱;簡單在前、復雜在後,相同的合並,最後寫母體名稱。
系統命名法書寫順序規律是:
命名為:2,3-二甲基-4-乙基庚烷。
典型例題
例1 將下列各烷烴用系統命名法將它們命名?
1.(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)2CH3
2.(CH3)3CCH(CH3)CH(C3H7)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2
解析 先將上述結構簡式按照碳為四價原則展開為帶有短線的結構簡式,以便於確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。
1.變形為:
其名稱為:2,2,5,5,6—五甲基—3—乙基庚烷
2.變形為
其名稱為:2,2,3,6—四甲基—7—乙基—4—丙基壬烷。
例2 下列各烷烴的命名是否正確?如不正確請說明錯誤的原因,並寫出正確的名稱?
1.
名稱(1):4,4—二甲基—2—乙基己烷;名稱(2)3,5,5—三甲基庚烷
2.
名稱為:2,4—二甲基—6,8—二乙基壬烷
解析 1.(1)錯誤,原因未找對主鏈;名稱(2)也錯誤,原因取代基序數不是最小,即主鏈找對,編號錯誤。正確名稱應為3,3,5—三甲基庚烴。
解析 2.錯誤,原因未找對主鏈;其正確名稱應為:2,4,8—三甲基—6—乙基癸烷。
綜上所述可知,只要真正理解「五字」方針的內涵,掌握烷烴命名的書寫法則,善於辨析有機物的結構特點,跨越烷烴命名這一難關,將是輕而易舉的事了。
【課本難題解答】
【習題】(課本第124頁)
二、選擇題
2.〔解題思路〕化合物具有相同的分子式,但具有不同的結構的化合物互稱為同分異構體。異戊烷和新戊烷都是具有5個碳原子的烷烴,它們之所以互為同分異構體,是由於碳原子在空間分布不同造成的。本題應選D。
4.〔解題思路〕在題給的4個選項中,2-甲基丙烷的一氯取代產物有兩種:
本題答案:D。
㈡ 烷烴同分異構體
nco2=26.4g/44gmol^-1=0.6mol
所以烷烴中c是0.6mol
烷烴通式是cnh2n+2
所以烷烴物質的量=8.7/(12n+2n+2)
烷烴物質的量*烷烴中c原子個數=0.6mol
即[8.7/(14n+2)]
*
n
=0.6
所以n=4
所以分子式c4h10
正丁烷c-c-c-c
和異丁烷
c-c-c
``
c