有機合成的一般步驟和方法教案

『壹』 在化學當中，有機合成是怎麼樣的，有機合成路線設計的一般程序是什麼

在化學當中，有機合成是從較簡單的化合物或單質經化學反應合成有機物的過程。有時也包括從復雜原料降解為較簡單化合物的過程。

合成路線的設計方法，一般有兩種方法："兩頭湊法"(類比分析法)「直推法」和「逆推法」

1．正推法：從確定的某種原料分子開始，逐步經過碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。首先要比較 原料分子和目標化合物分子在結構上的異同，包括官能團和 碳骨架兩個方面的異同；然後，設計由原料分子轉向目標化合物的合成路線。其思維程序為「原料→中間產物→產品」

2． 逆推法：採取從產物逆推 ，設計合理的合成路線的方法。在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標化合物的中間有機化合物，直至選出合適的起始原料。其思維程序為「產品→中間產物→原料」。

"逆推法"一般程序是：

（1）首先確定所要合成的有機物屬於何類型，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系。

（2）以題中要求的最終產物為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經過一步反應而製得。如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經一步反應而製得，一直推導到題目中所給定的原料為終點，同時結合題中給定的信息。

（3）在合成某一產物時，可能會產生多種不同的方法和途徑，應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。

類比分析法：其思維程序為「比較題目所給知識原型→找出原料與合成物質的 內在聯系→確定中間產物→產品」。

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『貳』 有機合成方法

有機合成的常規方法1.羥基的引入

(1)烯烴與水加成

(2)醛酮與氫氣加成

(3)鹵代烴的水解

(4)酯的水解

2.鹵原子的引入

(1)烴與鹵素的取代

(2)不飽和烴與鹵化氫、鹵素的加成

(3)醇與鹵化氫的取代

3.雙鍵的引入

(1)鹵代烴的消去反應

(2)醇的消去反應

(3)炔烴不完全加成

4.加成消不飽和鍵

5.消去、氧化、酯化除羥基

6.加成、氧化、除醛基

7.不同官能團間的轉換

8.通過某種途徑使一個官能團變為兩個

9.通過某種途徑使官能團的位置

『叄』 有機合成的方法有哪些

一、有機合成的過程
[思考與交流]閱讀第三自然段，回答：
1、什麼是有機合成？2、有機合成的任務有那些？3、用示意圖表示出有機合成過程。
【板書】1、有機合成定義；有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。
2、有機合成的任務；包括目標化合物分子骨架構建和官能團的轉化。
3、有機合成過程。
【投影】有機合成過程示意圖：

【講】有機合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎原料，通過有機反應鏈上官能團或一段碳鏈，得到一個中間體；在此基礎上利用中間體上的官能團，加上輔助原料，進行第二步反應，合成第二個中間體，經過多步反應，按照目標化合物的要求，合成具有一定碳原子數目、一定結構的目標化合物。
【板書】4、有機合成的思路：就是通過有機反應構建目標分子的骨架，並引入或轉化所需的官能團。
【思考與交流】官能團的引入方法
1、在碳鏈上引入C=C的三種方法：(1) (2) (3) 。
2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法：(1) (2) (3) 。
3、在碳鏈上引入羥基的四種方法：(1) (2) (3) (4) 。
【投影】學生匯報，評價，總結：

官能團的引入
引入-OH
烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解
引入-X
烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代
引入C=C
某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反應

【講】除了官能團的引入，也可通過反應消除官能團，主要包括以下方法：通過有機物加成可消除不飽和鍵；通過消去、氧化或酯化可消除羧基；通過消去或取代可消除鹵原子。
【板書】5、有機合成的關鍵—碳骨架的構建。
【問】如何增長碳鏈？
【講】有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息的形式給出，常見的增長的方式有如下：
【投影】(1)加成反應：
(2)鹵代烴+NaCN： CH3CH2Br+NaCN
【問】如何縮短碳鏈？
1、脫羧反應。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反應，包括燃燒，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：


3、水解反應。主要包括酯的水解，蛋白質的水解和多糖的水解。如：

【板書】二、逆合成分析法
1、合成設計思路：
【講】有機合成的解題思路是：首先要正確判斷需合成的有機物的類別，它含有哪種官能團，與哪些知識信息有關；其次是根據現在的原料、信息和有關反應規律，盡可能合理地把目標化合物分成若乾片段，或尋找官能團的引入、轉換、保護方法，或設法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標化合物的關鍵；最後將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。
【投影】有機合成的設計思路

【板書】2、有機合成路線的設計
【講】有機合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
【講】正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的真接或間接的中間體，逐步推向合成的目標有機物，而逆向合成分析法是在設計復雜化合物的合成路線時常用的方法。它是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物，而這個中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類推，最後確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。
【投影】逆合成分析示意圖：

【講解】逆推法合成有機物思路
【探究】用綠色化學的角度出發，有機合成的設計有哪些注意事項？
【講】不使用有毒原料；不產生有毒副產物；產率盡可能高等
【板書】 3、解題思路:
(1) 剖析要合成的物質(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結合題給信息)
(2) 合理的合成路線由什麼基本反應完全,目標分子骨架
(3) 目標分子中官能團引入
【投影】

【點擊試題】閱讀課本，以 （草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機合成中的應用。
(1)分析草酸二乙酯，官能團有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應物為 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為
(4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在於 。此醇羥基的引入可用B ；
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用 製得B。

【投影】分析思路：

【投影】書寫上述6步的化學反應方程式：

【點擊試題】用乙炔和適當的無機試劑為原料，合成 。
資料1

資料2

【講】從原料到產品在結構上產生兩種變化：①從碳鏈化合物變為芳環化合物；②官能團從「—C≡C—」變為「—Br」。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們只能採取間接溴代的方法，即只有將苯先變為苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的「—OH」難以除去。而根據資料2可知， 中的「—NH2」
可通過轉化為重氮鹽，再進行放氮反應除去。答案：
【投影】